ซิทรูลีน

ซิทรูลีน (อังกฤษ: Citrulline) เป็นกรดอะมิโนชนิดหนึ่ง ชื่อของสารนี้มาจากภาษาละติน citrullusหมายถึง แตงโม ซึ่งกรดอะมิโนนี้พบครั้งแรกในแตงโมเมื่อ พ.ศ. 2473 มีสูตรโครงสร้าง H₂NC(O)NH(CH₂)₃CH(NH₂)CO₂H เป็นสารตัวกลางที่สำคัญในวัฏจักรยูเรียของสัตว์

ซิทรูลีน
ชื่อตาม IUPAC	2-Amino-5-(carbamoylamino)pentanoic acid
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[372-75-8]^[CAS]
PubChem	9750
DrugBank	DB00155
KEGG	D07706
ChEBI	16349
SMILES	O=C(O)[C@@H](N)CCCNC(=O)N
InChI	1/C6H13N3O3/c7-4(5(10)11)2-1-3-9-6(8)12/h4H,1-3,7H2,(H,10,11)(H3,8,9,12)/t4-/m0/s1
ChemSpider ID	9367
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล	C6H13N3O3
มวลโมเลกุล	175.19 g mol^−1
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

การสังเคราะห์

ซิทรูลีนสังเคราะห์มาจากornithine และ carbamoyl phosphate ซึ่งเป็นปฏิกิริยากลางในวัฏจักรยูเรีย สร้างจากarginine ในรูปผลพลอยได้จากปฏิกิริยาที่เร่งโดย NOS family (NOS; EC 1.14.13.39). Arginine จะถูกออกซิไดส์ไปเป็น N-hydroxyl-arginine แล้วจะถูกเปลี่ยนต่อไปเป็น citrulline โดยปล่อยไนตริกออกไซด์

การทำงาน

ซิทรูลีนไม่ได้เป็นกรดอะมิโนที่ถูกกำหนดด้วยรหัสพันธุกรรม แต่โปรตีนหลายชนิดมีซิทรูลีน ซึ่งเป็นผลมาจากการดัดแปลงหลังทรานสเลชัน ซิทรูลีนเหล่านี้เกิดจากการทำงานของ กลุ่มของเอนไซม์ peptidylarginine deiminases (PADs) ที่เปลี่ยน arginine ไปเป็นซิทรูลีน โดยกระบวนการcitrullination หรือ deimination โปรตีนที่มีซิทรูลีน ได้แก่ โปรตีนในไมอีลิน (myelin basic protein) (MBP) filaggrin และโปรตีนฮิสโตนหลายตัว ในขณะที่ fibrin และ vimentin จะเกิด citrullination ระหว่างการตายของเซลล์และการอักเสบของเนื้อเยื่อ

ผู้ป่วยโรครูมาตอยด์จะตรวจพบแอนติบอดีต่อโปรตีนที่มีซิทรูลีน แม้ว่าจุดกำเนิดของระบบภูมิคุ้มกันยังไม่ทราบแน่ชัด การตรวจพบแอนติบอดีของโปรตีนหรือเปบไทด์ที่มีซิทรูลีน มีประโยชน์มากในการวินิจฉัยผู้ป่วยรูมาตอยด์

มีรายงานว่า ซิทรูลีนพบในเส้นเลือดที่ผ่อนคลายด้วย การตรวจพบซิทรูลีน ในระบบไหลเวียนเลือดในมนุษย์เป็น biomarker การทำงานของลำไส้

แหล่งที่มา

ซิทรูลีนมีขายในรูปของ citrulline malate เพื่อใช้เป็นอาหารสำหรับนักกีฬา เพื่อลดความเหนื่อยอ่อนของกล้ามเนื้อ แตงโม จัดเป็นแหล่งที่พบ citrulline ในธรรมชาติได้มากที่สุด

อ้างอิง

1. Wada, M (1930). "Über Citrullin, eine neue Aminosäure im Presssaft der Wassermelone, Citrullus vulgaris Schrad". Biochem. Zeit. 224: 420.
2. Cox M, Lehninger AL, Nelson DR (2000). Lehninger principles of biochemistry (3rd ed.). New York: Worth Publishers. ISBN 1-57259-153-6.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
3. Coenen D, Verschueren P, Westhovens R, Bossuyt X (2007). "Technical and diagnostic performance of 6 assays for the measurement of citrullinated protein/peptide antibodies in the diagnosis of rheumatoid arthritis". Clin. Chem. 53 (3): 498–504. doi:10.1373/clinchem.2006.078063. PMID 17259232. Unknown parameter |month= ignored (help)CS1 maint: multiple names: authors list (link)
4. Viagra-Like Effects From Watermelon
5. Crenn P. et al. Post-absorptive plasma citrulline concentration is a marker of intestinal failure in short bowel syndrome patients. Gastroenterology 119 (2000) , 1496-505
6. Bendahan D, Mattei JP, Ghattas B, Confort-Gouny S, Le Guern ME, Cozzone PJ (2002). "Citrulline/malate promotes aerobic energy production in human exercising muscle". Br J Sports Med. 36 (4): 282–9. doi:10.1136/bjsm.36.4.282. PMC 1724533. PMID 12145119. Unknown parameter |month= ignored (help)CS1 maint: multiple names: authors list (link)
7. Watermelon May Have Viagra-effect