fbpx
วิกิพีเดีย

กรดซินนามิก

กรดซินนามิก (อังกฤษ: cinnamic acid) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีคือ C9H8O2 จัดอยู่ในกลุ่มกรดคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัว ลักษณะเป็นผลึกสีขาว ละลายน้ำได้บ้างและละลายในตัวทำละลายอินทรีย์หลายชนิด พบในพืชหลายชนิดในรูปไอโซเมอร์แบบซิส (cis) และทรานส์ (trans) โดยพบแบบหลังมากกว่า

กรดซินนามิก
ชื่ออื่น Cinnamic acid
trans-Cinnamic acid
Phenylacrylic acid
Cinnamylic acid
3-Phenylacrylic acid
(E)-Cinnamic acid
Benzenepropenoic acid
Isocinnamic acid
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS [140-10-3][CAS]
PubChem 444539
KEGG C00423
ChEBI 35697
SMILES
InChI
ChemSpider ID 392447
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล C9H8O2
มวลโมเลกุล 148.16 g mol−1
ลักษณะทางกายภาพ ผลึกสีขาว
ความหนาแน่น 1.2475 g/cm3
จุดหลอมเหลว

133 °C, 406 K, 271 °F

จุดเดือด

300 °C, 573 K, 572 °F

ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ 500 mg/L
pKa 4.44
ความอันตราย
การจำแนกของ EU ทำให้ระคายเคือง (Xi)
NFPA 704
1
1
0
 
R-phrases R36
S-phrases S25
จุดวาบไฟ >100 °C (212 °F; 373 K)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

กรดซินนามิกพบในน้ำมันอบเชย, เนยเชียและยางไม้สไตแรกซ์ (Styrax balsam) กรดซินนามิกมีกลิ่นคล้ายน้ำผึ้ง เป็นส่วนหนึ่งของวิถีชีวสังเคราะห์ชิกิเมตและฟีนิลโพรพานอยด์ ชีวสังเคราะห์ดังกล่าวเกิดจากการทำปฏิกิริยาของเอนไซม์ ฟีนิลอะลานีน แอมโมเนีย-ไลเอส (PAL) กับฟีนิลอะลานีน

วิธีการสังเคราะห์กรดซินนามิกดั้งเดิมเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาเพอร์กิน ซึ่งเป็นการควบแน่นที่เร่งปฏิกิริยาด้วยเบสของแอซีติกแอนไฮไดรด์และเบนซาลดีไฮด์ เรเนอร์ ลุดวิจ ไคลเซน นักเคมีชาวเยอรมัน คิดค้นการสังเคราะห์เอสเทอร์ของซินนาเมตจากการทำปฏิกิริยาของเบนซาลดีไฮด์และเอสเทอร์ ปฏิกิริยานี้รู้จักในชื่อการควบแน่นอัลดอล (ร่วมกับปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของแอนไฮไดรด์) นอกจากนี้ยังสามารถเตรียมได้จากซินนามาลดีไฮด์และเบนซาลคลอไรด์

การสังเคราะห์กรดซินนามิกผ่านปฏิกิริยาเพอร์กิน

กรดซินนามิกใช้ในการเสริมรสชาติอาหาร การย้อมสี อุตสาหกรรมน้ำหอมและอุตสาหกรรมยา

อ้างอิง

  1. Cinnamic acid - GESTIS
  2. "Open Notebook Science Challenge: Solubilities of Organic Compounds in Organic Solvents". Nature Precedings. 2010. doi:10.1038/npre.2010.4243.3.
  3. Dorothea Garbe "Cinnamic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a07_099
  4. Cinnamic acid, flavornet.org
  5. Claisen, L. (1890) "Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen" (On the preparation of cinnamic acid and its homologues), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 23 : 976–978.

แหล่งข้อมูลอื่น

  •   วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ กรดซินนามิก
  • Cinnamic acid - MSDS - Science Lab

กรดซ, นนาม, งกฤษ, cinnamic, acid, เป, นสารประกอบอ, นทร, ตรเคม, c9h8o2, ดอย, ในกล, มกรดคาร, บอกซ, กไม, มต, กษณะเป, นผล, กส, ขาว, ละลายน, ำได, างและละลายในต, วทำละลายอ, นทร, หลายชน, พบในพ, ชหลายชน, ดในร, ปไอโซเมอร, แบบซ, และทรานส, trans, โดยพบแบบหล, งมากกว, อพ, . krdsinnamik xngkvs cinnamic acid epnsarprakxbxinthriythimisutrekhmikhux C9H8O2 cdxyuinklumkrdkharbxksilikimximtw lksnaepnphluksikhaw lalaynaidbangaelalalayintwthalalayxinthriyhlaychnid 2 phbinphuchhlaychnidinrupixosemxraebbsis cis aelathrans trans odyphbaebbhlngmakkwa 3 krdsinnamikchuxphiessthi IUPAC kahnd 2E 3 Phenylprop 2 enoic acidchuxxun Cinnamic acidtrans Cinnamic acidPhenylacrylic acidCinnamylic acid3 Phenylacrylic acid E Cinnamic acidBenzenepropenoic acidIsocinnamic acidelkhthaebiynelkhthaebiyn CAS 140 10 3 CAS PubChem 444539KEGG C00423ChEBI 35697SMILES O C O C C c1ccccc1InChI 1 C9H8O2 c10 9 11 7 6 8 4 2 1 3 5 8 h1 7H H 10 11 b7 6 ChemSpider ID 392447khunsmbtisutromelkul C9H8O2mwlomelkul 148 16 g mol 1lksnathangkayphaph phluksikhawkhwamhnaaenn 1 2475 g cm3 1 cudhlxmehlw 133 C 406 K 271 Fcudeduxd 300 C 573 K 572 Fkhwamsamarthlalayid in na 500 mg L 1 pKa 4 44khwamxntraykarcaaenkkhxng EU thaihrakhayekhuxng Xi NFPA 704 1 1 0 R phrases R36S phrases S25cudwabif gt 100 C 212 F 373 K hakmiidrabuepnxun khxmulkhangtnnikhuxkhxmulsar n phawamatrthanthi 25 C 100 kPasthaniyxy ekhmikrdsinnamikphbinnamnxbechy enyechiyaelayangimsitaerks Styrax balsam krdsinnamikmiklinkhlaynaphung 4 epnswnhnungkhxngwithichiwsngekhraahchikiemtaelafinilophrphanxyd chiwsngekhraahdngklawekidcakkarthaptikiriyakhxngexnism finilxalanin aexmomeniy ilexs PAL kbfinilxalaninwithikarsngekhraahkrdsinnamikdngedimekiywkhxngkbptikiriyaephxrkin sungepnkarkhwbaennthierngptikiriyadwyebskhxngaexsitikaexnihidrdaelaebnsaldiihd erenxr ludwic ikhlesn nkekhmichaweyxrmn khidkhnkarsngekhraahexsethxrkhxngsinnaemtcakkarthaptikiriyakhxngebnsaldiihdaelaexsethxr 5 ptikiriyaniruckinchuxkarkhwbaennxldxl rwmkbptikiriyaihodrilsiskhxngaexnihidrd nxkcakniyngsamarthetriymidcaksinnamaldiihdaelaebnsalkhlxird 3 karsngekhraahkrdsinnamikphanptikiriyaephxrkin krdsinnamikichinkaresrimrschatixahar karyxmsi xutsahkrrmnahxmaelaxutsahkrrmyaxangxing aekikh 1 0 1 1 Cinnamic acid GESTIS Open Notebook Science Challenge Solubilities of Organic Compounds in Organic Solvents Nature Precedings 2010 doi 10 1038 npre 2010 4243 3 3 0 3 1 Dorothea Garbe Cinnamic Acid in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2000 Wiley VCH Weinheim doi 10 1002 14356007 a07 099 Cinnamic acid flavornet org Claisen L 1890 Zur Darstellung der Zimmtsaure und ihrer Homologen On the preparation of cinnamic acid and its homologues Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 23 976 978 aehlngkhxmulxun aekikh wikimiediykhxmmxnsmisuxekiywkb krdsinnamik Cinnamic acid MSDS Science Lab bthkhwamekiywkbekhminiyngepnokhrng khunsamarthchwywikiphiediyidodyephimkhxmul duephimthi sthaniyxy ekhmiekhathungcak https th wikipedia org w index php title krdsinnamik amp oldid 7529744, wikipedia, วิกิ หนังสือ, หนังสือ, ห้องสมุด,

บทความ

, อ่าน, ดาวน์โหลด, ฟรี, ดาวน์โหลดฟรี, mp3, วิดีโอ, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, รูปภาพ, เพลง, เพลง, หนัง, หนังสือ, เกม, เกม