fbpx
วิกิพีเดีย

ไฮโดรเจนโบรไมด์

ไฮโดรเจนโบรไมด์ (อังกฤษ: hydrogen bromide) มีสูตรเคมีว่า HBr เป็นสารประกอบอนินทรีย์ชนิดหนึ่ง ซึ่งโมเลกุลประกอบขึ้นจากธาตุสองตัว ได้แก่ ไฮโดรเจน และโบรมีน ไฮโดรเจนโบรไมด์มีสถานะเป็นแก๊สที่ภาวะมาตรฐาน และเมื่อนำไปผสมน้ำจะได้เป็นกรดไฮโดรโบรมิก ในทางกลับกันเราสามารถสกัดเอาไฮโดรเจนโบรไมด์ออกจากสารละลายดังกล่าวได้ โดยการเติมตัวดูดความชื้น (dehydration agent) เพื่อไล่น้ำออก แต่ไม่สามารถแยกได้โดยการกลั่น ถือได้ว่าไฮโดรเจนโบรไมด์และกรดไฮโดรโบมิกมีความสัมพันธ์กัน แต่ไม่ใช่สารชนิดเดียวกัน ซึ่งในบางครั้งนักเคมีอาจใช้สูตร "HBr" แทนกรดไฮโดรโบมิก พร้อมทั้งเป็นที่เข้าใจกันในหมู่นักเคมีส่วนใหญ่ แต่อาจทำให้บุคคลทั่วไปเกิดความเข้าใจผิดหรือสับสนระหว่างสารสองชนิดนี้ได้

ไฮโดรเจนโบรไมด์
hydrogen bromide
ชื่อเรียกตามระบบ โบรเมน (bromane)
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS [10035-10-6][CAS]
PubChem 260
EC number 233-113-0
UN number 1048
KEGG C13645
MeSH Hydrobromic+Acid
ChEBI 47266
RTECS number MW3850000
SMILES
Beilstein Reference 3587158
ChemSpider ID 255
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล HBr
มวลโมเลกุล 80.91 g mol−1
ลักษณะทางกายภาพ สถานะแก๊ส ไม่มีสี
กลิ่น กลิ่นฉุน
ความหนาแน่น 3.307 g/dm3
จุดหลอมเหลว

-86.9 °C, 186 K, -124 °F

จุดเดือด

-66.8 °C, 206 K, -88 °F

ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ 221 g/100 mL (0 °C)
204 g/100 mL (15 °C)
193 g/100 mL (20 °C)
130 g/100 mL (100 °C)
ความสามารถละลายได้ ละลายได้ในแอลกอฮอล์ ตัวทำละลายอินทรีย์
ความดันไอ 2.308 MPa (ที่ 21 °C)
pKa ~–9
Basicity (pKb) ~23
ดัชนีหักเหแสง (nD) 1.325
โครงสร้าง
รูปร่างโมเลกุล เส้นตรง
Dipole moment 820 mD
อุณหเคมี
Std enthalpy of
formation ΔfHo298
-36.45--36.13 kJ mol-1
Standard molar
entropy So298
198.696-198.704 J K-1 mol-1
ความจุความร้อนจำเพาะ 350.7 mJ K-1 g-1
ความอันตราย
MSDS hazard.com

physchem.ox.ac.uk

GHS pictograms
การจำแนกของ EU สารกัดกร่อน (C)
EU Index 035-002-00-0
NFPA 704
0
3
0
 
R-phrases R35, R37
S-phrases (S1/2), S7/9, S26, S45
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

ประวัติ

นักเคมีชาวฝรั่งเศส อ็องตวน เฌโรม บาลาร์ (Antoine-Jérôme Balard) ผู้ค้นพบธาตุโบรมีนในดินโป่งใกล้เมืองมงเปอลีเย เคยทำการศึกษาไฮโดรเจนโบรไมด์และสังเคราะห์ได้สำเร็จ

คุณสมบัติ

ที่อุณหภูมิห้อง ไฮโดรเจนโบรไมด์มีสถานะเป็นแก๊สไม่ไวไฟ มีกลิ่นฉุน มีความเสถียร เมื่อกระจายในอากาศชื้นจะกลายเป็นควันเนื่องจากทำปฏิกิริยากับไอน้ำกลายเป็นกรดไฮโดรโบรมิก ไฮโดรเจนโบรไมด์ละลายได้ดีในน้ำ ซึ่งได้ผลิตภัณฑ์เป็นกรดไฮโดรโบรมิก โดยสารละลายจะอิ่มตัวเมื่อมีปริมาณ HBr ในน้ำที่ 68.85% ที่อุณหภูมิห้อง นอกจากนี้ไฮโดรเจนโบรไมด์ยังมีฤทธิ์กัดกร่อน สารที่ควรหลีกเลี่ยงได้แก่ สารออกซิไดซ์ โลหะ และอัลคาไล

ประโยชน์

ใช้ในการวิเคราะห์ธาตุปรอท ใช้ในการผลิตสารซีเซียม ใช้ในการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์และโบรไมด์ ใช้ละลายแร่ และเร่งปฏิกิริยาแอลคิลเลชัน (alkylation)

การสังเคราะห์สาร

ในกระบวนการสังเคราะห์สารเคมี ไฮโดรเจนโบรไมด์มีประโยชน์ในหลายด้าน ตัวอย่างเช่น

ใช้ทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์เป็นแอลคิลโบรไมด์ ดังสมการ

 

ใช้ทำปฏิกิริยากับแอลคีน ได้ผลิตภัณฑ์เป็นโบรโมแอลแคน

 

ใช้ทำปฏิกิริยากับแอลไคน์ ได้ผลิตภัณฑ์เป็นโบรโมแอลคีน

 

ใช้ทำปฏิกิริยากับแฮโลแอลคีน ได้ผลิตภัณฑ์เป็นไดแฮโลแอลเคนแบบ geminal ซึ่งปฏิกิริยานี้เป็นไปตามกฎของมาร์คอฟนิคอฟ (Markovnikov's rule) มีสมการดังนี้

 

นอกจากนี้แล้ว ไฮโดรเจนโบรไมด์ยังเป็นตัวเร่งให้กับปฏิกิริยาของสารอินทรีย์อีกมากมาย

การเตรียม

ในภาคอุตสาหกรรม

ไฮโดรเจนโบรไมด์ (เช่นเดียวกับกรดไฮโดรโบรมิก) ถูกผลิตขึ้นในปริมาณน้อยกว่ามากเมื่อเทียบกับไฮโดรเจนคลอไรด์ (และกรดไฮโดรคลอริก) สำหรับการเตรียมขั้นต้น ไฮโดรเจนและโบรมีนจะรวมตัวเป็นไฮโดรเจนโบรไมด์ ที่อุณหภูมิระหว่าง 200–400 °C และมักใช้ธาตุแพลตินัมหรือแร่ใยหินเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

ในห้องปฏิบัติการ

เราสามารถสังเคราะห์ไฮโดรเจนโบรไมด์ได้หลายวิธีในห้องทดลอง เช่น โดยการกลั่นสารละลายโซเดียมโบรไมด์หรือโพแทสเซียมโบรไมด์ กับกรดฟอสฟอริกหรือกรดซัลฟิวริกเจือจาง ดังสมการ

 

แต่ถ้าใช้กรดซัลฟิวริกเข้มข้น จะไม่เกิดผลิตภัณฑ์เป็นไฮโดรเจนโบรไมด์ เนื่องจากสารดังกล่าวจะถูกออกซิไดซ์กลายเป็นแก๊สโบรมีนแทน ดังสมการ

 

การสังเคราะห์ด้วยวิธีอื่น ๆ เช่น นำโบรมีนทำปฏิกิริยากับฟอสฟอรัสและน้ำ หรือโบรมีนทำปฏิกิริยากับกำมะถันและน้ำก็ได้เช่นเดียวกัน ดังสมการ

 

หรืออาจเตรียมได้โดยให้เตตระลิน (1,2,3,4-เตตระไฮโดรแนฟทาลีน) เกิดปฏิกิริยาโบรมิเนชัน (bromination, ปฏิกิริยาแทนที่ด้วยโบรมีน) ดังสมการ

 

นอกจากเตตระลินแล้ว ยังสามารถนำโทลูอีนมาทำให้เกิดปฏิกิริยาโบรมิเนชันได้อีกด้วย ซึ่งจะได้ผลิตภัณฑ์เป็นเบนซิลโบรไมด์และไฮโดรเจนโบรไมด์ ดังนี้

 

หรือ ทำให้โบรมีนถูกรีดิวซ์ด้วยกรดฟอสฟอรัส ดังสมการ

 

ไฮโดรเจนโบรไมด์ที่ผลิตได้จากปฏิกิริยาข้างต้นทั้งหมดอาจมี Br2 ปนเปื้อนได้ ซึ่งสามารถแยกออกได้โดยนำแก๊สไฮโดรเจนโบรไมด์ผ่านตัวกลึงทองแดง (Copper turnings) หรือผ่านฟีนอล

อันตรายต่อสุขภาพ

เมื่อหายใจเอาแก๊สไฮโดรเจนโบรไมด์เข้าไป ไอระเหยของสารจะทำให้เกิดอาการระคายเคืองอย่างรุนแรง อาจเป็นสาเหตุทำให้ระบบทางเดินหายใจและปอดถูกทำลาย เมื่อสัมผัสทางผิวหนัง จะทำให้เกิดแผลไหม้อย่างรุนแรง เมื่อสัมผัสดวงตา จะทำให้เกิดการระคายเคืองตา ตาแดง และทำให้การมองเห็นไม่ชัดเจน ไฮโดรเจนโบรไมด์ไม่เป็นสารก่อมะเร็งตามบัญชีรายชื่อของ IARC, NTP และ OSHA

การปฐมพยาบาล

ถ้าหายใจเข้าไปให้เคลื่อนย้ายผู้ป่วยออกไปที่ที่มีอากาศบริสุทธิ์ ถ้าผู้ป่วยหยุดหายใจ ให้ช่วยผายปอด แล้วนำไปพบแพทย์ หากรับประทานเข้าไป อย่ากระตุ้นทำให้เกิดการอาเจียน หากสัมผัสผิวหนังหรือดวงตา ให้ล้างผิวหนังหรือดวงตาด้วยน้ำปริมาณมาก ๆ อย่างน้อย 15 นาที

อ้างอิง

  1. "Hydrobromic Acid - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Identification and Related Records.
  2. Perrin, D. D. Dissociation constants of inorganic acids and bases in aqueous solution. Butterworths, London, 1969.
  3. Zumdahl, Steven S. (2009). Chemical Principles 6th Ed. Houghton Mifflin Company. ISBN 0-618-94690-X.
  4. ศูนย์ข้อมูลวัตถุอันตรายและเคมีภัณฑ์, กรมควบคุมมลพิษ
  5. ฐานข้อมูลโรคที่เกี่ยวข้องกับการทำงานและสารเคมี, ฐานความรู้เรื่องความปลอดภัยด้านสารเคมี
  6. Hercouet, A.;LeCorre, M. (1988) Triphenylphosphonium bromide: A convenient and quantitative source of gaseous hydrogen bromide. Synthesis, 157-158.
  7. Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements; Butterworth-Heineman: Oxford, Great Britain; 1997; pp. 809-812.
  8. Carlin, William W. U.S. Patent 4,147,601, April 3, 1979
  9. Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. Organic Chemistry: Structure and Function; 4th Ed.; W. H. Freeman and Company: New York, NY; 2003.
  10. Ruhoff, J. R.; Burnett, R. E.; Reid, E. E. "Hydrogen Bromide (Anhydrous)" Organic Syntheses, Vol. 15, p.35 (Coll. Vol. 2, p.338).
  11. Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill, 2002, ISBN 0-07-049439-8
  12. Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill, 2002, ISBN 0-07-049439-8
  13. WebElements: Hydrogen Bromide

0

ไฮโดรเจนโบรไมด, งก, ามภาษา, ในบทความน, ไว, ให, านและผ, วมแก, ไขบทความศ, กษาเพ, มเต, มโดยสะดวก, เน, องจากว, เด, ยภาษาไทยย, งไม, บทความด, งกล, าว, กระน, ควรร, บสร, างเป, นบทความโดยเร, วท, งกฤษ, hydrogen, bromide, ตรเคม, เป, นสารประกอบอน, นทร, ชน, ดหน, งโมเลก, ลป. lingkkhamphasa inbthkhwamni miiwihphuxanaelaphurwmaekikhbthkhwamsuksaephimetimodysadwk enuxngcakwikiphiediyphasaithyyngimmibthkhwamdngklaw krann khwrribsrangepnbthkhwamodyerwthisudihodrecnobrimd xngkvs hydrogen bromide misutrekhmiwa HBr epnsarprakxbxninthriychnidhnung sungomelkulprakxbkhuncakthatusxngtw idaek ihodrecn aelaobrmin ihodrecnobrimdmisthanaepnaeksthiphawamatrthan aelaemuxnaipphsmnacaidepnkrdihodrobrmik inthangklbknerasamarthskdexaihodrecnobrimdxxkcaksarlalaydngklawid odykaretimtwdudkhwamchun dehydration agent ephuxilnaxxk aetimsamarthaeykidodykarkln thuxidwaihodrecnobrimdaelakrdihodrobmikmikhwamsmphnthkn aetimichsarchnidediywkn sunginbangkhrngnkekhmixacichsutr HBr aethnkrdihodrobmik phrxmthngepnthiekhaickninhmunkekhmiswnihy aetxacthaihbukhkhlthwipekidkhwamekhaicphidhruxsbsnrahwangsarsxngchnidniidihodrecnobrimdhydrogen bromidechuxphiessthi IUPAC kahndihodrecnobrimd hydrogen bromide chuxeriyktamrabb obremn bromane 1 elkhthaebiynelkhthaebiyn CAS 10035 10 6 CAS PubChem 260EC number 233 113 0UN number 1048KEGG C13645MeSH Hydrobromic AcidChEBI 47266RTECS number MW3850000SMILES BrBeilstein Reference 3587158ChemSpider ID 255khunsmbtisutromelkul HBrmwlomelkul 80 91 g mol 1lksnathangkayphaph sthanaaeks immisiklin klinchunkhwamhnaaenn 3 307 g dm3cudhlxmehlw 86 9 C 186 K 124 Fcudeduxd 66 8 C 206 K 88 Fkhwamsamarthlalayid in na 221 g 100 mL 0 C 204 g 100 mL 15 C 193 g 100 mL 20 C 130 g 100 mL 100 C khwamsamarthlalayid lalayidinaexlkxhxl twthalalayxinthriykhwamdnix 2 308 MPa thi 21 C pKa 9 2 Basicity pKb 23dchnihkehaesng nD 1 325okhrngsrangruprangomelkul esntrngDipole moment 820 mDxunhekhmiStd enthalpy offormation DfHo298 36 45 36 13 kJ mol 1 3 Standard molarentropy So298 198 696 198 704 J K 1 mol 1 3 khwamcukhwamrxncaephaa 350 7 mJ K 1 g 1khwamxntrayMSDS hazard comphyschem ox ac ukGHS pictogramskarcaaenkkhxng EU sarkdkrxn C EU Index 035 002 00 0NFPA 704 0 3 0 R phrases R35 R37S phrases S1 2 S7 9 S26 S45sarprakxbxunthiekiywkhxngknhakmiidrabuepnxun khxmulkhangtnnikhuxkhxmulsar n phawamatrthanthi 25 C 100 kPasthaniyxy ekhmi enuxha 1 prawti 2 khunsmbti 3 praoychn 3 1 karsngekhraahsar 4 karetriym 4 1 inphakhxutsahkrrm 4 2 inhxngptibtikar 5 xntraytxsukhphaph 6 xangxingprawti aekikhnkekhmichawfrngess xxngtwn echorm balar Antoine Jerome Balard phukhnphbthatuobrminindinopngiklemuxngmngepxliey ekhythakarsuksaihodrecnobrimdaelasngekhraahidsaerckhunsmbti aekikhthixunhphumihxng ihodrecnobrimdmisthanaepnaeksimiwif miklinchun mikhwamesthiyr emuxkracayinxakaschuncaklayepnkhwnenuxngcakthaptikiriyakbixnaklayepnkrdihodrobrmik ihodrecnobrimdlalayiddiinna sungidphlitphnthepnkrdihodrobrmik odysarlalaycaximtwemuxmipriman HBr innathi 68 85 thixunhphumihxng nxkcakniihodrecnobrimdyngmivththikdkrxn sarthikhwrhlikeliyngidaek sarxxksiids olha aelaxlkhail 4 praoychn aekikhichinkarwiekhraahthatuprxth ichinkarphlitsarsiesiym 4 ichinkarsngekhraahsarprakxbxinthriyaelaobrimd ichlalayaer aelaerngptikiriyaaexlkhilelchn alkylation 5 karsngekhraahsar aekikh inkrabwnkarsngekhraahsarekhmi ihodrecnobrimdmipraoychninhlaydan twxyangechnichthaptikiriyakbaexlkxhxlephuxihidphlitphnthepnaexlkhilobrimd dngsmkar R O H H B r R B r H 2 O displaystyle mathrm ROH HBr longrightarrow RBr H 2 O dd ichthaptikiriyakbaexlkhin idphlitphnthepnobromaexlaekhn R C H C H 2 H B r R C H B r C H 3 displaystyle mathrm RCH CH 2 HBr longrightarrow RCH Br CH 3 dd ichthaptikiriyakbaexlikhn idphlitphnthepnobromaexlkhin R C C H H B r R C B r C H 2 displaystyle mathrm RC equiv CH HBr longrightarrow RC Br CH 2 dd ichthaptikiriyakbaeholaexlkhin idphlitphnthepnidaeholaexlekhnaebb geminal sungptikiriyaniepniptamkdkhxngmarkhxfnikhxf Markovnikov s rule mismkardngni R C B r C H 2 H B r R C B r 2 C H 3 displaystyle mathrm RC Br CH 2 HBr longrightarrow RC Br 2 CH 3 dd nxkcakniaelw ihodrecnobrimdyngepntwerngihkbptikiriyakhxngsarxinthriyxikmakmay 6 7 8 9 karetriym aekikhinphakhxutsahkrrm aekikh ihodrecnobrimd echnediywkbkrdihodrobrmik thukphlitkhuninprimannxykwamakemuxethiybkbihodrecnkhlxird aelakrdihodrkhlxrik sahrbkaretriymkhntn ihodrecnaelaobrmincarwmtwepnihodrecnobrimd thixunhphumirahwang 200 400 C aelamkichthatuaephltinmhruxaeriyhinepntwerngptikiriya 7 10 inhxngptibtikar aekikh erasamarthsngekhraahihodrecnobrimdidhlaywithiinhxngthdlxng echn odykarklnsarlalayosediymobrimdhruxophaethsesiymobrimd kbkrdfxsfxrikhruxkrdslfiwrikecuxcang 11 dngsmkar 2 K B r H 2 S O 4 K 2 S O 4 2 H B r displaystyle mathrm 2 KBr H 2 SO 4 longrightarrow K 2 SO 4 2 HBr dd aetthaichkrdslfiwrikekhmkhn caimekidphlitphnthepnihodrecnobrimd enuxngcaksardngklawcathukxxksiidsklayepnaeksobrminaethn dngsmkar 2 H B r H 2 S O 4 B r 2 S O 2 2 H 2 O displaystyle mathrm 2 HBr H 2 SO 4 longrightarrow Br 2 SO 2 2 H 2 O dd karsngekhraahdwywithixun echn naobrminthaptikiriyakbfxsfxrsaelana hruxobrminthaptikiriyakbkamathnaelanakidechnediywkn 12 dngsmkar 2 B r 2 S 2 H 2 O 4 H B r S O 2 displaystyle mathrm 2 Br 2 S 2 H 2 O longrightarrow 4 HBr SO 2 dd hruxxacetriymidodyihettralin 1 2 3 4 ettraihodraenfthalin ekidptikiriyaobrmienchn bromination ptikiriyaaethnthidwyobrmin 13 dngsmkar C 10 H 12 4 B r 2 C 10 H 8 B r 4 4 H B r displaystyle mathrm C 10 H 12 4 Br 2 longrightarrow C 10 H 8 Br 4 4 HBr dd nxkcakettralinaelw yngsamarthnaothluxinmathaihekidptikiriyaobrmienchnidxikdwy sungcaidphlitphnthepnebnsilobrimdaelaihodrecnobrimd dngni hrux thaihobrminthukridiwsdwykrdfxsfxrs 7 dngsmkar B r 2 H 3 P O 3 H 2 O H 3 P O 4 2 H B r displaystyle mathrm Br 2 H 3 PO 3 H 2 O longrightarrow H 3 PO 4 2 HBr dd ihodrecnobrimdthiphlitidcakptikiriyakhangtnthnghmdxacmi Br2 pnepuxnid sungsamarthaeykxxkidodynaaeksihodrecnobrimdphantwklungthxngaedng Copper turnings hruxphanfinxl 10 xntraytxsukhphaph aekikhemuxhayicexaaeksihodrecnobrimdekhaip ixraehykhxngsarcathaihekidxakarrakhayekhuxngxyangrunaerng xacepnsaehtuthaihrabbthangedinhayicaelapxdthukthalay emuxsmphsthangphiwhnng cathaihekidaephlihmxyangrunaerng emuxsmphsdwngta cathaihekidkarrakhayekhuxngta taaedng aelathaihkarmxngehnimchdecn ihodrecnobrimdimepnsarkxmaerngtambychiraychuxkhxng IARC NTP aela OSHA 4 karpthmphyabalthahayicekhaipihekhluxnyayphupwyxxkipthithimixakasbrisuththi thaphupwyhyudhayic ihchwyphaypxd aelwnaipphbaephthy hakrbprathanekhaip xyakratunthaihekidkarxaeciyn haksmphsphiwhnnghruxdwngta ihlangphiwhnnghruxdwngtadwynaprimanmak xyangnxy 15 nathixangxing aekikh Hydrobromic Acid Compound Summary PubChem Compound USA National Center for Biotechnology Information 16 September 2004 Identification and Related Records Perrin D D Dissociation constants of inorganic acids and bases in aqueous solution Butterworths London 1969 3 0 3 1 Zumdahl Steven S 2009 Chemical Principles 6th Ed Houghton Mifflin Company ISBN 0 618 94690 X 4 0 4 1 4 2 sunykhxmulwtthuxntrayaelaekhmiphnth krmkhwbkhummlphis thankhxmulorkhthiekiywkhxngkbkarthanganaelasarekhmi thankhwamrueruxngkhwamplxdphydansarekhmi Hercouet A LeCorre M 1988 Triphenylphosphonium bromide A convenient and quantitative source of gaseous hydrogen bromide Synthesis 157 158 7 0 7 1 7 2 Greenwood N N Earnshaw A Chemistry of the Elements Butterworth Heineman Oxford Great Britain 1997 pp 809 812 Carlin William W U S Patent 4 147 601 April 3 1979 Vollhardt K P C Schore N E Organic Chemistry Structure and Function 4th Ed W H Freeman and Company New York NY 2003 10 0 10 1 Ruhoff J R Burnett R E Reid E E Hydrogen Bromide Anhydrous Organic Syntheses Vol 15 p 35 Coll Vol 2 p 338 Pradyot Patnaik Handbook of Inorganic Chemicals McGraw Hill 2002 ISBN 0 07 049439 8 Pradyot Patnaik Handbook of Inorganic Chemicals McGraw Hill 2002 ISBN 0 07 049439 8 WebElements Hydrogen Bromide 0ekhathungcak https th wikipedia org w index php title ihodrecnobrimd amp oldid 9419823, wikipedia, วิกิ หนังสือ, หนังสือ, ห้องสมุด,

บทความ

, อ่าน, ดาวน์โหลด, ฟรี, ดาวน์โหลดฟรี, mp3, วิดีโอ, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, รูปภาพ, เพลง, เพลง, หนัง, หนังสือ, เกม, เกม