เมลามีน

เมลามีน อังกฤษ: Melamine เป็นเบสอินทรีย์ มีสูตรทางเคมีว่า C₃H₆N₆, และชื่อทาง IUPAC ว่า 1,3,5-triazine-2,4,6-triamine เมลามีนเป็นสารที่ละลายน้ำได้เพียงเล็กน้อย

เมลามีน
ชื่อตาม IUPAC	1,3,5-Triazine-2,4,6-triamine
ชื่ออื่น	2,4,6-Triamino-s-triazine Cyanurotriamide Cyanurotriamine Cyanuramide
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[108-78-1]
PubChem	7955
SMILES	Nc1nc (N) nc (N) n1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C3H6N6
มวลต่อหนึ่งโมล	126.12 g/mol
ลักษณะทางกายภาพ	ของแข็งสีขาว
ความหนาแน่น	1574 kg/m^3
จุดหลอมเหลว	350 °C, 623 K, 662 °F
จุดเดือด	Sublimes
ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ	3.1 g/l (20 °C)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

เมลามีนเป็นไทรเมอร์ (หรือสารประกอบที่เกิดจากโมเลกุล 3 ตัวที่เหมือนกันแตกเป็นสามขา) ของไซยานาไมด์ (cyanamide) เช่นเดียวกันกับไซยานาไมด์ เมลามีนประกอบด้วยไนโตรเจน 66% (โดยมวล) เป็นสารที่มีคุณสมบัติหน่วงไฟเมื่ออยูในรูปของเรซินด้วยการปลดปล่อยไนโตรเจนออกมาเมื่อลุกใหม้หรือถูกเผา มีการนำเอา Dicyandiamide (หรือ cyanoguanidine) , ที่เป็นไดเมอร์ (สองส่วน - dimer) ของไซยานาไมด์มาใช้เป็นสารหน่วงไฟเช่นกัน

เมลามีนเป็นสารในกระบวนการสร้างและสลาย (metabolite) ของ “ไซโลมาซีน (cyromazine) ซึ่งเป็นยาฆ่าแมลงชนิดหนึ่ง เป็นสารที่เกิดขึ้นในตัวของสัตว์เลือดอุ่นที่ย่อยไซโลมาซีน มีรายงานด้วยเช่นกันว่าไซโลมาซีนเปลี่ยนเป็นเมลามีนในพืช

การใช้งาน

มีการใช้เมลามีนร่วมกับฟอร์มาลดีไฮด์ (formaldehyde) เพื่อผลิตเมลามีนเรซิน (melamine resin) ซึ่งเป็นพลาสติกชนิดหมาดตัวด้วยความร้อน (thermosetting plastic) ที่ทนทานมากชนิดหนึ่ง และโฟมเมลามีนที่เป็นสารพอลิเมอร์ใช้สำหรับการทำความสะอาด ผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายของเมลามีนรวมถึงวัสดุบุผิวหน้าเคาน์เตอร์ กระดานขาวที่ลบได้ กาว เครื่องครัวและสารหน่วงไฟ เมลามีนเป็นส่วนประกอบหลักของสารสีเหลือง 150 (Pigment Yellow 150) ที่ใช้ทำหมึกพิมพ์และพลาสติก

เมลามีนใช้ประกอบในการทำเมลามีนโพลี-ซัลโฟเนตที่ใช้เป็นซูเปอร์พลาสติไซเซอร์ (superplastizer) ที่ใช้ผสมคอนกรีตทนแรงสูง ซัลโฟเนตเมลามีนฟอร์มาลดีไฮด์ (SMF) เป็นพอลิเมอร์ที่ใช้เป็นสารผสมซีเมนต์ (cement admixture) เพื่อลดปริมาณน้ำในคอนกรีตและยังช่วยเพิ่มการลื่นไหลของคอนกรีตในขณะทำการผสมและเท มีผลให้คอนกรีตมีความพรุนน้อยลงและแข็งแรงมากขึ้นสามารถต้านทานสภาพความรุนแรงต่างๆ ของสิ่งแวดล้อมรวมทั้งการทำให้คอนกรีตมีอายุใช้งานนานมากขึ้น

มีการพิจารณาใช้เมลามีนสำหรับเป็นปุ๋ยใช่ช่วงระหว่าง พ.ศ. 2495 – พ.ศ. 2510 สำหรับพืชเนื่องจากเมลามีนมีส่วนประกอบของไนโตรเจนสูงมาก (~66.5% N) แต่เนื่องจากการทำปฏิกิริยาแยกสลายโดยน้ำของเมลามีนที่ช่วยให้ไนโตรเจนกลายเป็นแร่ในดินเป็นไปช้ามาก ส่งให้การใช้เมลามีนเป็นปุ๋ยอย่างกว้างขวางจึงหมดไป

ยาประเภทสารหนูที่มาจากอนุพันธ์เมลามีนมีศักยภาพสูงในการรักษาโรคไทรแพโนโซเมียซิส (trypanosomiasis) ในแอฟริกา

เมลามีนที่ใช้เป็นไนโตรเจนที่ไม่ใช่โปรตีน (Non-protein nitrogen - NPN) สำหรับปศุสัตว์เคยมีการจดทะเบียนลิขสิทธิ์ไว้เมื่อ พ.ศ. 2501 อย่างไรก็ดี ผลการศึกษาเมื่อ พ.ศ. 2521 บ่งว่าเมลามีน “อาจยอมรับไม่ได้ว่าไนโตรเจนที่ไม่ได้มาจากโปรตีนเหมาะสำหรับสัตว์ประเภทเคี้ยวเอื้อง” เพราะปฏิกิริยาแยกสลายโดยน้ำในปศุสัตว์ช้าและสมบูรณ์น้อยกว่าโปรตีนจากแหล่งอื่นเช่น อาหารสัตว์จากเมล็ดฝ้าย (cottonseed meal) และยูเรีย

ในบางครั้งมีการเติมเมลามีนในผลิตภัณฑ์อาหารอย่างผิดกฎหมายเนื่องจากการที่มันช่วยให้เห็นว่ามีส่วนประกอบของโปรตีนสูงได้ชัดเจน การทดสอบโปรตีนมาตรฐานเช่น กรรมวิธี Kjeldahl และ กรรมวิธี Dumas ใช้วิธีประมาณระดับโปรตีนในผลิตภัณฑ์อาหารโดยการวัดปริมาณไนโตรเจนซึ่งอาจนำไปสู่การลอบเติมเมลามีนได้

กฎข้อบังคับ

หน่วยบริการอาหารปลอดภัยและการตรวจ (Food Safety and Inspection Service - (FSIS)) ของกระทรวงเกษตรสหรัฐฯ ให้กรรมวิธีการตรวจสอบเพื่อวิเคราะห์หาไคโรมาซีน (cyromazine) และเมลามีนในเนื้อเยื่อของสัตว์ไว้ในหนังสือคู่มือหอทดลองเคมีซึ่ง “ประกอบด้วยกรรมวิธีทดสอบที่ใช้โดยห้องทดลองของ FSIS เพื่อใช้ช่วยในโครงการตรวจสอบของหน่วยงานเพื่อให้การรับรองว่าเนื้อปศุสัตว์ เนื้อไก่ ผลิตภัณฑ์นมและไข่มีความปลอดภัย สะอาดบริสุทธิ์และให้ติดป้ายได้”

ใน พ.ศ. 2542 ในข้อบังคับที่ตีพิมพ์ในหน่วยงานจดทะเบียนรัฐบาลกลาง (Federal Register) เกี่ยวกับไคโรมาซีนตกค้างว่า สำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมของสหรัฐฯ (EPA) เสนอให้ “ถอนเมลามีนที่เป็นสารในการสร้างและสลายของไคโรมาซีนออกจากความเป็นการคลาดเคลื่อนที่ยอมได้ เนื่องจากไม่ได้ถือว่าเป็นเพียงสารตกค้างที่น่าห่วงใยอีกต่อไป” ประเทศจีนจัดอันดับเมลามีนให้เป็นสารควบคุม แต่มีการละเมิดนำมาใช้เป็นอย่างมากในกรณีนมทารกอื้อฉาว พ.ศ. 2551 ที่เป็นเหตุให้ทารกเสียชีวิตไปแล้ว 4 คน.

สุขภาพ

โดยตัวของมันเอง เมลามีนเป็นสารประกอบที่ไม่มีพิษที่ขนาดต่ำ แต่เมื่อรวมกับกรดไซยานูริก (cyanuric acid) สามารถทำให้เกิดนิ่วในไตถึงขั้นเสียชีวิตได้

สภาพพิษ

ความเป็นพิษเฉียบพลัน

มีรายงานว่าเมลามีนมีฤทธิ์ LD₅₀ ทางปากที่ >3000 มิลลิกรัม/กก. โดยการทดลองด้วยหนู และระคายเคืองเมื่อสูดดมหรือสัมผัสผิวหนังหรือตา รายงานการออกฤทธิ์ LD₅₀ ทางผิวหนังที่ >1000 มิลลิกรัม/กก. โดยการทดลองในกระต่าย การศึกษาเมื่อปี พ.ศ. 2488 มีการให้เมลามีนโดสสูงทางปากแก่หนู กระต่ายและสุนัขโดย “ไม่พบว่ามีผลทางพิษที่สำคัญ”

การศึกษาชิ้นหนึ่งของนักวิจัยในสหภาพโซเวียตในช่วงระหว่าง พ.ศ. 2523 – 2532 พบว่าเมลามีนไซยานูเรต (เกลือที่เกิดจากเมลามีนและกรดไซยานูริกที่ใช้มากสารหน่วงไฟ ) มีความเป็นพิษสูงกว่าทั้งเมลามีนโดดๆ และกรดไซยานูริกโดดๆ สำหรับหนูมีรายงานว่า LD₅₀ ของเมลามีนไซยานูเรตอยู่ที่ 4.1 กรัม/กก. (ให้ในกระเพาะ) และ 3.5 กรัม/กก. (โดยการสูดดม) เทียบกับ 6.0 และ 4.3 กรัม/กก. ของเมลามีนและ 7.7 และ 3.4 กรัม/กก. สำหรับกรดไซยานูริกตามลำดับ

การศึกษาความเป็นพิษหลังการเรียกคืนอาหารสัตว์ที่เป็นพิษสรุปได้ว่าการรวมตัวของเมลามีนและกรดไซยานูริกในอาหารทำให้เกิดไตวายเฉียบพลันในแมว

ความเป็นพิษเรื้อรัง

อุบัติการณ์ที่เกี่ยวข้องกับการรวมเมลามีนและกรดไซยานูริก

การเรียกคืนอาหารสัตว์ใน พ.ศ. 2550 (2007)

กรณีอื้อฉาวเรื่องนมของจีน พ.ศ. 2551

เมื่อเดือนกันยายน พ.ศ. 2551 มีหลายบริษัทที่เกี่ยวข้องกับเรื่องอื้อฉาวเกี่ยวกับนมผงใช้เลี้ยงทารก (infant formula) ที่เจือปนด้วยเมลามีน นับถึงวันที่ 22 กันยายนได้มีทารกเจ็บป่วย 53,000 ราย ที่ต้องเข้าโรงพยาบาล 12,800 รายและมีทารกเสียชีวิตแล้ว 4 รายจากอาการนิ่วในไตและไตวาย ดูเหมือนว่าการเติมสารเคมีลงไปในนมจะช่วยให้ดูว่าผลิตภัณฑ์มีส่วนประกอบของโปรตีนสูง

ได้พบว่ามีบริษัทผู้ผลิตมากถึง 23 บริษัทที่เติมสารเมลามีน รวมถึงบริษัทซานลู เมงงุย ยิลีและบริษัทยาชิลี

การเติมสารเมลามีนในนมอาจทำเพื่อฉ้อฉลลวงการตรวจสอบคุณภาพของรัฐบาล เนื่องจากหลังจากการเติมน้ำลงไปแล้วเมลามีนจะทำให้ระดับไนโตรเจนสูงขึ้นเกินจริงเมื่อตรวจวัดในนม เจ้าหน้าที่ประมาณว่าร้อยละ 20 ของบริษัทผลิตนมที่ผ่านการตรวจสอบในประเทศจีนได้จำหน่ายผลิตภัณฑ์ที่แปดเปื้อนเมลามีน

กรรมวิธีทดสอบเมลามีนและกรดไซยานูริก

การตรวจหาเมลามีนในอาหาร

การสังเคราะห์

ดูเพิ่ม

• 1,3,5-ไทรอาซีน
• ไทรอาซีน
• ไนโตรเจนที่ไม่ใช่โปรตีน
• ไซยานาไมด์(สารตั้งต้นของเมลามีน)
• กรดไซยานูริก
• รอบรู้เรื่องเมลามีน, รศ.ดร.เยาวมาลย์ ค้าเจริญ ภาควิชาสัตวศาสตร์ คณะเกษตรศาสตร์ มหาวิทยาลัยขอนแก่น 2008-10-10 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน

อ้างอิง

1. Merck Index, 12th Edition, 5853.
2. (PDF). คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม (PDF) เมื่อ 2008-10-10. สืบค้นเมื่อ 2008-09-27.
3. Lori 0. Lim, Susan J. Scherer, Kenneth D. Shuler, and John P. Toth. Disposition of Cyromazine in Plants under Environmental Conditions J. Agric. Food Chem. 1990, 38, 860-864 [1]
4. (PDF). คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม (PDF) เมื่อ 2012-01-25. สืบค้นเมื่อ 2008-09-27.
5. Hauck, R.D. (1964). "Nitrification of triazine nitrogen". Fertilizer Nitrogen Sources. 12 (2): 147. Unknown parameter |coauthors= ignored (|author= suggested) (help)
6. Barrett MP, Gilbert IH (2006). "Targeting of toxic compounds to the trypanosome's interior". Adv. Parasitol. 63: 125–83. doi:10.1016/S0065-308X (06) 63002-9 Check |doi= value (help). PMID 17134653.
7. "Ruminant feed compositions, Robert W. Colby and Robert J. Mesler Jr., U.S. Patent No. 2819968, 1958
8. “Melamine as a dietary nitrogen source for ruminants", G.L.Newton and P.R.Utley, Journal of Animal Science, vol.47, p1338-44, 1978, Abstract 2008-11-21 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน |accessdate=2008-09-17
9. "Protein Pretense", Alison Snyder, Scientific American Magazine, August 2008 [2] |accessdate=2008-09-19
10. (PDF). USDA FSIS. 1991. คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม (PDF) เมื่อ 2007-06-16. สืบค้นเมื่อ 2007-04-27. Unknown parameter |month= ignored (help)
11. "Chemistry Laboratory Guidebook". USDA FSIS. สืบค้นเมื่อ 2007-04-27.
12. Environmental Protection Agency. Cyromazine; Pesticide Tolerance
13. . CBS. 2008. คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม (HTML) เมื่อ 2008-09-25. สืบค้นเมื่อ 2008-09-19. Unknown parameter |month= ignored (help) อ้างอิงผิดพลาด: ป้ายระบุ <ref> ไม่สมเหตุสมผล มีนิยามชื่อ "bbc" หลายครั้งด้วยเนื้อหาต่างกัน
14. How Two Innocuous Compounds Combined to Kill Pets, Washington Post, May 7, 2007.
15. อ้างอิงผิดพลาด: ป้ายระบุ <ref> ไม่ถูกต้อง ไม่มีการกำหนดข้อความสำหรับอ้างอิงชื่อ melaminemsds
16. W.L. Lipschitz, E. Stokey (1945), The mode of action of three new diuretics：melamine, adenine and formoguanamine, Journal of Pharmacology And Experimental Therapeutics, Vol. 83, Issue 4, 235-249
17. . คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม เมื่อ 2008-09-22. สืบค้นเมื่อ 2008-09-27.
18. A.A. Babayan, A.V.Aleksandryan, "Toxicological characteristics of melamine cyanurate, melamine and cyanuric acid", Zhurnal Eksperimental'noi i Klinicheskoi Meditsiny, Vol.25, 345-9 (1985). Original article in Russian, English abstract retrieved from SciFinder on either 2007-07-05 or 2007-05-07.
19. Puschner; และคณะ (2007). "Assessment of melamine and cyanuric acid toxicity in cats". Journal of Veterinary Diagnostic Investigation. สืบค้นเมื่อ 2007-11-16. Unknown parameter |month= ignored (help); Explicit use of et al. in: |last= (help)
20. Scott McDonald, "Nearly 53,000 Chinese children sick from milk"^{[ลิงก์เสีย]}, Associated Press (22 September 2008)
21. Jane Macartney, China baby milk scandal spreads as sick toll rises to 13,000, The Times (September 22, 2008)
22. The Wall Street Journal, "Chinese Shun Local Milk", 19-Sep-2008[3]
23. "Fonterra says somebody sabotaged milk" (ภาษาEnglish). NZ Herald. September 15, 2008. สืบค้นเมื่อ 2008-09-22.CS1 maint: unrecognized language (link)
24. "Toxic milk toll rockets in China" (ภาษาEnglish). BBC NEWS. September 15, 2008. สืบค้นเมื่อ 2008-09-22.CS1 maint: unrecognized language (link)
25. Tran, Tini (September 17, 2008). "6,200 Chinese babies ill, 3 die from tainted milk" (ภาษาEnglish). Yahoo! News. สืบค้นเมื่อ 2008-09-22.CS1 maint: unrecognized language (link)^{[ลิงก์เสีย]}

แหล่งข้อมูลอื่น

• NLM Hazardous Substances Databank - Melamine
• Melamine Materials Safety Data Sheet (MSDS) 2007-09-27 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน
• OECD Screening Information Data　Set (SIDS) : Melamine 2008-10-01 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน (High Production Volume Chemicals Screening Information，PDF, 89 pages).
• FDA Web Page with Information on Pet Food Recall (due to Melamine contanimination ) 2008-09-16 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน