ธีโอโบรมีน

ระวังสับสนกับ โบรมีน

ธีโอโบรมีน (อังกฤษ: theobromine) เดิมเรียก แซนทีโอส (xantheose) เป็นสารแอลคาลอยด์ประเภทแซนทีน มีสูตรเคมีคือ C₇H₈N₄O₂ พบในผลโกโก้ (Theobroma cacao), ช็อกโกแลต, ใบชา, ผลโคล่า, มาเต, ผลกวารานา (Paullinia cupana) และกาแฟอาราบิกา (Coffea arabica) ชื่อ "ธีโอโบรมีน" ไม่ได้เกี่ยวข้องกับธาตุโบรมีน แต่มาจากชื่อสกุลของโกโก้คือ Theobroma

ธีโอโบรมีน

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่ออื่น	xantheose diurobromine 3,7-dimethylxanthine
ช่องทางการรับยา	ปาก
รหัส ATC	C03BD01 (WHO) R03DA07
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย	ไม่ควบคุม
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
การเปลี่ยนแปลงยา	ดีเมทิลเลชันและออกซิเดชันในตับ
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ	7.1±0.7 ชั่วโมง
การขับออก	ไต (10% unchanged, rest as metabolites)
ตัวบ่งชี้
ชื่อตามระบบ IUPAC 3,7-dimethyl-1H-purine-2,6-dione
เลขทะเบียน CAS	83-67-0^[CAS]
PubChem CID	5429
DrugBank	DB01412^7
ChemSpider	5236^7
UNII	OBD445WZ5P
KEGG	C07480^7
ChEBI	CHEBI:28946^7
ChEMBL	CHEMBL1114^7
ECHA InfoCard	100.001.359
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C7H8N4O2
มวลต่อโมล	180.164 g/mol
แบบจำลอง 3D (JSmol)	Interactive image
SMILES Cn1cnc2c1c(=O)[nH]c(=O)n2C
InChI InChI=1S/C7H8N4O2/c1-10-3-8-5-4(10)6(12)9-7(13)11(5)2/h3H,1-2H3,(H,9,12,13)^7 Key:YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N^7
(verify)
สารานุกรมเภสัชกรรม

ธีโอโบรมีนมีลักษณะเป็นผงผลึกสีขาวหรือไม่มีสี แต่ในทางพาณิชย์อาจมีสีเหลือง รสขม ละลายน้ำได้บ้าง ค้นพบครั้งแรกในเมล็ดโกโก้โดยอเล็กซานเดอร์ วอสเครเซนสกีในปี ค.ศ. 1841 แฮร์มันน์ อีมีล ฟิสเชอร์สังเคราะห์ธีโอโบรมีนจากแซนทีนได้ในปี ค.ศ. 1882

ธีโอโบรมีนส่งผลต่อร่างกายคล้ายกาเฟอีน แต่ให้ผลน้อยกว่า ในทางการแพทย์ใช้เป็นสารขยายหลอดเลือด สารขับปัสสาวะและสารกระตุ้นหัวใจ นอกจากนี้ยังใช้เป็นยาคลายกล้ามเนื้อ ตัวยับยั้งเอนไซม์ฟอสฟอไดเอสเทอเรสและตัวยับยั้งตัวรับแอดิโนซีนอย่างอ่อน ในอดีตเคยใช้รักษาโรคทางระบบไหลเวียนโลหิตอื่น ๆ เช่น ความดันโลหิตสูง โรคหลอดเลือดแดงแข็งและอาการปวดเค้นหัวใจ นอกจากการรับประทาน ร่างกายได้รับธีโอโบรมีนจากการสังเคราะห์กาเฟอีนในตับ

ธีโอโบรมีนมีค่า LD₅₀ สำหรับมนุษย์ (ทางปาก) ประมาณ 1000 มิลลิกรัม/กิโลกรัมและเป็นพิษต่อสุนัขเช่นกัน โดยมีค่า LD₅₀ ทางปากคือ 300 มิลลิกรัม/กิโลกรัม ก่อให้เกิดอาการคลื่นไส้ อาเจียน ท้องร่วงและปัสสาวะบ่อย ในรายที่มีอาการรุนแรงจะมีอาการหัวใจเต้นผิดจังหวะ ชัก เลือดออกภายใน หัวใจล้มและอาจเสียชีวิต

ดูเพิ่ม

• ธีโอฟิลลีน
• กาเฟอีน
• พิษธีโอโบรมีน

อ้างอิง

1. William Marias Malisoff (1943). Dictionary of Bio-Chemistry and Related Subjects. Philosophical Library. pp. 311, 530, 573. ASIN B0006AQ0NU.
2. Baer, Donald M.; Elsie M. Pinkston (1997). Environment and Behavior. Westview Press. p. 200.
3. Theobromine | 83-67-0 - Chemical Book
4. Plant intoxicants: a classic text on ... - Google Books. Books.google.ru. Retrieved on 2009-11-08.
5. Woskresensky A (1842). "Über das Theobromin". Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie. 41: 125–127. doi:10.1002/jlac.18420410117.
6. Thomas Edward Thorpe (1902). Essays in Historical Chemistry. The MacMillan Company.
7. Fischer Emil (1882). "Umwandlung des Xanthin in Theobromin und Caffein". Berichte der deutsche chemischen Gesellschaft. 15 (1): 453–456. doi:10.1002/cber.18820150194. See also: Fischer, E. (1882). "Über Caffein, Theobromin, Xanthin und Guanin". Justus Liebigs Annalen der Chemie. 215 (3): 253–320. doi:10.1002/jlac.18822150302.
8. Theobromine - Sigma-Aldrich
9. Theobromine | CAS 83-67-0 | Santa Cruz Biotech
10. Kelly, Caleb J (August 2005). "Effects of theobromine should be considered in future studies". American Journal of Clinical Nutrition. 82 (2): 486–7, author reply 487–8. PMID 16087999.
11. "The Poisonous Chemistry of Chocolate - WIRED". สืบค้นเมื่อ 25 สิงหาคม 2016.
12. Theobromine - MSDS - University of Alaska System

แหล่งข้อมูลอื่น

•   วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ ธีโอโบรมีน
• MSDS for Theobromine - ScienceLab
• Chocolate: Food Hazards: Merck Veterinary Manual