กรดแมนดีลิก

กรดแมนดีลิก (อังกฤษ: Mandelic acid) เป็นกรดอะโรมาติกอัลฟาไฮดรอกซี มีสูตรโครงสร้างโมเลกุลเป็น C₆H₅CH (OH) CO₂H มีส่วนของโมเลกุลที่เป็นไครัลอะตอม โดยสารผสมราซิมิค (racemic mixture) ของกรดแมนดีลิกมีชื่อเรียกอีกอย่างหนึ่งว่า กรดพาราแมนดีลิก (paramandelic acid) ทั้งนี้ กรดแมนดีลิกบริสุทธิ์มีลักษณะเป็นผลึกของแข็งสีขาว ละลายได้ดีในน้ำและตัวทำละลายอินทรีย์ที่มีขั้ว กรดแมนดีลิกถือเป็นสารตั้งต้นที่สำคัญในการผลิตยาหลายชนิด

กรดแมนดีลิก
ชื่อพิเศษที่ IUPAC กำหนด Hydroxy (phenyl) acetic acid
ชื่ออื่น	2-Hydroxy-2-phenylacetic acid Mandelic acid Phenylglycolic acid α-Hydroxyphenylacetic acid
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[90-64-2]^[CAS]
PubChem	1292
EC number	202-007-6
ChEBI	35825
RTECS number	OO6300000
SMILES	O=C (O) C (O) c1ccccc1
InChI	1/C8H8O3/c9-7 (8 (10) 11) 6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H, (H,10,11)
ChemSpider ID	1253
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล	C8H8O3
มวลโมเลกุล	152.15 g mol^−1
ลักษณะทางกายภาพ	White crystalline powder
ความหนาแน่น	1.30 g/cm^3
จุดหลอมเหลว	119 °C, 392 K, 246 °F
จุดเดือด	321.8 °C, 595 K, 611 °F
ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ	15.87 g/100 mL
ความสามารถละลายได้	soluble in diethyl ether, ethanol, isopropanol
pKa	3.41
ดัชนีหักเหแสง (nD)	1.5204
อุณหเคมี
Std enthalpy of formation ΔfH^o298	0.1761 kJ/g
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	mandelonitrile, phenylacetic acid, vanillylmandelic acid
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

กรดแมนดีลิกถูกค้นพบโดยเฟอร์ดินาน ลูดวิก วิงเคลอร์ เภสัชกรชาวเยอรมัน เมื่อปี 1831 จากการให้ความร้อนแก่สารสกัดที่ได้จากอัลมอนด์ขม นอกจากนี้ยังพบการเกิดกรดแมนดีลิกขึ้นได้จากกระบวนการเมแทบอลิซึมของเอพิเนฟรีน และนอร์เอพิเนฟริน ในร่างกาย ปัจจุบันสามารถสังเคราะห์กรดแมนดีลิกขึ้นได้หลากหลายช่องทางภายในห้องปฏิบัติการ โดยกรดแมนดีลิกนี้ถูกนำมาใช้ในทางการแพทย์เพื่อเป็นยาปฏิชีวนะในการรักษาโรคที่เกิดจากการติดเชื้อแบคทีเรียในระบบทางเดินปัสสาวะ รวมไปถึงการใช้เพื่อช่วยในการผลัดเซลล์ผิว

การค้นพบและการผลิต

กรดแมนดีลิกถูกค้นพบเมื่อปี ค.ศ. 1831 โดยเภสัชกรชาวเยอรมัน เฟอร์ดินาน ลูดวิก วิงเคลอร์ (ค.ศ. 1801–1868) ในขณะที่เขากำลังให้ความร้อนแก่อะมิกดาลิน ซึ่งเป็นสารที่สกัดได้จากอัลมอนด์ชนิดขม ในสารละลายกรดไฮโดรคลอริก เขาจึงได้ตั้งชื่อให้กับสารนี้ว่า กรดแมนดีลิก ซึ่งมีที่มาจากคำว่า "Mandel" ในภาษาเยอรมันที่หมายถึง "อัลมอนด์" นอกจากนี้ยังมีอนุพันธ์ของกรมแมนดีลิกที่สามารถเกิดขึ้นได้เองตามธรรมชาติจากการเมแทบอลิซึมของเอพิเนฟรีน และนอร์เอพิเนฟริน โดยเอนไซม์โมโนเอมีนออกซิเดสและ แคทีโคล-โอ-เมทิล ทรานส์เฟอเรส

โดยส่วนใหญ่แล้ว กรดแมนดีลิกมักถูกสังเคราะห์ขึ้นได้จากการเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลสิสของแมนดีโลไนไตรล์ โดยมีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา (acid-catalysed hydrolysis), ได้ผลิตภัณฑ์กลางปฏิกิริยาเป็นไซยาโนไฮดรินของเบนซอลดีไฮด์ ทั้งนี้ แมนดีโลไนไตรล์สามารถเตรียมขึ้นได้จากการทำปฏิกิริยาระหว่างเบนซอลดีไฮด์กับโซเดียมไบซัลไฟต์ เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์กึ่งกลางที่จะต้องเข้าทำปฏิกิริยาไฮโดรไลสิสกับโซเดียมไซยาไนด์จนได้ผลิตภัณฑ์สุดท้ายเป็นแมนดีโลไนไตรล์

ปฏิกิริยาการสังเคราะห์กรดกรดแมนดีลิกจากแมนดีโลไนไตรล์ ดังแสดงด้านล่าง:

 

นอกจากนี้ ยังสามารถสังเคราะห์กรดแมนดีลิกจากการเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลสิสระหว่างกรดเฟนิลคลอโรอะเซติก (phenylchloroacetic acid) กับไดโบรมาซีโตฟีโนน (dibromacetophenone), การให้ความร้อนแก่เฟนิลไกลออกซาลในสภาวะด่าง รวมไปถึง พบการเกิดได้ในกระบวนการเสื่อมสลายของสไตรีน ซึ่งตรวจพบได้ในปัสสาวะ

การใช้ประโยชน์

กรดแมนดีลิกได้ถูกนำมาใช้เชิงการแพทย์มาอย่างยาวนานในฐานะยาปฏิชีวนะชนิดหนึ่ง โดยเฉพาะอย่างยิ่งการใช้เพื่อรักษาการติดเชื้อแบคทีเรียในระบบทางเดินปัสสาวะ ยานี้มีในรูปแบบยารับประทาน และเป็นส่วนผสมของสารเคมีขัดลอกหน้า (chemical face peels) บางสูตร เนื่องจากกรดแมนดีลิกเป็นสารในกลุ่มกลุ่มอัลฟาโฮดรอกซี (AHAs) ซึ่งมีสรรพคุณในการช่วยผลัดเซลล์ผิวได้ดี

นอกจากนี้ กรดแมนดีลิกยังเป็นสารตั้งต้นที่สำคัญในการผลิตยาหลายๆชนิด อย่าง แอโมลาโนน หรือไซแคลนดีเลท และโฮมาโทรพีน ซึ่งเป็นเอสเทอร์ของกรดแมนดีลิก และ พีโมลีน ซึ่งสังเคราะห์ขึ้นจากการควบแน่นเอทิลเอสเทอร์ของกรดแมนดีลิกกับกวานิดีน

ดูเพิ่ม

เภสัชกรรม

• สารานุกรมบริตานิกา
• กรดอัลฟาไฮดรอกซี

อ้างอิง

• บทความนี้เรียบเรียงจาก สารานุกรมบริตานิคา, ฉบับ ค.ศ. 1911 ซึ่งในปัจจุบันเป็นสาธารณสมบัติ

1. Merck Index, 11th Edition, 5599.
2. Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.
3. See:
   • Winckler, F. L. (1831) "Ueber die Zersetzung des Calomels durch Bittermandelwasser, und einige Beiträge zur genaueren Kenntniss der chemischen Zusammensetzung des Bittermandelwassers" (On the decomposition of calomel [i.e., mercury (I) chloride] by bitter almond water, and some contributions to a more precise knowledge of the chemical composition of bitter almond water), Repertorium für die Pharmacie, 37 : 388–418 ; mandelic acid is named on p. 415.
   • Winckler, F. L. (1831) "Ueber die chemische Zusammensetzung des Bittermandelwassers; als Fortsetzung der im 37sten Band S. 388 u.s.w. des Repertoriums enthaltenen Mittheilungen" [On the chemical composition of bitter almond water; as a continuation of the report contained in the 37th volume, pp. 388 ff. of the Repertorium], Repertorium für die Pharmacie, 38 : 169–196. On p. 193, Winckler describes the preparation of mandelic acid from bitter almond water and hydrochloric acid (Salzsäure).
   • (Editor) (1832) "Ueber einige Bestandtheile der Bittermandeln" (On some components of bitter almonds), Annalen der Chemie und Pharmacie, 4 : 242–247.
   • Winckler, F. L. (1836) "Ueber die Mandelsäure und einige Salze derselben" (On mandelic acid and some salts of the same), Annalen der Chemie und Pharmacie, 18 (3) : 310–319.
   • Hermann Schelenz, Geschichte der Pharmazie [The History of Pharmacy] (Berlin, German: Julius Springer, 1904), p. 675.
4. Corson, B. B.; Dodge, R. A.; Harris, S. A.; Yeaw, J. S. (1941). "Mandelic Acid". Organic Syntheses.CS1 maint: multiple names: authors list (link); Collective Volume, 1, p. 336
5. J. G. Aston, J. D. Newkirk, D. M. Jenkins, and Julian Dorsky (1952). "Mandelic Acid". Organic Syntheses.CS1 maint: multiple names: authors list (link); Collective Volume, 3, p. 538
6. Pechmann, H. von (1887). "Zur Spaltung der Isonitrosoverbindungen". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 20 (2): 2904–2906. doi:10.1002/cber.188702002156.
7. Engström K, Härkönen H, Kalliokoski P, Rantanen J. "Urinary mandelic acid concentration after occupational exposure to styrene and its use as a biological exposure test" Scand. J. Work Environ. Health. 1976, volume 2, pp. 21-6.
8. Putten, P. L. (1979). "Mandelic acid and urinary tract infections". Antonie van Leeuwenhoek. 45 (4): 622. doi:10.1007/BF00403669.
9. Derma Fix. (ภาษาอังกฤษ). คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม เมื่อ August 9, 2017. สืบค้นเมื่อ March 28, 2018.
10. Edwin Ritzer and Rudolf Sundermann "Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a13_519
11. Pechmann, H. von; Muller, Hermann (1889). "Ueber α-Ketoaldehyde". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 22 (2): 2556–2561. doi:10.1002/cber.188902202145.