กรดไขมันโอเมกา-6

ระวังสับสนกับ กรดไขมันทรานส์ หรือ กรดไขมันโอเมกา-3

กรดไขมันโอเมกา-6 (อังกฤษ: Omega-6 fatty acid, ω-6 fatty acid, n-6 fatty acids ) เป็นหมู่กรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่ (polyunsaturated fatty acid) ที่มีพันธะคู่สุดท้ายระหว่างคาร์บอนกับคาร์บอนในตำแหน่ง n-6 เหมือนกัน (คือตำแหน่งที่ 6 นับจากปลายที่เป็นเมทิล [methyl]) สมาชิกของหมู่นี้อาจมีผลสนับสนุนการอักเสบ (pro-inflammatory) หรือต้านการอักเสบ (anti-inflammatory) ก็ได้

โครงสร้างเคมีของกรดลิโนเลอิก ซึ่งเป็นกรดไขมันโอเมกา-6 สามัญที่พบในเมล็ดถั่ว เมล็ดพืช และน้ำมันพืช

ผลทางชีวภาพของกรดไขมันโอเมกา-6 โดยมากเกิดในระหว่างและหลังการออกกำลังกายที่สนับสนุนการเติบโต และระหว่างกระบวนการอักเสบเป็นลำดับ (inflammatory cascade) เพื่อยุติความเสียหายต่อเซลล์และสนับสนุนให้ซ่อมแซมเซลล์ โดยกรดจะแปลงเป็นโมเลกุลส่งสัญญาณ คือ ไอโคซานอยด์ (eicosanoid) ที่เข้ายึดกับหน่วยรับซึ่งพบที่เซลล์เนื้อเยื่อต่าง ๆ ทั่วร่างกาย

ชีวะเคมี

กรดลิโนเลอิก (18:2, n−6) ซึ่งเป็นกรดไขมันโอเมกา-6 มีโซ่สั้นสุด จัดเป็นกรดไขมันจำเป็นอย่างหนึ่ง เพราะร่างกายมนุษย์ไม่สามารถสังเคราะห์ได้ เซลล์ของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมไม่มีเอนไซม์ omega-3 desaturase และดังนั้น จึงไม่สามารถแปลงกรดไขมันโอเมกา-6 ให้เป็นกรดไขมันโอเมกา-3 ได้ โดยกรดไขมันทั้งสองนี้ ทำหน้าที่แข่งกันเป็นซับสเตรตของเอนไซม์เดียวกัน ๆ ซึ่งแสดงความสำคัญของอัตราส่วนระหว่างกรดไขมันโอเมกา-3 กับโอเมกา-6 ที่ทานในอาหาร

กรดไขมันโอเมกา-6 เป็นสารตั้งต้น (precursor) ของ endocannabinoid, lipoxins และไอโคซานอยด์บางชนิด

งานวิจัยทางแพทย์ในมนุษย์พบสหสัมพันธ์ (แม้จะไม่ได้แสดงเหตุ) ระหว่างการทานกรดไขมันโอเมกา-6 จากน้ำมันพืชกับโรค แต่งานวิจัยทางชีวเคมีได้สรุปว่ามลพิษทางอากาศ, โลหะหนัก, การสูบบุหรี่, การได้รับควันบุหรี่, lipopolysaccharides, การเหม็นหืนของลิพิด (โดยหลักจากผลิตภัณฑ์น้ำมันพืช ถั่วคั่ว และเมล็ดพืชที่มีไขมมันมากคั่ว) และสารพิษภายนอกอื่น ๆ เป็นตัวก่อกระบวนการตอบสนองเป็นการอักเสบ (inflammatory response) ที่ทำให้เซลล์แสดงออกเอนไซม์ COX-2 แล้วผลิตอย่างชั่วคราวซึ่งโพรสตาแกลนดินที่สนับสนุนการอักเสบ โดยผลิตจากกรดอะราคิโดนิก (arachidonic acid) เพื่อส่งสัญญาณให้ระบบภูมิคุ้มกันรู้ว่ามีเซลล์เสีหาย แล้วในที่สุดก็จะผลิตโมเลกุลต้านการอักเสบ (เช่น lipoxins และ prostacyclin) ในระยะสิ้นสุด (resolution) ของการอักเสบ

เภสัชวิทยา

การแปลงกรดอะราคิโดนิก (20:4n-6) ที่เยื่อหุ้มเซลล์ไปเป็นโพรสตาแกลนดินและ leukotriene eicosanoids ในระหว่างกระบวนการอักเสบเป็นลำดับ (inflammatory cascade) จึงให้เป้าหมายต่าง ๆ มากมายสำหรับยาเพื่อขัดขวางกระบวนการอักเสบของโรคต่าง ๆ รวมทั้งโรคหลอดเลือดแดงแข็งโรคหืด ข้ออักเสบ โรคหลอดเลือด (vascular disease) ภาวะหลอดเลือดมีลิ่มเลือด (thrombosis) กระบวนการอักเสบเนื่องกับภูมิคุ้มกัน และการงอกขยายเนื้องอก อันตรกิริยาเชิงแข่งกันกับกรดไขมันโอเมกา-3 จะมีผลต่อการเก็บ การนำไปใช้ การเแปลง และฤทธิ์ของสารตั้นต้นไอโคซานอยด์ที่เป็นกรดไขมันโอเมกา-3 และโอเมกา-6

ผลลบที่อาจมีต่อสุขภาพ

งานวิจัยแพทย์บางส่วนเสนอว่า กรดไขมันโอเมกา-6 ในระดับสูงเกินที่ได้จากน้ำมันของเมล็ดพืชเมื่อเทียบกับกรดไขมันโอเมกา-3 อาจเพิ่มโอกาสเป็นโรคต่าง ๆ

อาหารชาวตะวันตกปัจจุบันมีอัตราส่วนกรดไขมันโอเมกา-6 ต่อกรดไขมันโอเมกา-3 มากกว่า 10 โดยบางทีสูงถึง 30 และมีค่าเฉลี่ยระหว่าง 15-16.7 เชื่อว่า มนุษย์ได้วิวัฒนาการกับการมีกรดไขมันในอัตราส่วน 1 ต่อ 1 และอัตราส่วนที่ดีสุดเชื่อว่า อยู่ที่ 4 หรือน้อยกว่านั้น แม้จะมีนักเขียนบางพวกที่เสนออัตราต่ำจนถึง 1 อัตราส่วนกรดไขมันโอเมกา-6 ต่อกรดไขมันโอเมกา-3 ระหว่าง 2-3 ช่วยลดการอักเสบในคนไข้ที่มีข้ออักเสบรูมาทอยด์ อัตราส่วนที่ 5 มีผลดีต่อคนไข้โรคหืด แต่อัตราส่วนที่ 10 มีผลเสีย อัตราส่วนที่ 2.5 ช่วยลดการงอกขยายเซลล์ที่ไส้ตรงสำหรับคนไข้มะเร็งลำไส้ใหญ่และไส้ตรง เทียบกับอัตราส่วนที่ 4 ซึ่งไม่มีผล กรดไขมันโอเมกา-6 เกินที่ได้จากน้ำมันพืชขวางประโยชน์ทางสุขภาพของกรดไขมันโอเมกา-3 ส่วนหนึ่งก็เพราะแย่งเอนไซม์ที่เป็นตัวจำกัดอัตราในกระบวนการ (rate-limiting enzyme) การได้อัตราส่วนกรดไขมันโอเมกา-6 ต่อกรดไขมันโอเมกา-3 สูงในอาหารเปลี่ยนสภาวะทางสรีรภาพให้ก่อโรคหลายอย่างมากขึ้น คือ ส่งเสริมลิ่มเลือด (prothrombotic) ส่งเสริมการอักเสบ (proinflammatory) และส่งเสริมการตีบ (proconstrictive)

การผลิตไอโคซานอยด์จากกรดไขมันโอเมกา-6 มากเกินมีสหสัมพันธ์กับข้ออักเสบ การอักเสบ และมะเร็ง ยาหลายอย่างที่ใช้รักษาหรือควบคุมปัญหาเหล่านี้ระงับฤทธิ์ของเอนไซม์ COX-2 ซึ่งอำนวยให้เกิดการอักเสบดังที่กล่าวมาก่อน ขั้นตอนหลายขั้นในการสร้างและการออกฤทธิ์ของโพรสตาแกลนดินจากกรดอะราคิโดนิกที่เป็นกรดไขมันโอเมกา-6 จะเป็นไปได้เร็วกว่าขั้นตอนการสร้างและการออกฤทธิ์ของฮอร์โมนโอเมกา-3 ที่ได้จาก eicosapentaenoic acid ที่เป็นกรดไขมันโอเมกา-3

ยา COX-1 inhibitor และ COX-2 inhibitor ที่ใช้รักษาการอักเสบและการเจ็บปวด ทำงานโดยยับยั้งเอนไซม์ COX ไม่ให้เปลี่ยนกรดอะคิโดนิกให้เป็นสารประกอบก่ออักเสบ ส่วนยา LOX inhibitor ที่มักใช้รักษาโรคหืดทำงานโดยป้องกันเอนไซม์ LOX ไม่ให้เปลี่ยนกรดอะคิโดนิกให้เป็นไอโคซานอยด์คือ leukotriene ยาที่ใช้รักษาระยะครึ้มใจของโรคอารมณ์สองขั้วหลายอย่างทำงานโดยมีเป้าหมายเป็นกระบวนการที่เปลี่ยนกรดอะคิโดนิกเป็นลำดับ (arachidonic acid cascade) ในสมอง

การบริโภคเป็นจำนวนมากซึ่งกรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่ (PUFA) ที่ออกซิไดซ์แล้ว ดังที่พบในน้ำมันพืชโดยมาก อาจเพิ่มโอกาสให้หญิงหลังวัยหมดระดูเกิดมะเร็งเต้านม ผลเช่นเดียวกันก็พบกับมะเร็งต่อมลูกหมากด้วยแม้หลักฐานจะมาจากงานศึกษาในหนู ส่วนงานศึกษาอีกงานหนึ่งแสดงนัยว่า "กรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่โดยรวมสัมพันธ์ในเชิงลบกับความเสี่ยงมะเร็งเต้านม แต่กรดไขมันแต่ละอย่างก็ดูจะไม่เหมือนกัน ... กรดอนุพันธุ์แบบ 20:2 ของกรดลิโนเลอิกสัมพันธ์อย่างผกผันกับความเสี่ยงมะเร็งเต้านม"

การบริโภคกรดไขมันโอเมกา-6

งานศึกษาที่ได้ทุนจากกลุ่มอุตสาหกรรมแสดงว่า กรดไขมันโอเมกา-6 ควรทานในอัตราส่วน 1:1 เทียบกับกรดไขมันโอเมกา-3 แต่ก็มีข้อสังเกตอยู่แล้วว่า อาหารของคนปัจจุบันมีอัตราส่วนที่ 16:1 โดยหลักเนื่องกับน้ำมันพืช กรดไขมันโอเมกา-6 กับโอเมกา-3 เป็นกรดไขมันจำเป็นที่สร้างและสลายอาศัยเอนไซม์เดียวกัน ดังนั้น การทานในอัตราที่ไม่สมดุลจะมีผลต่อเมแทบอลิซึมของกรดอีกอย่าง

งานศึกษาหนึ่งพบว่า อาหารเลี้ยงสัตว์มีผลมากต่อสารอาหารในเนื้อสัตว์ที่ขายให้ผู้บริโภค งานหนึ่งได้ทดลองตรวจกรดไขมันในเนื้อที่ให้สัตว์กินหญ้าเทียบกับให้ธัญพืชแล้วสรุปว่า สัตว์ที่ได้หญ้าเป็นอาหารมีอัตราส่วนโอเมกา-6:โอเมกา-3 ที่นักโภชนาการเห็นดีกว่า แต่ในการเกษตรปัจจุบัน สิ่งที่เน้นก็คือปริมาณผลผลิต ซึ่งได้ลดอัตรากรดไขมันโอเมกา-3 และได้เพิ่มกรดไขมันโอเมกา-6 อาศัยการเปลี่ยนแปลงธรรมดา ๆ เช่น ให้วัวกินธัญพืชแทน เพราะทำให้เพิ่มน้ำหนักได้เร็วกว่าแล้วฆ่าได้เร็วกว่าเทียบกับสัตว์กินหญ้า วิธีเลี้ยงสัตว์ปัจจุบันเช่นนี้อาจเป็นตัวกำหนดอย่างหนึ่งว่า ทำไมอัตราส่วนของโอเมกา-6:โอเมกา-3 ที่มนุษย์บริโภคจึงได้สูงขึ้น

รายการกรดไขมันโอเมกา-6

ชื่อสามัญ	ชื่อลิพิด	ชื่อเคมี
กรดลิโนเลอิก (LA)	18:2 (n−6)	all-cis-9,12-octadecadienoic acid
กรดลิโนเลนิกแกมมา (GLA)	18:3 (n−6)	all-cis-6,9,12-octadecatrienoic acid
Calendic acid	18:3 (n−6)	8E,10E,12Z-octadecatrienoic acid
Eicosadienoic acid	20:2 (n−6)	all-cis-11,14-eicosadienoic acid
Dihomo-gamma-linolenic acid (DGLA)	20:3 (n−6)	all-cis-8,11,14-eicosatrienoic acid
กรดอะราคิโดนิก (AA, ARA)	20:4 (n−6)	all-cis-5,8,11,14-eicosatetraenoic acid
Docosadienoic acid	22:2 (n−6)	all-cis-13,16-docosadienoic acid
Adrenic acid	22:4 (n−6)	all-cis-7,10,13,16-docosatetraenoic acid
Osbond acid	22:5 (n−6)	all-cis-4,7,10,13,16-docosapentaenoic acid
Tetracosatetraenoic acid	24:4 (n−6)	all-cis-9,12,15,18-tetracosatetraenoic acid
Tetracosapentaenoic acid	24:5 (n−6)	all-cis-6,9,12,15,18-tetracosapentaenoic acid

จุดหลอมเหลวของกรดไขมันจะเพิ่มขึ้นเมื่อจำนวนคาร์บอนภายในโซ่เพิ่มขึ้น

 

ดอกของต้นพริมโรส (Oenothera biennis) ให้น้ำมันที่มีกรดลิโนเลนิกแกมมาสูง เป็นกรดไขมันโอเมกา-6 ชนิดหนึ่ง

ความต้องการกรดลิโนเลอิกจากอาหาร

มีข้อสงสัยในเรื่องปริมาณความต้องการกรดลิโนเลอิกจากอาหาร เพราะมีปัญหาทางระเบียบวิธีในงานวิจัย คือนักวิชาการชาวแคนาดาได้เสนอว่า งานศึกษาทรงอิทธิพลที่ใช้กำหนดความต้องการกรดลิโนเลอิกจากอาหารมีมูลฐานจากการเลี้ยงสัตว์ด้วยอาหารที่ขาดกรดลิโนเลอิก แต่ก็ขาดกรดไขมันโอเมกา-3 ไปพร้อม ๆ กันด้วย งานศึกษาไม่ได้พิจารณาปัญหานี้ เมื่อเติมกรดไขมันโอเมกา-6 กลับเพื่อแก้ปัญหาการขาดกรดไขมัน ไขมันที่เติมก็มีกรดไขมันโอเมกา-3 เป็นจำนวนน้อย (trace) ด้วย ดังนั้น นักวิจัยจึงได้แก้ปัญหาการขาดกรดโอเมกา-3 อย่างไม่ได้ตั้งใจด้วย ตามนักวิชาการชาวแคนาดา ความผิดพลาดนี้ทำให้ประเมินความต้องการกรดลิโนเลอิกเกินไป 5-15 เท่า^{[ต้องการการอัปเดต]}

แหล่งอาหาร

น้ำมันที่เป็นอาหารหลัก 4 อย่าง คือ ปาล์ม ถั่วเหลือง น้ำมันผักกาดก้านข้าว (rapeseed) ทานตะวัน ผลิตได้กว่า 100 ล้านตันต่อปี ประกอบด้วยกรดลิโนเลอิก (กรดไขมันโอเมกา-6) 32 ล้านตัน และกรดลิโนเลอิกอัลฟา (กรดไขมันโอเมกา-3) 4 ล้านตัน

แหล่งอาหารของกรดไขมันโอเมกา-6 รวมทั้ง

• เป็ดไก่
• ไข่
• เมล็ดถั่ว
• เมล็ดงาเอาเปลือกออก
• ธัญพืช (cereal)
• ข้าวสาลี (durum wheat, Triticum durum)
• ขนมปังโฮล์วีต (ขนมปังจากแป้งไม่ขัดสี)
• น้ำมันพืชโดยมาก
• น้ำมันเมล็ดองุ่น
• น้ำมันพริมโรส (evening primrose oil) จาก Oenothera biennis
• น้ำมันบอเรจ (borage oil) จากต้น Borago officinalis
• น้ำมันเมล็ดแบล็กเคอร์แรนต์ (blackcurrant seed oil) จากต้น Ribes nigrum
• น้ำมันลินซีด/น้ำมันเมล็ดแฟลกซ์
• น้ำมันคาโนลาหรือผักกาดก้านขาว
• น้ำมันกัญชง
• น้ำมันถั่วเหลือง
• น้ำมันเมล็ดฝ้าย
• น้ำมันดอกทานตะวัน
• น้ำมันข้าวโพด
• น้ำมันคำฝอย
• น้ำมันเมล็ดฟักทอง

ดูเพิ่ม

• กรดลิโนเลนิก
• กรดไขมันโอเมกา-3
• กรดไขมันโอเมกา-6
• การอักเสบ
• Olive oil regulation and adulteration
• อัตราส่วนของกรดไขมันในอาหารต่าง ๆ

เชิงอรรถและอ้างอิง

1. Chow, Ching Kuang (2001). Fatty Acids in Foods and Their Health Implications. New York: Routledge Publishing. OCLC 25508943.^{[ต้องการหน้า]}
2. JZ, Nowak (2010). "Anti-inflammatory pro-resolving derivatives of omega-3 and omega-6 polyunsaturated fatty acids". Postepy higieny i medycyny doswiadczalnej (Online). 64: 115–32. PMID 20354260.
3. Bibus, Doug; Lands, Bill (2015-04-18). "Balancing proportions of competing omega-3 and omega-6 highly unsaturated fatty acids (HUFA) in tissue lipids". Prostaglandins Leukot. Essent. Fatty Acids. 99: 19–23. doi:10.1016/j.plefa.2015.04.005. PMID 26002802.
4. Ricciotti, Emanuela; FitzGerald,, Garret A. (2011). "Prostaglandins and inflammation". American Heart Association Journal. 31 (5): 986–1000. doi:10.1161/ATVBAHA.110.207449. PMC 3081099. PMID 21508345.CS1 maint: extra punctuation (link)
5. Zhao, Yutong; Usatyuk, Peter V.; Gorshkova, Irina A.; He, Donghong; Wang, Ting; Moreno-Vinasco, Liliana; Geyh, Alison S.; Breysse, Patrick N.; และคณะ (2009). "Regulation of COX-2 Expression and IL-6 Release by Particulate Matter in Airway Epithelial Cells". American Journal of Respiratory Cell and Molecular Biology. 40 (1): 19–30. doi:10.1165/rcmb.2008-0105OC. PMID 18617679.
6. Calderón-Garcidueñas, Lilian; Reed, William; Maronpot, Robert; Henriquez-Roldán, Carlos; Delgado-Chavez, Ricardo; Carlos Henriquez-Roldán, Ana; Dragustinovis, Irma; Franco-Lira, Maricela; และคณะ (2004). "Brain Inflammation and Alzheimer's-Like Pathology in Individuals Exposed to Severe Air Pollution". Toxicologic Pathology. 32 (6): 650–58. doi:10.1080/01926230490520232. PMID 15513908.
7. Moraitis, Dimitrios; Du, Baoheng; De Lorenzo, Mariana S.; Boyle, Jay O.; Weksler, Babette B.; Cohen, Erik G.; Carew, John F.; Altorki, Nasser K.; และคณะ (2005). "Levels of Cyclooxygenase-2 Are Increased in the Oral Mucosa of Smokers: Evidence for the Role of Epidermal Growth Factor Receptor and Its Ligands". Cancer Research. 65 (2): 664–70. PMID 15695412.
8. Yang, Chuen-Mao; Lee, I-Ta; Lin, Chih-Chung; Yang, Ya-Lin; Luo, Shue-Fen; Kou, Yu Ru; Hsiao, Li-Der (2009). "Cigarette smoke extract induces COX-2 expression via a PKCα/c-Src/EGFR, PDGFR/PI3K/Akt/NF-κB pathway and p300 in tracheal smooth muscle cells". American Journal of Physiology. Lung Cellular and Molecular Physiology. 297 (5): L892-902. doi:10.1152/ajplung.00151.2009. PMID 19717552.
9. Martey, Christine A.; Stephen J., Pollock; Chantal K., Turner; Katherine M.A., O'Reilly; Carolyn J., Baglole; Richard P., Phipps; Patricia J., Sime (2004). "Cigarette smoke induces cyclooxygenase-2 and microsomal prostaglandin E2 synthase in human lung fibroblasts: Implications for lung inflammation and cancer". American Journal of Physiology. Lung Cellular and Molecular Physiology. 287 (5): L981-91. doi:10.1152/ajplung.00239.2003. PMID 15234907.
10. Font-Nieves, Miriam; Sans-Fons, M. Glòria; Gorina, Roser; Bonfill-Teixidor, Ester; Salas-Pérdomo, Angélica; Márquez-Kisinousky, Leonardo; Santalucia, Tomàs; M. Planas, Anna (2012). "Induction of COX-2 enzyme and down-regulation of COX-1 expression by lipopolysaccharide (LPS) control prostaglandin E2 production in astrocytes". The Journal of Biological Chemistry. 287 (9): 6454–68. doi:10.1074/jbc.M111.327874. PMC 3307308. PMID 22219191.
11. Ren, Rendong; Hashimoto, Takashi; Mizuno, Masashi; Takigawa, Hirosato; Yoshida, Masaru; Azuma, Takeshi; Kanazawa, Kazuki (2013). "A lipid peroxidation product 9-oxononanoic acid induces phospholipase A2 activity and thromboxane A2 production in human blood". Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition. 52 (3): 228–33. doi:10.3164/jcbn.12-110. PMC 3652295. PMID 23704812.
12. Olszowski, Tomasz (2015). "The Effect of Cadmium on COX-1 and COX-2 Gene, Protein Expression, and Enzymatic Activity in THP-1 Macrophages". Biological Trace Element Research. 165 (2): 135–44. doi:10.1007/s12011-015-0234-6. PMC 4424267. PMID 25645360.
13. Sun Youn, Hyung (2011). "Mercury induces the expression of cyclooxygenase-2 and inducible nitric oxide synthase". Biomedical Laboratory Science. 29 (2): 169–74. doi:10.1177/0748233711427048. PMID 22080037.
14. Wei, Jinlong (2014). "Lead induces COX-2 expression in glial cells in a NFAT-dependent, AP-1/NFκB-independent manner". Toxicology. 325: 67–73. doi:10.1016/j.tox.2014.08.012. PMC 4238429. PMID 25193092.
15. J, He (2014). "Chronic arsenic exposure and angiogenesis in human bronchial epithelial cells via the ROS/miR-199a-5p/HIF-1α/COX-2 pathway". Environ Health Perspect. 122 (1): 255–61. doi:10.1289/ehp.1307545. PMC 3948041. PMID 24413338.
16. Simopoulos, A. P. (2002). "The importance of the ratio of omega-6/omega-3 essential fatty acids". Biomedicine & Pharmacotherapy. 56 (8): 365–79. doi:10.1016/S0753-3322(02)00253-6. PMID 12442909.
17. Lands, W. E. M. (2005). "Dietary Fat and Health: The Evidence and the Politics of Prevention: Careful Use of Dietary Fats Can Improve Life and Prevent Disease". Annals of the New York Academy of Sciences. 1055: 179–92. Bibcode:2005NYASA1055..179L. doi:10.1196/annals.1323.028. PMID 16387724.
18. Hibbeln, Joseph R; Nieminen, Levi RG; Blasbalg, Tanya L; Riggs, Jessica A; Lands, William EM (2006). "Healthy intakes of n−3 and n−6 fatty acids: estimations considering worldwide diversity". The American Journal of Clinical Nutrition. 83 (6 Suppl): 1483S–93S. PMID 16841858.
19. Okuyama, H.; Ichikawa, Y.; Sun, Y.; Hamazaki, T.; Lands, W. E. M. (2006). "ω3 Fatty Acids Effectively Prevent Coronary Heart Disease and Other Late-Onset Diseases - The Excessive Linoleic Acid Syndrome". ใน Okuyama, H. (บ.ก.). Prevention of Coronary Heart Disease. World Review of Nutrition and Dietetics. pp. 83–103. doi:10.1159/000097809. ISBN 3-8055-8179-3. PMID 17167282.
20. Lands, WEM (2005). Fish, Omega 3 and human health. American Oil Chemists' Society. ISBN 978-1-893997-81-3.^{[ต้องการหน้า]}
21. Simopoulos, A.P. (2003). "Importance of the Ratio of Omega-6/Omega-3 Essential Fatty Acids: Evolutionary Aspects". ใน Simopoulos, Artemis P.; Cleland, Leslie G. (บ.ก.). Omega-6/Omega-3 Essential Fatty Acid Ratio: The Scientific Evidence. World Review of Nutrition and Dietetics. 92. pp. 1–22. doi:10.1159/000073788. ISBN 3-8055-7640-4. PMID 14579680.
22. Smith, William L. (2008). "Nutritionally essential fatty acids and biologically indispensable cyclooxygenases". Trends in Biochemical Sciences. 33 (1): 27–37. doi:10.1016/j.tibs.2007.09.013. PMID 18155912.
23. Wada, M.; Delong, C. J.; Hong, Y. H.; Rieke, C. J.; Song, I.; Sidhu, R. S.; Yuan, C.; Warnock, M.; และคณะ (2007). "Enzymes and Receptors of Prostaglandin Pathways with Arachidonic Acid-derived Versus Eicosapentaenoic Acid-derived Substrates and Products". Journal of Biological Chemistry. 282 (31): 22254–66. doi:10.1074/jbc.M703169200. PMID 17519235.
24. Cleland, Leslie G.; James, Michael J.; Proudman, Susanna M. (2006). "Fish oil: what the prescriber needs to know". Arthritis Research & Therapy. 8 (1): 202. doi:10.1186/ar1876. PMC 1526555. PMID 16542466.
25. Mickleborough, Timothy (2005). "Dietary Omega-3 Polyunsaturated Fatty Acid Supplementation and Airway Hyperresponsiveness in Asthma". Journal of Asthma. 42 (5): 305–14. doi:10.1081/JAS-62950. PMID 16036405.
26. KS Broughton; Johnson, CS; Pace, BK; Liebman, M; Kleppinger, KM (1997-04-01). "Reduced asthma symptoms with n-3 fatty acid ingestion are related to 5-series leukotriene production". The American Journal of Clinical Nutrition. 65 (4): 1011–17. PMID 9094887.
27. Lee, Ho-Joo; Rao, Jagadeesh S.; Rapoport, Stanley I.; Bazinet, Richard P. (2007). "Antimanic therapies target brain arachidonic acid signaling: Lessons learned about the regulation of brain fatty acid metabolism". Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids. 77 (5–6): 239–46. doi:10.1016/j.plefa.2007.10.018. PMID 18042366.
28. Sonestedt, Emily; Ericson, Ulrika; Gullberg, Bo; Skog, Kerstin; Olsson, Håkan; Wirfält, Elisabet (2008). "Do both heterocyclic amines and omega-6 polyunsaturated fatty acids contribute to the incidence of breast cancer in postmenopausal women of the Malmö diet and cancer cohort?". International Journal of Cancer. 123 (7): 1637–43. doi:10.1002/ijc.23394. PMID 18636564.
29. Yong Q. Chen, at al; Min; Wu; Wu; Perry; Cline; Thomas; Thornburg; Kulik; Smith; Edwards; d'Agostino; Zhang; Wu; Kang; Chen (2007). "Modulation of prostate cancer genetic risk by omega-3 and omega-6 fatty acids". The Journal of Clinical Investigation. 117 (7): 1866–75. doi:10.1172/JCI31494. PMC 1890998. PMID 17607361.
30. Pala, Valeria; Krogh, Vittorio; Muti, Paola; Chajès, Véronique; Riboli, Elio; Micheli, Andrea; Saadatian, Mitra; Sieri, Sabina; Berrino, Franco (2001). "Erythrocyte Membrane Fatty Acids and Subsequent Breast Cancer: A Prospective Italian Study". Journal of the National Cancer Institute. 93 (14): 1088–95. doi:10.1093/jnci/93.14.1088. PMID 11459870.
31. Simopoulos, A.P (2006-07-28). "Evolutionary aspects of diet, the omega-6/omega-3 ratio and genetic variation: nutritional implications for chronic diseases" (PDF). Biomedicine & Pharmacotherapy. 60 (9): 502–07. doi:10.1016/j.biopha.2006.07.080. สืบค้นเมื่อ 2015-02-08.
32. Doyle, Cynthia; Abbott, Amber; Doyle, Patrick; Nader, Glenn; Larson, Stephanie (2010). "A review of fatty acid profiles and antioxidant content in grass-fed and grain-fed beef". Nutrition Journal. 9 (1): 10. doi:10.1186/1475-2891-9-10. PMC 2846864. PMID 20219103.
33. Ponnampalam, Eric; Mann, Neil; Sinclair, Andrew (2006). "Effect of feeding systems on omega-3 fatty acids, conjugated linoleic acid and trans fatty acids in Australian beef cuts: potential impact on human health" (PDF). Asia Pac J Clin Nutr. 15 (1): 21–29. PMID 16500874. สืบค้นเมื่อ 2015-02-08.
34. Cunnane, Stephen C. (2003). "Problems with essential fatty acids: Time for a new paradigm?". Progress in Lipid Research. 42 (6): 544–68. doi:10.1016/S0163-7827(03)00038-9. PMID 14559071.
35. Gunstone, Frank (December 2007). . International News on Fats, Oils and Related Materials. 18 (12): 835–36. คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม เมื่อ 2013-04-03. สืบค้นเมื่อ 2019-02-13.
36. . คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม เมื่อ 2017-01-18. สืบค้นเมื่อ 2011-09-04. Unknown parameter |deadurl= ignored (help)

อ้างอิงอื่น ๆ

• Tokar, Steve (2005-09-02). "Omega-6 fatty acids cause prostate tumor cell growth in culture". Medical News Today. MediLexicon International. สืบค้นเมื่อ 2008-03-23.
• "Brain fatty acid levels linked to depression". News-Medical.Net. AZoNetwork. 2005-05-25. สืบค้นเมื่อ 2008-03-23.
• Tribole, E.F. (2006-03-27). "Excess Omega-6 Fats Thwart Health Benefits from Omega-3 Fats". British Medical Journal Rapid Responses to Hooper, et al., 2006. 332 (7544): 752. สืบค้นเมื่อ 2008-03-23.
• Erasmus, Udo (1993). Fats That Heal, Fats That Kill (3rd ed.). Burnaby (BC): Alive Books. ISBN 978-0-920470-38-1.