fbpx
วิกิพีเดีย

เทอรอสติลบีน

กุมภาพันธ์ 14, 2023

เทอรอสติลบีน (อังกฤษ: Pterostilbene, /ˌtɛrəˈstɪlbiːn/) (trans-3,5-dimethoxy-4-hydroxystilbene) เป็นอนุพันธ์ของสติลบีน (stilbenoid) ซึ่งมีคุณสมบัติทางเคมีเกี่ยวข้องกับเรสเวอราทรอล เทอรอสติลบีนเป็นสารในกลุ่มไฟโตอเล็กซินซึ่งทำหน้าที่ป้องกันการติดเชื้อในพืช

เทอรอสติลบีน
ชื่อพิเศษที่ IUPAC กำหนด

4-[(E)-2-(3,5-Dimethoxyphenyl)ethen-1-yl]phenol

ชื่ออื่น 3',5'-Dimethoxy-4-stilbenol
3,5-Dimethoxy-4'-hydroxy-E-stilbene
3',5'-Dimethoxy-resveratrol
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS [537-42-8][CAS]
PubChem 5281727
ChEBI 8630
SMILES
 
InChI
 
ChemSpider ID 4445042
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล C16H16O3
มวลโมเลกุล 256.3 g mol−1
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

ในธรรมชาติ

เทอรอสติลบีนพบได้ในอัลมอนด์ ผลไม้ในสกุล Vaccinium (รวมถึงบลูเบอร์รี), ใบและเถาองุ่น และแก่นไม้ของต้นประดู่อินเดีย (Pterocarpus marsupium)

คุณลักษณะ

เทอรอสติลบีนมีฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระเช่นเดียวกับเรสเวอราทรอล และได้รับการพิสูจน์ว่าเป็นพิษต่อเซลล์มะเร็งในหลอดทดลอง โดยสารประกอบนี้สามารถทำหน้าที่ป้องกันทางเคมีในมะเร็งบางชนิด รวมทั้งมะเร็งต่อมลูกหมาก เทอรอสติลบีนแตกต่างจากเรสเวอราทรอลโดยแสดงการเพิ่มขึ้นของชีวปริมาณออกฤทธิ์ (ร้อยละ 80 เมื่อเทียบกับร้อยละ 20 ในเรสเวอราทรอล) เนื่องจากมีหมู่เมทอกซีสองกลุ่มซึ่งทำให้มีสารที่ไม่ชอบน้ำ (lipophilic) และการดูดซึมทางการรับประทานเพิ่มขึ้น

นอกจากนี้ในการทดสอบกับหนูทดลองพบว่าเทอรอสติลบีน ช่วยลดระดับน้ำตาลในเลือดได้อย่างมีนัยสำคัญ และยังพบว่ามีคุณสมบัติต้านการอักเสบ โดยเป็นตัวยับยั้งเอนไซม์ไซโคลออกซิจีเนส-1 และ -2 (cyclooxygenase; COX-1 และ COX-2)

เทอรอสติลบีนยังสามารถลดคอเลสเตอรอลชนิด LDL โดยเทียบได้กับฤทธิ์ของซิโปรไฟเบรต (ciprofibrate)

ความปลอดภัยและการควบคุม

เทอรอสติลบีนถือเป็นสารกัดกร่อน เป็นอันตรายเมื่อเข้าตา และเป็นชีวพิษต่อสิ่งแวดล้อม โดยเฉพาะอย่างยิ่งต่อสิ่งมีชีวิตในน้ำ การทดลองซึ่งอาสาสมัครที่มีสุขภาพดีที่ได้รับเทอรอสติลบีนแบบสุ่ม อำพรางสองฝ่าย และควบคุมด้วยยาหลอก เป็นเวลา 6–8 สัปดาห์ แสดงให้เห็นว่าเทอรอสติลบีนปลอดภัยสำหรับการใช้ในมนุษย์ ในขนาดสูงถึง 250 มิลลิกรัมต่อวัน

เทอรอสติลบีนซึ่งเกี่ยวข้องทางเคมีกับเรสเวอราทรอล ได้รับสถานะสารที่ยอมรับโดยทั่วไปว่าปลอดภัย (Generally recognized as safe: GRAS) โดยองค์การอาหารและยาสหรัฐ (FDA) ในปี พ.ศ. 2550 และสารเรสเวอราทรอลสังเคราะห์ได้รับการอนุมัติให้เป็นสารประกอบที่ปลอดภัยโดยองค์กรความปลอดภัยอาหารแห่งสหภาพยุโรป (European Food Safety Authority, EFSA) ในปี พ.ศ. 2559

การวิจัย

เทอรอสติลบีนได้รับการศึกษาในห้องปฏิบัติการ และมีการทดลองทางคลินิกในเบื้องต้น

ดูเพิ่ม

  • ไพซีแทนนอล (Piceatannol) สารในกลุ่มสติลบินอยด์ที่เกี่ยวข้องกับทั้งเรสเวอราทรอล และเทอรอสติลบีน

อ้างอิง

  1. ↑ "Pterostilbene, CID 5281727". PubChem, National Library of Medicine, US National Institutes of Health. 16 พฤศจิกายน 2019. สืบค้นเมื่อ 18 พฤศจิกายน 2019.
  2. ↑ Langcake, P.; Pryce, R. J. (กุมภาพันธ์ 1977). "A new class of phytoalexins from grapevines". Experientia. 33 (2): 151–152. doi:10.1007/BF02124034. PMID 844529. S2CID 34370048.
  3. Xie L, Bolling BW (1 เมษายน 2014). "Characterisation of stilbenes in California almonds (Prunus dulcis) by UHPLC-MS". Food Chem. 148: 300–306. doi:10.1016/j.foodchem.2013.10.057. PMID 24262561.
  4. "Pterostilbene's healthy potential". Online Magazine. Vol. 54 no. 11. US Department of Agriculture. 1 พฤศจิกายน 2006. สืบค้นเมื่อ 21 มีนาคม 2016.
  5. ↑ McCormack, Denise; McFadden, David (4 เมษายน 2013). "A review of pterostilbene antioxidant activity and disease modification". Oxidative Medicine and Cellular Longevity. 2013: 1–15. doi:10.1155/2013/575482. ISSN 1942-0900. PMC 3649683. PMID 23691264.
  6. Rimando AM, Kalt W, Magee JB, Dewey J, Ballington JR (3 กรกฎาคม 2004). "Resveratrol, pterostilbene, and piceatannol in vaccinium berries". J Agric Food Chem. 52 (15): 4713–9. doi:10.1021/jf040095e. PMID 15264904.
  7. Becker L, Carré V, Poutaraud A, Merdinoglu D, Chaimbault P (21 กรกฎาคม 2014). "MALDI mass spectrometry imaging for the simultaneous location of resveratrol, pterostilbene and viniferins on grapevine leaves". Molecules. 19 (7): 10587–600. doi:10.3390/molecules190710587. PMC 6271053. PMID 25050857.
  8. Agnes M. Rimando; Muriel Cuendet; Cristian Desmarchelier; Rajendra G. Mehta; John M. Pezzuto; Stephen O. Duke (5 มิถุนายน 2002). "Cancer chemopreventive and antioxidant activities of pterostilbene, a naturally occurring analogue of resveratrol". J. Agric. Food Chem. 50: 3453–3457. doi:10.1021/jf0116855.
  9. Agnes M. Rimando; John M. Pezzuto; Norman R. Farnsworth; Thawatchai Santisuk; Vichai Reutrakul (1994). "Revision of the NMR Assignments of Pterostilbene and of Dihydrodehydrodiconieferyl alcohol: Cytotoxic Constituents from Anogeissus acuminata". Nat. Prod. Lett. 4 (4): 267–272. doi:10.1080/10575639408043917.
  10. Lin V.C.; Tsai Y.C.; Lin J.N.; Fan L.L.; และคณะ (มิถุนายน 2012). "Activation of AMPK by pterostilbene suppresses lipogenesis and cell-cycle progression in p53 positive and negative human prostate cancer cells". J. Agric. Food Chem. 60 (25): 6399–6407. doi:10.1021/jf301499e.
  11. . Stichting Orthokennis (ภาษาดัตช์). คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 4 สิงหาคม 2015.
  12. Manickam M.; Ramanathan M.; Jahromi M.A.; Chansouria J.P.; Ray A.B. (มิถุนายน 1997). "Antihyperglycemic activity of phenolics from Pterocarpus marsupium". J. Nat. Prod. 60 (6): 609–610. PMID 9214733.
  13. Likhitwitayawuid, Kittisak; Sawasdee, Kanokporn; Kirtikara, Kanyawim (2002). "Flavonoids and Stilbenoids with COX-1 and COX-2 Inhibitory Activity from Dracaena loureiri". Planta Medica. 68 (9): 841–843. doi:10.1055/s-2002-34403.
  14. Agnes Rimando; และคณะ (13 มีนาคม 2012). "U.S. Patent 8133917, "Pterostilbene as an agonist for the peroxisome proliferator-activated receptor alpha isoform"". U.S. App. Department of Agriculture/University of Mississippi.
  15. Wang P, Sang S (8 มกราคม 2018). "Metabolism and pharmacokinetics of resveratrol and pterostilbene". BioFactors. 44 (1): 16–25. doi:10.1002/biof.1410. PMID 29315886. S2CID 2649118.
  16. "GRAS Notice GRN 224: Resveratrol". US Food and Drug Administration, Food Ingredient and Packaging Inventories. 1 สิงหาคม 2007. สืบค้นเมื่อ 7 กุมภาพันธ์ 2019.
  17. "Safety of synthetic trans‐resveratrol as a novel food pursuant to Regulation (EC) No 258/97". EFSA Journal. European Food Safety Authority, EFSA Panel on Dietetic Products, Nutrition and Allergies. 14 (1): 4368. 12 มกราคม 2016. doi:10.2903/j.efsa.2016.4368.

กุมภาพันธ์ 14, 2023
เทอรอสต, ลบ, งกฤษ, pterostilbene, trans, dimethoxy, hydroxystilbene, เป, นอน, นธ, ของสต, ลบ, stilbenoid, งม, ณสมบ, ทางเคม, เก, ยวข, องก, บเรสเวอราทรอล, เป, นสารในกล, มไฟโตอเล, กซ, นซ, งทำหน, าท, องก, นการต, ดเช, อในพ, อพ, เศษท, iupac, กำหนด4, dimethoxyphenyl, . ethxrxstilbin xngkvs Pterostilbene ˌ t ɛr e ˈ s t ɪ l b iː n trans 3 5 dimethoxy 4 hydroxystilbene epnxnuphnthkhxngstilbin stilbenoid sungmikhunsmbtithangekhmiekiywkhxngkbersewxrathrxl 1 ethxrxstilbinepnsarinklumifotxelksinsungthahnathipxngknkartidechuxinphuch 2 ethxrxstilbinchuxphiessthi IUPAC kahnd4 E 2 3 5 Dimethoxyphenyl ethen 1 yl phenolchuxxun 3 5 Dimethoxy 4 stilbenol3 5 Dimethoxy 4 hydroxy E stilbene3 5 Dimethoxy resveratrolelkhthaebiynelkhthaebiyn CAS 537 42 8 CAS PubChem 5281727ChEBI 8630SMILES O c1cc cc OC c1 C C c2ccc O cc2 CInChI 1S C16H16O3 c1 18 15 9 13 10 16 11 15 19 2 4 3 12 5 7 14 17 8 6 12 h3 11 17H 1 2H3 b4 3 ChemSpider ID 4445042khunsmbtisutromelkul C16H16O3mwlomelkul 256 3 g mol 1hakmiidrabuepnxun khxmulkhangtnnikhuxkhxmulsar n phawamatrthanthi 25 C 100 kPasthaniyxy ekhmi enuxha 1 inthrrmchati 2 khunlksna 3 khwamplxdphyaelakarkhwbkhum 4 karwicy 5 duephim 6 xangxinginthrrmchati aekikhethxrxstilbinphbidinxlmxnd 3 phliminskul Vaccinium rwmthungbluebxrri 4 5 6 ibaelaethaxngun 2 7 aelaaeknimkhxngtnpraduxinediy Pterocarpus marsupium 5 khunlksna aekikhethxrxstilbinmivththitanxnumulxisraechnediywkbersewxrathrxl 8 aelaidrbkarphisucnwaepnphistxesllmaernginhlxdthdlxng 9 odysarprakxbnisamarththahnathipxngknthangekhmiinmaerngbangchnid rwmthngmaerngtxmlukhmak 10 ethxrxstilbinaetktangcakersewxrathrxlodyaesdngkarephimkhunkhxngchiwprimanxxkvththi rxyla 80 emuxethiybkbrxyla 20 inersewxrathrxl enuxngcakmihmuemthxksisxngklumsungthaihmisarthiimchxbna lipophilic aelakardudsumthangkarrbprathanephimkhun 5 11 nxkcakniinkarthdsxbkbhnuthdlxngphbwaethxrxstilbin chwyldradbnatalineluxdidxyangminysakhy 12 aelayngphbwamikhunsmbtitankarxkesb odyepntwybyngexnismisokhlxxksiciens 1 aela 2 cyclooxygenase COX 1 aela COX 2 13 ethxrxstilbinyngsamarthldkhxelsetxrxlchnid LDL odyethiybidkbvththikhxngsioprifebrt ciprofibrate 14 khwamplxdphyaelakarkhwbkhum aekikhethxrxstilbinthuxepnsarkdkrxn epnxntrayemuxekhata aelaepnchiwphistxsingaewdlxm odyechphaaxyangyingtxsingmichiwitinna 1 karthdlxngsungxasasmkhrthimisukhphaphdithiidrbethxrxstilbinaebbsum xaphrangsxngfay aelakhwbkhumdwyyahlxk epnewla 6 8 spdah aesdngihehnwaethxrxstilbinplxdphysahrbkarichinmnusy inkhnadsungthung 250 millikrmtxwn 15 ethxrxstilbinsungekiywkhxngthangekhmikbersewxrathrxl idrbsthanasarthiyxmrbodythwipwaplxdphy Generally recognized as safe GRAS odyxngkhkarxaharaelayashrth FDA inpi ph s 2550 16 aelasarersewxrathrxlsngekhraahidrbkarxnumtiihepnsarprakxbthiplxdphyodyxngkhkrkhwamplxdphyxaharaehngshphaphyuorp European Food Safety Authority EFSA inpi ph s 2559 17 karwicy aekikhethxrxstilbinidrbkarsuksainhxngptibtikar aelamikarthdlxngthangkhlinikinebuxngtn 1 duephim aekikh sthaniyxyekhmi iphsiaethnnxl Piceatannol sarinklumstilbinxydthiekiywkhxngkbthngersewxrathrxl aelaethxrxstilbinxangxing aekikh 1 0 1 1 1 2 Pterostilbene CID 5281727 PubChem National Library of Medicine US National Institutes of Health 16 phvscikayn 2019 subkhnemux 18 phvscikayn 2019 2 0 2 1 Langcake P Pryce R J kumphaphnth 1977 A new class of phytoalexins from grapevines Experientia 33 2 151 152 doi 10 1007 BF02124034 PMID 844529 S2CID 34370048 Xie L Bolling BW 1 emsayn 2014 Characterisation of stilbenes in California almonds Prunus dulcis by UHPLC MS Food Chem 148 300 306 doi 10 1016 j foodchem 2013 10 057 PMID 24262561 Pterostilbene s healthy potential Online Magazine Vol 54 no 11 US Department of Agriculture 1 phvscikayn 2006 subkhnemux 21 minakhm 2016 5 0 5 1 5 2 McCormack Denise McFadden David 4 emsayn 2013 A review of pterostilbene antioxidant activity and disease modification Oxidative Medicine and Cellular Longevity 2013 1 15 doi 10 1155 2013 575482 ISSN 1942 0900 PMC 3649683 PMID 23691264 Rimando AM Kalt W Magee JB Dewey J Ballington JR 3 krkdakhm 2004 Resveratrol pterostilbene and piceatannol in vaccinium berries J Agric Food Chem 52 15 4713 9 doi 10 1021 jf040095e PMID 15264904 Becker L Carre V Poutaraud A Merdinoglu D Chaimbault P 21 krkdakhm 2014 MALDI mass spectrometry imaging for the simultaneous location of resveratrol pterostilbene and viniferins on grapevine leaves Molecules 19 7 10587 600 doi 10 3390 molecules190710587 PMC 6271053 PMID 25050857 Agnes M Rimando Muriel Cuendet Cristian Desmarchelier Rajendra G Mehta John M Pezzuto Stephen O Duke 5 mithunayn 2002 Cancer chemopreventive and antioxidant activities of pterostilbene a naturally occurring analogue of resveratrol J Agric Food Chem 50 3453 3457 doi 10 1021 jf0116855 Agnes M Rimando John M Pezzuto Norman R Farnsworth Thawatchai Santisuk Vichai Reutrakul 1994 Revision of the NMR Assignments of Pterostilbene and of Dihydrodehydrodiconieferyl alcohol Cytotoxic Constituents from Anogeissus acuminata Nat Prod Lett 4 4 267 272 doi 10 1080 10575639408043917 Lin V C Tsai Y C Lin J N Fan L L aelakhna mithunayn 2012 Activation of AMPK by pterostilbene suppresses lipogenesis and cell cycle progression in p53 positive and negative human prostate cancer cells J Agric Food Chem 60 25 6399 6407 doi 10 1021 jf301499e Informatiepagina over pterostilbeen Stichting Orthokennis phasadtch khlngkhxmulekaekbcakaehlngedimemux 4 singhakhm 2015 Manickam M Ramanathan M Jahromi M A Chansouria J P Ray A B mithunayn 1997 Antihyperglycemic activity of phenolics from Pterocarpus marsupium J Nat Prod 60 6 609 610 PMID 9214733 Likhitwitayawuid Kittisak Sawasdee Kanokporn Kirtikara Kanyawim 2002 Flavonoids and Stilbenoids with COX 1 and COX 2 Inhibitory Activity from Dracaena loureiri Planta Medica 68 9 841 843 doi 10 1055 s 2002 34403 Agnes Rimando aelakhna 13 minakhm 2012 U S Patent 8133917 Pterostilbene as an agonist for the peroxisome proliferator activated receptor alpha isoform U S App Department of Agriculture University of Mississippi Wang P Sang S 8 mkrakhm 2018 Metabolism and pharmacokinetics of resveratrol and pterostilbene BioFactors 44 1 16 25 doi 10 1002 biof 1410 PMID 29315886 S2CID 2649118 GRAS Notice GRN 224 Resveratrol US Food and Drug Administration Food Ingredient and Packaging Inventories 1 singhakhm 2007 subkhnemux 7 kumphaphnth 2019 Safety of synthetic trans resveratrol as a novel food pursuant to Regulation EC No 258 97 EFSA Journal European Food Safety Authority EFSA Panel on Dietetic Products Nutrition and Allergies 14 1 4368 12 mkrakhm 2016 doi 10 2903 j efsa 2016 4368 ekhathungcak https th wikipedia org w index php title ethxrxstilbin amp oldid 10563049, wikipedia, วิกิ หนังสือ, หนังสือ, ห้องสมุด,

บทความ

, อ่าน, ดาวน์โหลด, ฟรี, ดาวน์โหลดฟรี, mp3, วิดีโอ, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, รูปภาพ, เพลง, เพลง, หนัง, หนังสือ, เกม, เกม