ควินิน

ควินิน (อังกฤษ: quinine) เป็นสารแอลคาลอยด์ที่ได้จากการสกัดเปลือกต้นซิงโคนา (สกุล Cinchona) ซึ่งเป็นพืชท้องถิ่นของทวีปอเมริกาใต้ ควินินมีสูตรเคมีคือ C₂₀H₂₄N₂O₂ ลักษณะเป็นผงผลึกสีขาว ไม่มีกลิ่น มีรสขม ละลายน้ำได้เล็กน้อย มีจุดหลอมเหลวที่ 177 °ซ. และจุดเดือดที่ 496 °ซ. ควินินถูกสกัดและตั้งชื่อครั้งแรกในปี ค.ศ. 1820 โดยปีแยร์ โฌแซ็ฟ แปลตีเย และโฌแซ็ฟ เบียงแนเม กาว็องตู เภสัชกรชาวฝรั่งเศส ตามคำ quina ในภาษาเกชัวซึ่งหมายถึงเปลือกต้นซิงโคนา

ควินิน

ข้อมูลทางคลินิก
การอ่านออกเสียง	US: /ˈkwaɪnaɪn/, /kwɪˈniːn/ หรือ UK: /ˈkwɪniːn/ kwin-een
ชื่อทางการค้า	Qualaquin, Quinate, Quinbisul, อื่น ๆ
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a682322
ข้อมูลทะเบียนยา	TH Ya&You: Quinine US FDA: Quinine
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์	AU: D US: C (ยังไม่ชี้ขาด)
ช่องทางการรับยา	ปาก, กล้ามเนื้อ, หลอดเลือดดำ, ทวารหนัก
รหัส ATC	M09AA01 (WHO) P01BC01
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย	AU: S4 (ต้องใช้ใบสั่งยา) CA: ℞-only UK: POM (Prescription only) US: ℞-only
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
การจับกับโปรตีน	70–95%
การเปลี่ยนแปลงยา	ตับ (mostly CYP3A4 and CYP2C19-mediated)
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ	8–14 ชั่วโมง (ผู้ใหญ่), 6–12 ชั่วโมง (เด็ก)
การขับออก	ไต (20%)
ตัวบ่งชี้
ชื่อตามระบบ IUPAC (R)-(6-Methoxyquinolin-4-yl)[(1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl]methanol
เลขทะเบียน CAS	130-95-0^[CAS]
PubChem CID	8549
IUPHAR/BPS	2510
DrugBank	DB00468^7
ChemSpider	84989^7
UNII	A7V27PHC7A
KEGG	D08460^7
ChEBI	CHEBI:15854^7
ChEMBL	CHEMBL170^7
ECHA InfoCard	100.004.550
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C20H24N2O2
มวลต่อโมล	324.42 g·mol^−1
แบบจำลอง 3D (JSmol)	Interactive image
จุดหลอมเหลว	177 องศาเซลเซียส (351 องศาฟาเรนไฮต์)
SMILES O(c4cc1c(nccc1[C@@H](O)[C@H]2N3CC[C@@H](C2)[C@@H](/C=C)C3)cc4)C
InChI InChI=1S/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14-,19-,20+/m0/s1^7 Key:LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N^7
^7 7 (what is this?)  (verify)
สารานุกรมเภสัชกรรม

มีหลักฐานว่าชาวเกชัว ชนพื้นเมืองหนึ่งในอเมริกาใต้ใช้ควินินในการรักษาไข้ในรูปของน้ำโทนิก ก่อนที่คณะเยสุอิตจะนำเปลือกต้นซิงโคนาเข้ามายังทวีปยุโรปช่วงคริสต์ศตวรรษที่ 16 กระทั่งคริสต์ศตวรรษที่ 17 เริ่มมีการใช้เปลือกต้นซิงโคนาในการรักษาโรคมาลาเรียที่ระบาดรอบ ๆ กรุงโรม ความสำเร็จในการรักษาโรคมาลาเรียทำให้เปลือกต้นซิงโคนาเป็นสิ่งที่มีค่ามากและนำไปสู่การเพาะปลูกต้นซิงโคนาตามอาณานิคมต่าง ๆ ทั่วโลก

ควินินใช้เป็นยาหลักในการรักษาโรคมาลาเรียเรื่อยมาก่อนจะถูกแทนที่ในช่วงคริสต์ทศวรรษ 1940 ด้วยยาชนิดใหม่ เช่น คลอโรควีน ซึ่งให้ผลข้างเคียงน้อยกว่า อย่างไรก็ตาม ในบัญชียาหลักขององค์การอนามัยโลกยังประกาศให้ใช้ควินินเป็นหนึ่งในยารักษาโรคมาลาเรีย ในปี ค.ศ. 2006 สำนักงานอาหารและยาสหรัฐ (เอฟดีเอ) ประกาศห้ามใช้ควินินในการรักษาโรคตะคริวขาตอนกลางคืน เนื่องจากควินินอาจส่งผลต่อระบบหลอดเลือดหัวใจอย่างร้ายแรงหากได้รับในปริมาณมาก

อ้างอิง

1. . Medscape Reference. WebMD. คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม เมื่อ 2 กุมภาพันธ์ 2014. สืบค้นเมื่อ 29 มกราคม 2014. Unknown parameter |deadurl= ignored (help)
2. ราชบัณฑิตยสถาน. พจนานุกรม ฉบับราชบัณฑิตยสถาน พ.ศ. ๒๕๕๔ เฉลิมพระเกียรติพระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัว เนื่องในโอกาสพระราชพิธีมหามงคลเฉลิมพระชนมพรรษา ๗ รอบ ๕ ธันวาคม ๒๕๕๔. กรุงเทพฯ : ราชบัณฑิตยสถาน, 2556, หน้า 244.
3. "genus Cinchona". Britannica.com. สืบค้นเมื่อ July 28, 2019.
4. "Quinine, anhydrous - MSDS". Fisher Scientific. สืบค้นเมื่อ July 28, 2019.
5. Sabnis, Ram W. (2007). Handbook of Acid-Base Indicators. Boca Raton, Florida: CRC Press. p. 331. ISBN 9780849382192.
6. "Quinine". Encyclopedia.com. สืบค้นเมื่อ July 21, 2019.
7. "Where Does Tonic Come From?". Pratt Standard Cocktail Company. July 18, 2017. สืบค้นเมื่อ July 28, 2019.
8. "Quinine and Empire". Scientific American Blog Network. August 20, 2015. สืบค้นเมื่อ July 28, 2019.
9. Shah S (2010). The Fever: How Malaria Has Ruled Humankind for 500,000 Years (ภาษาอังกฤษ). Farrar, Straus and Giroux. p. 102.
10. The selection and use of essential medicines: Twentieth report of the WHO Expert Committee 2015 (including 19th WHO Model List of Essential Medicines and 5th WHO Model List of Essential Medicines for Children) (PDF). WHO. 2015. ISBN 9789240694941.
11. Allen RE, Kirby KA (2012). . American Family Physician. 86 (4): 350–355. คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม เมื่อ 2016-03-29. Unknown parameter |deadurl= ignored (help)