โพรโทแอนีโมนิน

โพรโทแอนีโมนิน (อังกฤษ: protoanemonin) บางครั้งเรียก แอนีโมนอล (anemonol) หรือ แรนันคูลอล (ranunculol) เป็นสารพิษที่พบในพืชวงศ์พวงแก้วกุดั่น (Ranunculaceae) โพรโทแอนีโมนินเป็นแล็กโทนของ 4-ไฮดรอกซี-2,4-กรดเพนทาไดอีโนอิก ลักษณะเป็นน้ำมันสีเหลืองซีด มีสูตรเคมีคือ C₅H₄O₂ โพรโทแอนีโมนินเป็นสารที่ไม่เสถียร เมื่อพืชถูกทำลาย สารแรนันคูลินในพืชจะแปรสภาพเป็นโพรโทแอนีโมนิน หากถูกผิวหนังจะทำให้คัน เป็นผื่นและตุ่มพอง หากรับประทานเข้าไปจะทำให้คลื่นไส้ อาเจียน เวียนศีรษะ ชัก ตับอักเสบเฉียบพลัน ดีซ่านหรืออัมพาต

โพรโทแอนีโมนิน
ชื่อตาม IUPAC	5-Methylidenefuran-2-one
ชื่ออื่น	4-Methylenebut-2-en-4-olide
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[108-28-1]
PubChem	66948
SMILES	C=C1C=CC (=O) O1
InChI	1/C5H4O2/c1-4-2-3-5 (6) 7-4/h2-3H,1H2
ChemSpider ID	60307
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล	C5H4O2
มวลโมเลกุล	96.08 g mol^−1
ลักษณะทางกายภาพ	น้ำมันสีเหลืองอ่อนซีด
จุดเดือด	45 °C, 318 K, 113 °F
ความอันตราย
LD50	190 mg·kg^−1 (mouse)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

หากทำให้พืชแห้ง สารโพรโทแอนีโมนินจะแปรสภาพเป็นแอนีโมนินและแปรสภาพเป็นกรดคาร์บอกซิลิกต่อไป

วิถี

	แรนันคูลิน
↓ – กลูโคส	(พืชถูกทำลาย, การเปลี่ยนแปลงทางเอนไซม์)
	โพรโทแอนีโมนิน
↓ ไดเมอไรเซชัน	(สัมผัสกับอากาศหรือน้ำ)
	แอนีโมนิน
↓ ไฮโดรไลเซชัน

อ้างอิง

1. Römpp, Hermann; Falbe, Jürgen; Regitz, Manfred (1992). Römpp Lexikon Chemie (ภาษาGerman) (9 ed.). Stuttgart: Georg Thieme Verlag.CS1 maint: unrecognized language (link)
2. Martín, ML; San Román, L; Domínguez, A (1990). "In vitro activity of protoanemonin, an antifungal agent". Planta Medica. 56 (1): 66–9. doi:10.1055/s-2006-960886. PMID 2356244. The LD50 of protoanemonin in male Swiss albino mice was 190 mg/kg.
3. List, PH; Hörhammer, L, บ.ก. (1979). Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis (ภาษาGerman) (4 ed.). Springer Verlag. ISBN 3-540-07738-3.CS1 maint: unrecognized language (link)
4. Barceloux, Donald G. "Medical Toxicology of Natural Substances: Foods, Fungi, Medicinal Herbs, Plants, and Venomous Animals". Google Books. สืบค้นเมื่อ February 3, 2017.
5. Berger, Artur; Wachter, Helmut, บ.ก. (1998). Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch (ภาษาGerman) (8 ed.). Walter de Gruyter Verlag. ISBN 3-11-015793-4.CS1 maint: unrecognized language (link)
6. Spoerke, Jr., David G.; Smolinske, Susan C. "Toxicity of Houseplants". Google Books. สืบค้นเมื่อ February 3, 2017.
7. Yilmaz, Bulent; Yilmaz, Barış; Aktaş, Bora; Unlu, Ozan; Roach, Emir Charles (2015-02-27). "Lesser celandine (pilewort) induced acute toxic liver injury: The first case report worldwide". World Journal of Hepatology. 7 (2): 285–288. doi:10.4254/wjh.v7.i2.285. ISSN 1948-5182. PMC 4342611. PMID 25729484.
8. Verbraucherschutz, Bundesamt für (2014-09-12). List of Substances of the Competent Federal Government and Federal State Authorities: Category "Plants and plant parts" (ภาษาอังกฤษ). Springer. ISBN 9783319107325.
9. Lewis, Robert Alan (1998-03-23). Lewis' Dictionary of Toxicology (ภาษาอังกฤษ). CRC Press. ISBN 9781566702232.
10. Handbuch der organischen Chemie, Leopold Gmelin (เยอรมัน)