แอสพาราจีน

แอสพาราจีน (อังกฤษ: asparagine, ตัวย่อ Asn หรือ N) เป็นกรดอะมิโนที่ประกอบด้วยหมู่อะมิโน (รูป −NH₃ ที่มีโปรตอน), หมู่คาร์บอกซิลิก (รูป −COO⁻ ที่เสียโปรตอน) และหมู่ฟังก์ชันคาร์บอกซาไมด์ แอสพาราจีนถูกเข้ารหัสในรหัสทางพันธุกรรมพื้นฐานเป็นโคดอน AAU และ AAC

แอสพาราจีน
ชื่อตาม IUPAC	Asparagine
ชื่ออื่น	2-Amino-3-carbamoylpropanoic acid
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[70-47-3]^[CAS]
PubChem	236
DrugBank	DB03943
KEGG	C00152
ChEBI	17196
SMILES	O=C(N)C[C@H](N)C(=O)O
InChI	1/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1
ChemSpider ID	6031
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล	C4H8N2O3
มวลโมเลกุล	132.12 g mol^−1
ลักษณะทางกายภาพ	ผลึกสีขาว
ความหนาแน่น	1.543 g/cm^3
จุดหลอมเหลว	234 °C, 507 K, 453 °F
จุดเดือด	438 °C, 711 K, 820 °F
ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ	2.94 g/100 mL
ความสามารถละลายได้	ละลายในกรดและเบส, ละลายได้เล็กน้อยในเมทานอล, เอทานอล, อีเทอร์และเบนซีน
log P	−3.82
pKa	2.1 (carboxyl; 20 °C, H2O) 8.80 (amino; 20 °C, H2O)
Magnetic susceptibility (χ)	-69.5·10^−6 cm^3/mol
โครงสร้าง
โครงสร้างผลึก	orthorhombic
อุณหเคมี
Std enthalpy of formation ΔfH^o298	−789.4 kJ/mol
ความอันตราย
NFPA 704	0 1 0
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

แอสพาราจีนถือเป็นกรดอะมิโนชนิดแรกที่ถูกค้นพบ โดยหลุยส์ นีกอลา โวเกอแล็ง และปีแยร์ ฌ็อง รอบีแก นักเคมีชาวฝรั่งเศสสกัดแอสพาราจีนจากน้ำหน่อไม้ฝรั่งในปี ค.ศ. 1806 แอสพาราจีนเป็นกรดอะมิโนที่ร่างกายสามารถสังเคราะห์ได้จากการเปลี่ยนออกซาโลแอซิเตตเป็นแอสปาร์เตต ก่อนแอสปาร์เตตจะถูกเปลี่ยนเป็นแอสพาราจีนด้วยเอนไซม์แอสพาราจีนซินทีเทส

แอสพาราจีนพบในสัตว์ เช่น ผลิตภัณฑ์นม ไข่ เนื้อสัตว์ อาหารทะเล และในพืช เช่น หน่อไม้ฝรั่ง มันฝรั่ง ถั่ว ธัญพืช เป็นกรดอะมิโนที่มีส่วนในการสร้างโปรตีน เอนไซม์และเนื้อเยื่อในร่างกาย รวมถึงมีความสำคัญในการเสริมสร้างพัฒนาการทางสมอง

อ้างอิง

1. Haynes, William M., บ.ก. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. pp. 5–89. ISBN 978-1498754286.
2. . IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม เมื่อ 9 October 2008. สืบค้นเมื่อ 5 March 2018. Unknown parameter |deadurl= ignored (help)
3. Vauquelin LN, Robiquet PJ (1806). "The discovery of a new plant principle in Asparagus sativus". Annales de Chimie. 57: 88–93.
4. Lomelino, Carrie L.; Andring, Jacob T.; McKenna, Robert; Kilberg, Michael S. (2017). (PDF). Journal of Biological Chemistry. คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม (PDF) เมื่อ 2019-07-13. สืบค้นเมื่อ May 19, 2019.
5. Johnstone, Anna (February 8, 2018). "What is asparagine, is a low asparagine diet healthy and what foods contain it?". The Sun. สืบค้นเมื่อ May 19, 2019.
6. "Asparagine". DrugBank. สืบค้นเมื่อ May 19, 2019.
7. Ruzzo, EK; et, al (2013). "Deficiency of asparagine synthetase causes congenital microcephaly and a progressive form of encephalopathy". Neuron. 80 (2): 429–41. doi:10.1016/j.neuron.2013.08.013. PMC 3820368. PMID 24139043.