fbpx
วิกิพีเดีย

คริสตัลไวโอเลต

สิงหาคม 04, 2021

คริสตัลไวโอเลต (อังกฤษ: crystal violet) เป็นสีย้อมในกลุ่มไตรฟีนิลมีเทนที่ใช้ในการย้อมสีเนื้อเยื่อและย้อมสีแบคทีเรียตามการย้อมสีกรัม คริสตัลไวโอเลตมีคุณสมบัติเป็นยาปฏิชีวนะ สารต้านเชื้อรา และสารต้านพยาธิ ในอดีตคริสตัลไวโอเลตเป็นยาทาระงับเชื้อที่สำคัญและยังคงอยู่ในบัญชียาขององค์การอนามัยโลก คริสตัลไวโอเล็ตมีอีกชื่อคือเจนเชียนไวโอเลต (gentian violet) ซึ่งเดิมใช้เรียกสารผสมเมทิลพาราโรซานิลีน แต่ปัจจุบันถือเป็นไวพจน์ของคริสตัลไวโอเลต ชื่อเจนเชียนไวโอเลตมาจากสีของสารที่เหมือนสีดอกเจนเชียน (สกุล Gentiana) แต่ไม่ได้ผลิตจากดอกเจนเชียนหรือไวโอเลต

คริสตัลไวโอเลต
ชื่อตาม IUPAC Tris(4-(dimethylamino)phenyl)methylium chloride
ชื่ออื่น
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS [548-62-9][CAS]
PubChem 11057
EC number 208-953-6
UN number 3077
DrugBank DB00406
KEGG D01046
MeSH Gentian+violet
ChEBI 41688
RTECS number BO9000000
SMILES
InChI
Beilstein Reference 3580948
ChemSpider ID 10588
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล C25H30ClN3
มวลโมเลกุล 407.98 g mol−1
จุดหลอมเหลว

205 °C, 478 K, 401 °F

ความอันตราย
GHS pictograms
LD50 1.2 g/kg (oral, mice)
1.0 g/kg (oral, rats)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

คริสตัลไวโอเลตถูกสังเคราะห์ครั้งแรกโดยอัลเฟรท เคิร์นในปี ค.ศ. 1883 วิธีดั้งเดิมในการเตรียมคริสตัลไวโอเลตได้จากปฏิกิริยาไดเมทิลอะนิลีนกับฟอสจีนได้มิชเลอส์คีโตน (4,4′-bis(dimethylamino)benzophenone) เป็นสารมัธยันตร์ จากนั้นจะทำปฏิกิริยากับไดเมทิลอะนิลีน ฟอสฟอริลคลอไรด์ และกรดไฮโดรคลอริก นอกจากนี้คริสตัลไวโอเลตยังเตรียมได้จากการควบแน่นของฟอร์มาลดีไฮด์กับไดเมทิลอะนิลีน ได้ลิวโคไดย์ตามสมการ

CH2O + 3 C6H5N(CH3)2 → CH(C6H4N(CH3)2)3 + H2O

หลังจากนั้นลิวโคไดย์ที่ไม่มีสีจะถูกออกซิไดซ์ให้อยู่ในรูปแคทไอออนที่มีสี (ตัวออกซิไดซ์ทั่วไปที่ใช้ในปฏิกิริยานี้คือแมงกานีสไดออกไซด์)

CH(C6H4N(CH3)2)3 + HCl + 1/2 O2 → [C(C6H4N(CH3)2)3]Cl + H2O

คริสตัลไวโอเลตใช้เป็นตัวบ่งชี้พีเอช โดยจะปรากฏเป็นสีเหลืองเมื่อทดสอบด้วยสารละลายที่มี pH −1.0 และเปลี่ยนเป็นสีไวโอเลตเมื่อทดสอบด้วยสารละลายที่มี pH 2.0 คริสตัลไวโอเลตใช้ในการย้อมสีกรัมเพื่อจำแนกแบคทีเรีย วิธีคือใช้คริสตัลไวโอเลตแต้มบนผนังเซลล์แบคทีเรียแล้วย้อมทับด้วยไอโอดีนเพื่อให้สีติดทน ก่อนจะใช้เอทานอลหรือแอซีโทนล้างสีออก หากเป็นแบคทีเรียแกรมลบสีจะละลายออกมาพร้อมกับสารล้างสีเนื่องจากแบคทีเรียสูญเสียเยื่อลิโพพอลิแซกคาไรด์ชั้นนอก ขณะที่สีจะยังคงติดบนแบคทีเรียแกรมบวกเนื่องจากสารทั้งสองจะทำให้แบคทีเรียแกรมบวกสูญเสียน้ำ ทำให้ผนังเซลล์หดตัวขัดขวางการแพร่ออกของสีย้อม จากนั้นจะใช้ซาฟรานินหรือคาร์บอลฟุคซินย้อมทับลงบนแบคทีเรีย โดยแบคทีเรียแกรมลบจะปรากฏเป็นสีชมพู ส่วนแบคทีเรียแกรมบวกจะเป็นสีม่วงเช่นเดิมเนื่องจากมีสีเข้มกว่าสีชมพู นอกเหนือจากใช้ย้อมสีเนื้อเยื่อ คริสตัลไวโอเลตยังใช้ย้อมสีผ้า กระดาษ เป็นส่วนประกอบของหมึกพิมพ์ และหมึกปากกา ในทางนิติวิทยาศาสตร์มีการใช้คริสตัลไวโอเลตในการทำให้ลายนิ้วมือปรากฏชัดขึ้น

คริสตัลไวโอเลตมีฤทธิ์ต้านแบคทีเรีย เชื้อรา และพยาธิ จึงใช้ในการรักษาการติดเชื้อ Candida albicans หรือโรคติดเชื้อที่เกี่ยวข้อง เช่น กลาก โรคน้ำกัดเท้า คริสตัลไวโอเลตยังใช้ในการรักษาโรคพุพองในผู้ป่วยที่แพ้ยาเพนิซิลลิน

อ้างอิง

  1. Hodge, H. C.; Indra, J.; Drobeck, H. P.; Duprey, L. P.; Tainter, M. L. (1972). "Acute oral toxicity of methylrosaniline chloride". Toxicology and Applied Pharmacology. 22 (1): 1–5. doi:10.1016/0041-008X(72)90219-0. PMID 5034986.
  2. "Gentian violet". World Health Organization. 2014. สืบค้นเมื่อ November 18, 2020.
  3. ↑ US 290856, Caro, H. & A. Kern, "Manufacture of dye-stuff", issued 1883 
    US 290891, Kern, A., "Manufacture of dye-stuff or coloring-matter", issued 1883 
    US 290892, Kern, A., "Manufacture of purple dye-stuff", issued 1883 
  4. Reinhardt, C.; Travis, A.S. (2000), Heinrich Caro and the creation of modern chemical industry, Dordrecht, Netherlands: Kluwer Academic, pp. 208–209, ISBN 0-7923-6602-6
  5. (PDF), Bradford: Society of Dyers and Colourists, 1971, p. 4391, คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม (PDF) เมื่อ 2011-07-19
  6. Adams, E. Q.; Rosenstein, L. (1914). "The color and ionization of crystal-violet". J. Am. Chem. Soc. 36 (7): 1452–1473. doi:10.1021/ja02184a014. hdl:2027/uc1.b3762873.
  7. Tim, Sandle (21 October 2015). Pharmaceutical Microbiology: Essentials for Quality Assurance and Quality Control. ISBN 9780081000229. OCLC 923807961.
  8. "Gram stain history and mechanisms". Penn Medicine - University of Pennsylvania Health System. สืบค้นเมื่อ November 18, 2020.
  9. Henneman, Sheila A.; Kohn, Frank S. (1975), "Methylene blue staining of tissue culture monolayers", Methods in Cell Science, 1 (2), pp. 103–104, doi:10.1007/BF01352624
  10. "Gentian Violet Topical". WebMD. สืบค้นเมื่อ November 18, 2020.
  11. MacDonald RS (October 2004). "Treatment of impetigo: Paint it blue". BMJ. 329 (7472): 979. doi:10.1136/bmj.329.7472.979. PMC 524121. PMID 15499130.

แหล่งข้อมูลอื่น

  •   วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ คริสตัลไวโอเลต
  • "Crystal violet - MSDS". Fisher Scientific.
  บทความเกี่ยวกับเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยเพิ่มข้อมูล ดูเพิ่มที่ สถานีย่อย:เคมี

สิงหาคม 04, 2021
คร, สต, ลไวโอเลต, งกฤษ, crystal, violet, เป, นส, อมในกล, มไตรฟ, ลม, เทนท, ใช, ในการย, อมส, เน, อเย, อและย, อมส, แบคท, เร, ยตามการย, อมส, กร, ณสมบ, เป, นยาปฏ, วนะ, สารต, านเช, อรา, และสารต, านพยาธ, ในอด, ตเป, นยาทาระง, บเช, อท, สำค, ญและย, งคงอย, ในบ, ญช, ยาของ. khristliwoxelt xngkvs crystal violet epnsiyxminklumitrfinilmiethnthiichinkaryxmsienuxeyuxaelayxmsiaebkhthieriytamkaryxmsikrm khristliwoxeltmikhunsmbtiepnyaptichiwna sartanechuxra aelasartanphyathi inxditkhristliwoxeltepnyatharangbechuxthisakhyaelayngkhngxyuinbychiyakhxngxngkhkarxnamyolk 2 khristliwoxeltmixikchuxkhuxecnechiyniwoxelt gentian violet sungedimicheriyksarphsmemthilpharaorsanilin aetpccubnthuxepniwphcnkhxngkhristliwoxelt chuxecnechiyniwoxeltmacaksikhxngsarthiehmuxnsidxkecnechiyn skul Gentiana aetimidphlitcakdxkecnechiynhruxiwoxeltkhristliwoxeltchuxtam IUPAC Tris 4 dimethylamino phenyl methylium chloridechuxxun chuxxun Aniline violetBasic violet 3Baszol Violet 57LBrilliant Violet 58Hexamethyl p rosaniline chlorideMethylrosanilide chlorideMethyl Violet 10BMethyl Violet 10BNSPyoktaninelkhthaebiynelkhthaebiyn CAS 548 62 9 CAS PubChem 11057EC number 208 953 6UN number 3077DrugBank DB00406KEGG D01046MeSH Gentian violetChEBI 41688RTECS number BO9000000SMILES Cl CN C c1ccc cc1 C c1ccc cc1 N C C c1ccc cc1 N C CInChI 1 C25H30N3 ClH c1 26 2 22 13 7 19 8 14 22 25 20 9 15 23 16 10 20 27 3 4 21 11 17 24 18 12 21 28 5 6 h7 18H 1 6H3 1H q 1 p 1Beilstein Reference 3580948ChemSpider ID 10588khunsmbtisutromelkul C25H30ClN3mwlomelkul 407 98 g mol 1cudhlxmehlw 205 C 478 K 401 FkhwamxntrayGHS pictogramsLD50 1 2 g kg oral mice 1 0 g kg oral rats 1 hakmiidrabuepnxun khxmulkhangtnnikhuxkhxmulsar n phawamatrthanthi 25 C 100 kPasthaniyxy ekhmikhristliwoxeltthuksngekhraahkhrngaerkodyxlefrth ekhirninpi kh s 1883 3 withidngediminkaretriymkhristliwoxeltidcakptikiriyaidemthilxanilinkbfxscinidmichelxskhiotn 4 4 bis dimethylamino benzophenone epnsarmthyntr 4 caknncathaptikiriyakbidemthilxanilin fxsfxrilkhlxird aelakrdihodrkhlxrik 3 nxkcaknikhristliwoxeltyngetriymidcakkarkhwbaennkhxngfxrmaldiihdkbidemthilxanilin idliwokhidytamsmkar 5 CH2O 3 C6H5N CH3 2 CH C6H4N CH3 2 3 H2Ohlngcaknnliwokhidythiimmisicathukxxksiidsihxyuinrupaekhthixxxnthimisi twxxksiidsthwipthiichinptikiriyanikhuxaemngkanisidxxkisd CH C6H4N CH3 2 3 HCl 1 2 O2 C C6H4N CH3 2 3 Cl H2Okhristliwoxeltichepntwbngchiphiexch odycapraktepnsiehluxngemuxthdsxbdwysarlalaythimi pH 1 0 aelaepliynepnsiiwoxeltemuxthdsxbdwysarlalaythimi pH 2 0 6 khristliwoxeltichinkaryxmsikrmephuxcaaenkaebkhthieriy withikhuxichkhristliwoxeltaetmbnphnngesllaebkhthieriyaelwyxmthbdwyixoxdinephuxihsitidthn kxncaichexthanxlhruxaexsiothnlangsixxk hakepnaebkhthieriyaekrmlbsicalalayxxkmaphrxmkbsarlangsienuxngcakaebkhthieriysuyesiyeyuxliophphxliaeskkhairdchnnxk 7 khnathisicayngkhngtidbnaebkhthieriyaekrmbwkenuxngcaksarthngsxngcathaihaebkhthieriyaekrmbwksuyesiyna thaihphnngesllhdtwkhdkhwangkaraephrxxkkhxngsiyxm caknncaichsafraninhruxkharbxlfukhsinyxmthblngbnaebkhthieriy odyaebkhthieriyaekrmlbcapraktepnsichmphu swnaebkhthieriyaekrmbwkcaepnsimwngechnedimenuxngcakmisiekhmkwasichmphu 8 nxkehnuxcakichyxmsienuxeyux khristliwoxeltyngichyxmsipha kradas epnswnprakxbkhxnghmukphimph aelahmukpakka inthangnitiwithyasastrmikarichkhristliwoxeltinkarthaihlayniwmuxpraktchdkhun 9 khristliwoxeltmivththitanaebkhthieriy echuxra aelaphyathi cungichinkarrksakartidechux Candida albicans hruxorkhtidechuxthiekiywkhxng echn klak orkhnakdetha 10 khristliwoxeltyngichinkarrksaorkhphuphxnginphupwythiaephyaephnisillin 11 xangxing aekikh Hodge H C Indra J Drobeck H P Duprey L P Tainter M L 1972 Acute oral toxicity of methylrosaniline chloride Toxicology and Applied Pharmacology 22 1 1 5 doi 10 1016 0041 008X 72 90219 0 PMID 5034986 Gentian violet World Health Organization 2014 subkhnemux November 18 2020 3 0 3 1 US 290856 Caro H amp A Kern Manufacture of dye stuff issued 1883 US 290891 Kern A Manufacture of dye stuff or coloring matter issued 1883 US 290892 Kern A Manufacture of purple dye stuff issued 1883 Reinhardt C Travis A S 2000 Heinrich Caro and the creation of modern chemical industry Dordrecht Netherlands Kluwer Academic pp 208 209 ISBN 0 7923 6602 6 Colour Index 3rd Edition Volume 4 PDF Bradford Society of Dyers and Colourists 1971 p 4391 khlngkhxmuleka ekbcak aehlngedim PDF emux 2011 07 19 Adams E Q Rosenstein L 1914 The color and ionization of crystal violet J Am Chem Soc 36 7 1452 1473 doi 10 1021 ja02184a014 hdl 2027 uc1 b3762873 Tim Sandle 21 October 2015 Pharmaceutical Microbiology Essentials for Quality Assurance and Quality Control ISBN 9780081000229 OCLC 923807961 Gram stain history and mechanisms Penn Medicine University of Pennsylvania Health System subkhnemux November 18 2020 Henneman Sheila A Kohn Frank S 1975 Methylene blue staining of tissue culture monolayers Methods in Cell Science 1 2 pp 103 104 doi 10 1007 BF01352624 Gentian Violet Topical WebMD subkhnemux November 18 2020 MacDonald RS October 2004 Treatment of impetigo Paint it blue BMJ 329 7472 979 doi 10 1136 bmj 329 7472 979 PMC 524121 PMID 15499130 aehlngkhxmulxun aekikh wikimiediykhxmmxnsmisuxekiywkb khristliwoxelt Crystal violet MSDS Fisher Scientific bthkhwamekiywkbekhminiyngepnokhrng khunsamarthchwywikiphiediyidodyephimkhxmul duephimthi sthaniyxy ekhmiekhathungcak https th wikipedia org w index php title khristliwoxelt amp oldid 9139251, wikipedia, วิกิ หนังสือ, หนังสือ, ห้องสมุด,

บทความ

, อ่าน, ดาวน์โหลด, ฟรี, ดาวน์โหลดฟรี, mp3, วิดีโอ, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, รูปภาพ, เพลง, เพลง, หนัง, หนังสือ, เกม, เกม