ซิลเดนาฟิล

ซิลเดนาฟิลซิเตรต (อังกฤษ: Sildenafil citrate) ซึ่งมักรู้จักในรูปแบบของยาเม็ดไวอะกร้า (อังกฤษ: Viagra) และชื่อการค้าอื่นอีกหลายชื่อ เป็นสารสังเคราะห์ที่ใช้รักษาปัญหาการแข็งตัวขององคชาต และภาวะความดันหลอดเลือดแดงปอดสูง(PAH) สำหรับประสิทธิภาพต่อการรักษาภาวะสมรรถภาพทางเพศเสื่อมในเพศหญิงยังไม่มีการรายงานที่ชัดเจน

ซิลเดนาฟิล

ข้อมูลทางคลินิก
การอ่านออกเสียง	/sɪlˈdɛnəfɪl/ sil-den-ə-fil
ชื่อทางการค้า	Viagra, Revatio, others
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a699015
ข้อมูลทะเบียนยา	TH Ya&You: Sildenafil EU EMA: by INN US FDA: Sildenafil
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์	AU: B1 US: B (ไม่มีความเสี่ยงในสัตว์)
ช่องทางการรับยา	By mouth (tablets), IV
รหัส ATC	G04BE03 (WHO)
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย	AU: S4 (ต้องใช้ใบสั่งยา) CA: ℞-only UK: POM (Prescription only) US: ℞-only In general: ℞ (Prescription only)
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ชีวประสิทธิผล	41% (mean)
การจับกับโปรตีน	~96%
การเปลี่ยนแปลงยา	Liver: CYP3A4 (major route), CYP2C9 (minor route)
สารซึ่งได้หลังการเปลี่ยนแปลงยา	N-desmethylsildenafil (~50% potency for PDE5)
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ	3–4 hours
การขับออก	Feces (~80%), urine (~13%)
ตัวบ่งชี้
ชื่อตามระบบ IUPAC 5-{2-Ethoxy-5-[(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl]phenyl}-1-methyl-3-propyl-1H,6H,7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
เลขทะเบียน CAS	139755-83-2^[CAS] Citrate: 171599-83-0^[CAS]
PubChem CID	5212
DrugBank	DB00203^7
ChemSpider	5023^7
UNII	3M7OB98Y7H
KEGG	D08514^7
ChEBI	CHEBI:9139^7
ChEMBL	CHEMBL192^7
PDB ligand	VIA (PDBe, RCSB PDB)
ECHA InfoCard	100.122.676
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C22H30N6O4S
มวลต่อโมล	474.5764 g/mol
แบบจำลอง 3D (JSmol)	Interactive image
SMILES CCCC1=NN(C2=C1NC(=NC2=O)C3=C(C=CC(=C3)S(=O)(=O)N4CCN(CC4)C)OCC)C
InChI InChI=1S/C22H30N6O4S/c1-5-7-17-19-20(27(4)25-17)22(29)24-21(23-19)16-14-15(8-9-18(16)32-6-2)33(30,31)28-12-10-26(3)11-13-28/h8-9,14H,5-7,10-13H2,1-4H3,(H,23,24,29)^7 Key:BNRNXUUZRGQAQC-UHFFFAOYSA-N^7
^7 7 (what is this?)  (verify)
สารานุกรมเภสัชกรรม

ผลข้างเคียงที่พบได้บ่อย ได้แก่ ปวดหัว และ ภาวะกรดไหลย้อน รวมถึงสีผิวเปลี่ยนเป็นสีแดงมากขึ้น หากใช้ในผู้ป่วยโรคหัวใจ ต้องใช้อย่างระมัดระวังและเฝ้าติดตามอาการอย่างใกล้ชิด ผลข้างเคียงที่เกิดขึ้นไม่บ่อยนักแต่อันตราย ได้แก่ ภาวะองคชาตแข็งค้าง ซึ่งจะสร้างความเสียหายต่อองคชาต และการสูญเสียการได้ยินอย่างเฉียบพลัน ไม่ควรใช้ซิลเดนาฟิลในผู้ป่วยที่ได้รับไนเตรต อย่างเช่น ไนโตรกลีเซอรีน(glycerin trinitrate) เนื่องจากจะนำไปสู่ภาวะความดันโลหิตตกอย่างรุนแรงซึ่งอาจถึงแก่ชีวิต

ซิลเดนาฟิลทำหน้าที่ยับยั้ง cGMP-specific phosphodiesterase type 5 (phosphodiesterase 5, PDE₅) ซึ่งเป็นเอนไซม์ที่กระตุ้นการสลายตัวของ cGMP ซึ่งมีส่วนในการควบคุมการไหลเวียนโลหิตบริเวณองคชาต

ในเบื้องต้นทีมวิจัยของบริษัทยา Pfizer ได้แก่ Andrew Bell, David Brown และ Nicholas Terrett ค้นพบว่าซิลเดนาฟิลสามารถใช้รักษาความผิดปกติเกี่ยวกับหลอดเลือดหัวใจได้หลายชนิด และเริ่มใช้ในปี ค.ศ. 1988 ซึ่งซิลเดนาฟิลนั้นถูกใช้อย่างแพร่หลายในการรักษาปัญหาการแข็งตัวขององคชาต อย่างไรก็ตามยังมีการใช้ยาตัวอื่นทดแทนด้วย เช่น Tadalafil (ชื่อการค้า Cialis) และ Vardenafil (ชื่อการค้า Levitra)

ผลข้างเคียง

ซิลเดนาฟิลมีผลกระทบต่อการมองเห็น ทำให้ไม่สามารถแยกสีเขียวและสีฟ้า ออกจากกันได้ ในกรณีที่ตัวยาสะสมอยู่ในเรตินามาก อาจทำให้ตาบอดสีและอาจมองไม่เห็น

อ้างอิง

1. Nichols, DJ; Muirhead, GJ; Harness, JA (6 March 2002). "Pharmacokinetics of Sildenafil after Single Oral Doses in Healthy Male Subjects: Absolute Bioavailability, Food Effects and Dose Proportionality". British Journal of Clinical Pharmacology. 53: 5S–12S. doi:10.1046/j.0306-5251.2001.00027.x. PMC 1874258. PMID 11879254.
2. "Viagra (sildenafil citrate) Tablets, for Oral Use. Full Prescribing Information". Pfizer Labs. Division of Pfizer, Inc., NY, NY 10017. สืบค้นเมื่อ 5 November 2016.
3. "Sildenafil Citrate". The American Society of Health-System Pharmacists. สืบค้นเมื่อ Dec 1, 2014.
4. "Patent US5250534 - Pyrazolopyrimidinone antianginal agents - Google Patents".
5. Boolell, M; Allen, MJ; Ballard, SA; Gepi-Attee, S; Muirhead, GJ; Naylor, AM; Osterloh, IH; Gingell, C (June 1996). "Sildenafil: an Orally Active Type 5 Cyclic GMP-Specific Phosphodiesterase Inhibitor for the Treatment of Penile Erectile Dysfunction". International Journal of Impotence Research. 8 (2): 47–52. PMID 8858389.
6. http://elib-online.com/doctors/warn_viagra1.html