ฟรักโทส

บทความนี้มีเนื้อหาที่สั้นมาก ต้องการเพิ่มเติมเนื้อหาหรือพิจารณารวมเข้ากับบทความอื่นแทน

ฟรักโทส, ฟรุกโทส, ฟรุกโตส, ฟรุคโตส, ฟรุคโทส (อังกฤษ: fructose) หรือชื่ออื่นเช่น น้ำตาลผลไม้ (fruit sugar), เลวูโลส (levulose), D-fructofuranose, D-fructose, D-arabino-hexulose เป็นน้ำตาลพื้นฐานจำพวกโมโนแซ็กคาไรด์ พบในอาหารมากมายและเป็นหนึ่งในสามของน้ำตาลในเลือดที่มีความสำคัญมากที่สุด อีกสองชนิดที่เหลือคือ กลูโคสและกาแล็กโทส ฟรักโทสมีมากใน น้ำผึ้งและผลไม้ต่าง ๆ เช่น เบอร์รี เมลอน ฯลฯ ซึ่งโดยปกติจะอยู่ร่วมกับ ซูโครสและกลูโคส ฟรักโทสได้มาจากการย่อยสลายซูโครส ซึ่งเป็นไดแซ็กคาไรด์ที่ประกอบด้วยกลูโคสและฟรักโทส การย่อยสลายจะเร่งโดยเอนไซม์ในระหว่างการย่อยอาหาร

d-Fructose
ชื่อตาม IUPAC	(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxyhexan-2-one
ชื่ออื่น	Fruit sugar, levulose, d-fructofuranose, d-fructose, d-arabino-hexulose
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[57-48-7]^[CAS]
PubChem	5984
KEGG	C02336
ChEBI	28645
SMILES	O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O[C@]1(O)CO)CO
ChemSpider ID	388775
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล	C6H12O6
มวลโมเลกุล	180.16 g mol^−1
ความหนาแน่น	1.694 g/cm^3
จุดหลอมเหลว	103 °C, 376 K, 217 °F
ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ	~4000 g/L (25 °C)
Magnetic susceptibility (χ)	−102.60×10^−6 cm^3/mol
อุณหเคมี
เอนทัลปีมาตรฐานของการเผาไหม้ (ΔcH^o298)	675.6 kcal/mol (2,827 kJ/mol) (Higher heating value)
ความอันตราย
LD50	15000 mg/kg (intravenous, rabbit)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

บางครั้งฟรักโทสถูกแนะนำให้เป็นน้ำตาลสำหรับผู้ป่วยโรคเบาหวาน (diabetes mellitus) ซึ่งมีภาวะน้ำตาลในเลือดต่ำ (hypoglycemia) เพราะมันมีค่าGI 32 (Glycemic Index) ต่ำ เมื่อเทียบกับน้ำตาลจากอ้อย (ซูโครส) แต่อย่างไรก็ตาม ข้อดีของมันก็เกิดขึ้นเพียงชั่วคราวเท่านั้น เพราะว่าฟรักโทสมีผลข้างเคียงต่อลิพิดในพลาสมา (plasma lipids) การที่ฟรักโทสมีค่า GI ต่ำ เพราะว่าลักษณะเฉพาะและวิถีเมทาบอลิกของฟรักโทสสายยาว ซึ่งเกี่ยวข้องกับกระบวนการฟอสฟอริเลชัน (phosphorylation) และกระบวนการของเอนไซม์หลายขั้นตอนในตับ

โครงสร้าง

ฟรักโทสเป็นลีโวโรเททอรีโมโนแซ็กคาไรด์ ซึ่งมีสูตรเอมไพริกัลเดียวกับ กลูโคส (C₆H₁₂O₆) แต่ด้วยโครงสร้างที่ต่างกัน ถึงแม้ว่าฟรักโทสเป็นเฮกโซส (6 คาร์บินซูการ์) โดยทั่วไปมันคงอยู่เป็น 5-เมมเบอร์เฮมิคีตัลริง ฟูแรโนส (5-member hemiketal ring (a furanose )) หมู่ฟังก์ชัน-OH แรกชี้ไปทางตรงกันข้ามจาก -OH หมู่ที่ 2 และ3

ไอโซเมอริซึม

D-ฟรักโทส มีการจัดเรียงตัวเดียวกันที่เพนูลติเมตคาร์บอนของมันเป็น D-กลีเซอรัลดีไฮด์ (glyceraldehyde) ฟรักโทสมีความหวานมากกว่ากลูโคสเนื่องจากโครงสร้างแบบสเตอริโอเมอริซึมของมัน

•  

  alpha-D-Fructose

•  

  beta-D-Fructose

•  

  beta-L-Fructose

อ้างอิง

1. . Mw4.m-w.com. คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม เมื่อ 5 June 2013. สืบค้นเมื่อ 10 December 2014.
2. Levulose comes from the Latin word laevus, levo, "left side", levulose is the old word for the most occurring isomer of fructose. D-fructose rotates plane-polarised light to the left, hence the name."Levulose". จากแหล่งเดิมเมื่อ 2009-10-08. สืบค้นเมื่อ 2010-01-28..
3. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 49th edition, 1968-1969, p. D-186.
4. Michael Chambers. "ChemIDplus – 57-48-7 – BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N – Fructose [USP:JAN] – Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information". Chem.sis.nlm.nih.gov. จากแหล่งเดิมเมื่อ 10 December 2014. สืบค้นเมื่อ 10 December 2014.
5. ราชบัณฑิตยสถาน. พจนานุกรม ฉบับราชบัณฑิตยสถาน พ.ศ. ๒๕๕๔. กรุงเทพฯ : ราชบัณฑิตยสถาน, 2556, หน้า 856.
6. https://dict.longdo.com/search/fructose
7. Fructose - Merriam Webster dictionary
8. Levulose comes from the Latin word laevus, levo, "left side", levulose is the old word for the most occurring isomer of fructose. D-fructose rotate plane-polarised light to the left, hence the name.[1].

• Buchs AE, Sasson S, Joost HG, Cerasi E. Characterization of GLUT5 domains responsible for fructose transport. Endocrinology 1998;139:827-31. Fulltext. PMID 9492009.
• Elliott SS, Keim NL, Stern JS, Teff K, Havel PJ. Fructose, weight gain, and the insulin resistance syndrome. Am J Clin Nutr 2002;76:911-22. Fulltext. PMID 12399260.
• Levi B, Werman MJ. Long-term fructose consumption accelerates glycation and several age-related variables in male rats. J Nutr 1998;128:1442-9. Fulltext. PMID 9732303.
• McPherson JD, Shilton BH, Walton DJ. Role of fructose in glycation and cross-linking of proteins. Biochemistry 1988;27:1901-7. PMID 3132203.
• Higdon, J., Linus Pauling Institute, Oregon State U. Chromium 2003