วานิลลิน

วานิลลิน (อังกฤษ: Vanillin) หรือ 4-ไฮดรอกซี่-3-เมตทอกซี่เบนซัลดีไฮด์ เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุลดังนี้ C₈H₈O₃ ส่วนที่เป็น ฟังก์ชันนัลกรุป ของมันคือ

• อัลดีไฮด์ (aldehyde)
• อีเทอร์ (ether)
• แอลกอฮอล์ (alcohol)

Vanillin
ชื่อตาม IUPAC	4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
ชื่ออื่น	Vanilin Vanillic aldehyde Methyl vanillin
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[121-33-5]
RTECS number	YW5775000
SMILES	O=CC1=CC(OC)=C(O)C=C1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C8H8O3
มวลต่อหนึ่งโมล	152.15 g/mol
ลักษณะทางกายภาพ	White or lightly yellow solid (usually in needles)
ความหนาแน่น	1.056 g/cm³, solid
จุดหลอมเหลว	80-81°C (353-354 K)
จุดเดือด	285°C (558 K)
ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ	1 g/100 ml (25°C)
ความสามารถละลายได้ ใน THF, ethanol, methanol	THF 3.549 M, ethanol 2.32 M, methanol 4.17 M
ความหนืด	? cP at ?°C
ความอันตราย
MSDS	External MSDS
อันตรายหลัก	May cause irritation to skin, eyes, and respiratory tract
NFPA 704	1 1 0
R-phrases	R22.
S-phrases	S24/25.
จุดวาบไฟ	147°C
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

ในธรรมชาติสามารถสกัดได้จาก เมล็ด วานิลลา วานิลลินสังเคราะห์ใช้เป็นตัวแต่งกลิ่นใน อาหาร เครื่องดื่ม และยาสารสกัดวานิลลา ในธรรมชาติจะมีสารประกอบแตกต่างกันเป็นร้อยชนิด เนื่องจากวานิลลินที่ได้จากธรรมชาติมีราคาแพงมากดังนั้นวานิลลินที่ใช้ในอุตสาหกรรมจึงได้จากการสังเคราะห์ การสังเคราะห์เพื่อการค้าครั้งแรกตั้งต้นจาก ยูเจนอล (eugenol) เมื่อผ่านกระบวนการ ไอโซเมอเรชันจะได้ ไอโซยูเจนอล (isoeugenol) และตามด้วนกระบวนการออกซิเดชันจะได้วานิลลินแต่ปัจจุบันได้จาก

• ฟอร์มิเลชัน (formylation) กัวไอเอคอล (guaiacol) หรือเรียกว่า ปฏิกิริยา ไรเมอร์-ไทมานน์(Reimer-Tiemann reaction)
• โดยการหมัก ลิกนิน (lignin) ซึ่งเป็นผลพลอยได้จากอุตสาหกรรมกระดาษ

อ้างอิง

1. Solubility of vanillin in non-aqueous solvents.