ฟอสจีน

ฟอสจีน (อังกฤษ: phosgene) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีคือ COCl₂ ลักษณะเป็นแก๊สไม่มีสี ไม่ไวไฟ เมื่อมีความเข้มข้นต่ำจะมีกลิ่นคล้ายหญ้าถูกตัดใหม่ ๆ ฟอสจีนเป็นสารตั้งต้นสำคัญในการผลิตพลาสติกโพลียูรีเทนและพอลิคาร์บอเนต เคยใช้เป็นแก๊สพิษในสงครามโลกครั้งที่หนึ่ง

ฟอสจีน
ชื่อพิเศษที่ IUPAC กำหนด Carbonyl dichloride
ชื่ออื่น	Carbonyl chloride CG Carbon dichloride oxide Carbon oxychloride Chloroformyl chloride Dichloroformaldehyde Dichloromethanone Dichloromethanal
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[75-44-5]^[CAS]
PubChem	6371
EC number	200-870-3
UN number	1076
ChEBI	29365
RTECS number	SY5600000
SMILES	ClC(Cl)=O
InChI	1/CCl2O/c2-1(3)4
ChemSpider ID	6131
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	COCl2, also CCl2O
มวลต่อหนึ่งโมล	98.92 g/mol
ลักษณะทางกายภาพ	แก๊สไม่มีสี
กลิ่น	คล้ายหญ้าตัดใหม่, ทำให้ขาดอากาศหายใจ
ความหนาแน่น	4.248 g/L (15 °C, gas) 1.432 g/cm^3 (0 °C, liquid)
จุดหลอมเหลว	−118 °C, 155 K, -180 °F
จุดเดือด	8.3 °C, 281 K, 47 °F
ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ	ไม่ละลาย, ทำปฏิกิริยา
ความสามารถละลายได้	ละลายในเบนซีน โทลูอีน และกรดน้ำส้ม สลายตัวในแอลกอฮอล์ และกรด
ความดันไอ	1.6 atm (20°C)
Magnetic susceptibility (χ)	−48·10^−6 cm^3/mol
โครงสร้าง
รูปร่างโมเลกุล	Planar, trigonal
Dipole moment	1.17 D
ความอันตราย
การจำแนกของ EU	T+
NFPA 704	0 4 1
R-phrases	R26 R34
S-phrases	(S1/2) S9 S26 S36/37/39 S45
จุดวาบไฟ	ไม่ไวไฟ
U.S. Permissible exposure limit (PEL)	TWA 0.1 ppm (0.4 mg/m^3)
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	Thiophosgene Formaldehyde Carbonic acid Urea Carbon monoxide Chloroformic acid
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

ฟอสจีนเป็นสารอะซิลคลอไรด์ มีโครงสร้างโมเลกุลแบบสามเหลี่ยมแบนราบ ฟอสจีนเป็นสารมีขั้วที่ไม่ละลายน้ำ แต่ทำปฏิกิริยาได้คาร์บอนไดออกไซด์และกรดไฮโดรคลอริก เมื่อทำปฏิกิริยากับแอมโมเนียจะได้ยูเรียและแอมโมเนียมคลอไรด์ ในทางอุตสาหกรรม การผลิตฟอสจีนจะใช้วิธีผ่านแก๊สคาร์บอนมอนอกไซด์และคลอรีนบริสุทธิ์เข้าไปในแผงถ่านกัมมันต์ที่ใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ดังสมการ

CO + Cl₂ → COCl₂ (ΔH_rxn = −107.6 kJ/mol)

โดยทั่วไป ปฏิกิริยาดังกล่าวจะเกิดขึ้นที่อุณหภูมิระหว่าง 50–150 °ซ หากอุณหภูมิเกิน 200 °ซ ฟอสจีนจะกลายสภาพกลับไปเป็นคาร์บอนมอนอกไซด์และคลอรีน ในปี ค.ศ. 1989 มีการประมาณการผลิตฟอสจีนอยู่ที่ 2.74 ล้านตัน ฟอสจีนใช้ในการผลิตพอลิคาร์บอเนต และไอโซไซยาเนตที่ใช้ในการผลิตโพลียูรีเทน ซึ่งทั้งพอลิคาร์บอเนตและโพลียูรีเทนเป็นพลาสติกที่ใช้ทำอุปกรณ์ต่าง ๆ เช่น โฟม เสื้อผ้า ชิ้นส่วนอิเล็กทรอนิกส์ ชิ้นส่วนรถยนต์ และวัสดุก่อสร้าง

ปัจจุบันฟอสจีนจัดเป็นอาวุธเคมีประเภท 3 ตามอนุสัญญาว่าด้วยอาวุธเคมี มีชื่อเรียกทางทหารว่า CG ในอดีตเคยใช้ในการสงครามเคมีในสงครามโลกครั้งที่หนึ่ง โดยในปี ค.ศ. 1915 ฝรั่งเศสเริ่มใช้แก๊สนี้แทนคลอรีนที่ตรวจจับได้ง่าย และบางครั้งผสมฟอสจีนกับคลอรีนเพื่อให้แพร่กระจายได้มากขึ้น ด้วยคุณสมบัติเป็นแก๊สไม่มีสีและมีกลิ่นอ่อน ๆ ทำให้การตรวจจับฟอสจีนทำได้ยาก มีผู้เสียชีวิตจากแก๊สนี้ราว 85,000–100,000 คน โดยฟอสจีนจะเข้าไปทำลายโปรตีนที่สำคัญต่อการแลกเปลี่ยนออกซิเจน-คาร์บอนไดออกไซด์ในปอด ส่งผลให้ผู้ได้รับแก๊สเสียชีวิตจากภาวะขาดอากาศหายใจ ด้านสหราชอาณาจักรพัฒนาหน้ากากกันแก๊สชุบฟีเนตเฮกซามีนและยูโรโทรปีนเพื่อใช้กันฟอสจีนในปี ค.ศ. 1916 ฟอสจีนเป็นแก๊สพิษที่ถูกผลิตมากเป็นอันดับสองรองจากคลอรีน โดยมีการประมาณการผลิตที่ราว 36,600 ตัน

ประวัติ

ฟอสจีนถูกค้นพบโดยจอห์น เดวี นักเคมีชาวบริติชในปี ค.ศ. 1812 หลังพบว่าสารผสมระหว่างคาร์บอนมอนอกไซด์และคลอรีนทำปฏิกิริยากับแสงแดด เดวีจึงตั้งชื่อ ฟอสจีน ตามคำภาษากรีกโบราณสองคำคือ φῶς (phôs, “แสง”) และ γενής (genḗs, “กำเนิด”) เพื่อสื่อถึงแสงแดดที่ก่อให้เกิดปฏิกิริยาของสารนี้ ฟอสจีนค่อย ๆ กลายเป็นสิ่งสำคัญในอุตสาหกรรมเคมีในคริสต์ศตวรรษที่ 19 โดยเฉพาะอย่างยิ่งในอุตสาหกรรมการผลิตสีย้อม

อ้างอิง

1. Merck Index, 11th Edition, 7310.
2. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 798. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
3. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0504". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
4. "PHOSGENE (cylinder)". Inchem (Chemical Safety Information from Intergovernmental Organizations). International Programme on Chemical Safety and the European Commission.
5. "Properties of Phosgene" (PDF). American Chemistry Council. สืบค้นเมื่อ December 11, 2019.
6. Wolfgang Schneider; Werner Diller, "Phosgene", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_411
7. "Phosgene". CDC Emergency Preparedness. สืบค้นเมื่อ December 11, 2019.
8. "Phosgene". New World Encyclopedia. March 25, 2019. สืบค้นเมื่อ December 11, 2019.
9. Nye, Mary Jo (1999). Before big science: the pursuit of modern chemistry and physics, 1800–1940. Harvard University Press. p. 193. ISBN 0-674-06382-1.
10. Staff (2004). . CBWInfo. คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม เมื่อ 14 August 2007. สืบค้นเมื่อ 30 July 2007.
11. Axelrod, Alan. The Battle of Verdun. Lanham, Maryland, US: Rowman & Littlefield. p. 258. ISBN 9781493022106.
12. Haber, Ludwig Fritz (1986). The poisonous cloud: chemical warfare in the First World War. Oxford University Press. p. 70. ISBN 0-19-858142-4.
13. . คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม เมื่อ 23 October 1999. สืบค้นเมื่อ 18 September 2013.
14. John Davy (1812). "On a gaseous compound of carbonic oxide and chlorine". Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 102: 144–151. doi:10.1098/rstl.1812.0008. JSTOR 107310. Phosgene was named on p. 151: " ... it will be necessary to designate it by some simple name. I venture to propose that of phosgene, or phosgene gas; from φως, light, γινομαι, to produce, which signifies formed by light; ... "

แหล่งข้อมูลอื่น

•   วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ ฟอสจีน
• "เอกสารเผยแพร่ทางวิชาการของสารเคมีเฉพาะเรื่อง ฟอสจีน" (PDF). กรมควบคุมมลพิษ.