แอสตาแซนทิน

แอสตาแซนทิน (อังกฤษ: astaxanthin) เป็นสารแคโรทีนอยด์กลุ่มแซนโทฟิลล์ ลักษณะเป็นของแข็งสีชมพูถึงม่วงเข้ม ไม่ละลายน้ำ มีสูตรเคมีคือ C₄₀H₅₂O₄ มีมวลโมเลกุล 596.8 g/mol แอสตาแซนทินเป็นสารไฮโดรคาร์บอนกลุ่มเทอร์พีนที่มีโครงสร้างเป็นเส้นตรง ประกอบด้วยไอโซพรีน 8 หมู่ ร่วมกับหมู่ฟังก์ชันคีโตนและไฮดรอกซิล ทั้งหมดเชื่อมด้วยพันธะคู่ 13 พันธะ โดยพันธะคู่เหล่านี้เป็นแบบคอนจูเกต (พันธะเดี่ยวสลับกับพันธะคู่) ทำให้สามารถดูดกลืนแสงที่มีความยาวคลื่นต่างกันได้มาก แอสตาแซนทินมีตำแหน่งไครัล 2 ตำแหน่งที่ตำแหน่ง 3- และ 3′ ส่งผลให้มีสเตอริโอไอโซเมอร์ (สูตรเคมีเหมือนกัน แต่การจัดเรียงอะตอมต่างกัน) 3 แบบ ซึ่งทั้งหมดสามารถพบได้ในธรรมชาติ ชื่อแอสตาแซนทินมาจากการรวมคำระหว่างแอสตาซิน (astacin) กลุ่มเอนไซม์ที่ได้จากเครย์ฟิชยุโรป (Astacus astacus) กับคำภาษากรีก ξανθός (xanthos) แปลว่าสีเหลือง

แอสตาแซนทิน
ชื่อตาม IUPAC	3,3′-dihydroxy-β,β-carotene-4,4′-dione
ชื่อเรียกตามระบบ	(6S)-6-Hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethyl-1-cyclohex-2-enone
ชื่ออื่น	β-Carotene-4,4'-dione, 3,3'-dihydroxy-, all-trans-; (3S,3'S)-Astaxanthin; (3S,3'S)-Astaxanthin; (3S,3'S)-all-trans-Astaxanthin; (S,S)-Astaxanthin; Astaxanthin, all-trans-; all-trans-Astaxanthin; trans-Astaxanthin
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[472-61-7]^[CAS]
PubChem	5281224
ChEBI	40968
SMILES	O=C2\C(=C(\C=C\C(=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(\C=C\C=C(\C=C\C1=C(\C(=O)[C@@H](O)CC1(C)C)C)C)C)C)C)C(C)(C)C[C@@H]2O)C
InChI	1/C40H52O4/c1-27(17-13-19-29(3)21-23-33-31(5)37(43)35(41)25-39(33,7)8)15-11-12-16-28(2)18-14-20-30(4)22-24-34-32(6)38(44)36(42)26-40(34,9)10/h11-24,35-36,41-42H,25-26H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,27-15+,28-16+,29-19+,30-20+
ChemSpider ID	4444636
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล	C40H52O4
มวลโมเลกุล	596.84 g mol^−1
ลักษณะทางกายภาพ	ผงของแข็งสีแดง
ความหนาแน่น	1.071 g/mL
จุดหลอมเหลว	216 °C, 489 K, 421 °F
จุดเดือด	774 °C, 1047 K, 1425 °F
ความสามารถละลายได้	30 g/L ใน DCM; 10 g/L ใน CHCl3; 0.5 g/L ใน DMSO; 0.2 g/L ในแอซีโทน
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

ชีวสังเคราะห์ของแอสตาแซนทิน

สาหร่ายและเห็ดราสังเคราะห์แอสตาแซนทินจากโมเลกุลของไอโซเพนเทนิลไพโรฟอสเฟตจับกับไดเมทิลแอลลิลไพโรฟอสเฟต แล้วกลายเป็นเจรานิลเจรานิลไพโรฟอสเฟต (GGPP) จากนั้น GGPP จะสลายกลายเป็นไฟโตอีน ไลโคปีน และบีตา-แคโรทีนตามลำดับ หากบีตา-แคโรทีนถูกเอนไซม์คีโตเลสสลายจะกลายเป็นเอคีนีโนน แต่หากถูกเอนไซม์ไฮโดรเลสสลายจะกลายเป็นคริปโทแซนทิน ทั้งเอคีนีโนนและคริปโทแซนทินจะถูกเอนไซม์สองชนิดนี้สลายไปเรื่อย ๆ จนได้แอสตาแซนทิน เมื่อนกฟลามิงโก ปลาแซลมอน ปลาเทราต์ หรือสัตว์พวกกุ้งกั้งปูกินสาหร่ายหรือเคยที่มีแอสตาแซนทินเข้าไป จะทำให้เปลือกนอก ขนหรือเนื้อมีสีชมพู เมื่อเข้าสู่ร่างกายมนุษย์ แอสตาแซนทินซึ่งละลายในไขมันจะจับกับกรดน้ำดี ก่อนจะถูกดูดซึมที่ลำไส้เล็ก องค์การอนามัยโลกรายงานปริมาณการได้รับแอสตาแซนทินที่เหมาะสมในแต่ละวันอยู่ที่ 0.34–0.85 มิลลิกรัม/วัน

แหล่งธรรมชาติของแอสตาแซนทินที่ใช้ในอุตสาหกรรม ได้แก่ เคยแปซิฟิก (Euphausia pacifica), เคยแอนตาร์กติก (Euphausia superba), กุ้งแดงแอตแลนติก-แปซิฟิก (Pandalus borealis) และสาหร่ายน้ำจืดชนิด Haematococcus pluvialis แอสตาแซนทินสามารถสังเคราะห์ได้จากการทำปฏิกิริยาระหว่าง cis-3-methyl-2-penten-4-yn-1-ol กับ C₁₀-dialdehyde ผ่านปฏิกิริยาวิททิก เมื่อใช้เป็นวัตถุเจือปนอาหาร แอสตาแซนทินจะมีเลขอีคือ E161j แอสตาแซนทินใช้เป็นสารต้านอนุมูลอิสระ ผลิตภัณฑ์อาหารเสริม และสารเพิ่มสีในกุ้ง ปู ปลาแซลมอน และไข่แดง แม้ว่าสำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาสหรัฐจะระบุให้แอสตาแซนทินทั้งจากธรรมชาติและสังเคราะห์นั้น "ยอมรับโดยทั่วไปว่าปลอดภัย" แต่ประโยชน์ทางการแพทย์และผลข้างเคียงยังไม่เป็นที่สรุป

อ้างอิง

1. SciFinder Web (accessed Sep 28, 2010). Astaxanthin (472-61-7) Name
2. SciFinder Web (accessed Sep 28, 2010). Astaxanthin (472-61-7) Experimental Properties.
3. "Astaxanthin". ChemicalBook. สืบค้นเมื่อ October 28, 2019.
4. Borowitzka, Michael A.; Beardall, John; Raven, John A. (March 21, 2016). The Physiology of Microalgae. New York City, United States: Springer. p. 545. ISBN 9783319249452.
5. Bjerkeng, Bjørn (1997). "Chromatographic Analysis of Synthesized Astaxanthin—A Handy Tool for the Ecologist and the Forensic Chemist?". The Progressive Fish-Culturist. 59 (2): 129–140. doi:10.1577/1548-8640(1997)059<0129:caosaa>2.3.co;2. ISSN 0033-0779.
6. "Definition of Astaxanthin". Merriam-Webster. สืบค้นเมื่อ October 28, 2019.
7. Barredo, Jose; García-Estrada, Carlos; Kosalkova, Katarina; Barreiro, Carlos (2017-07-30). "Biosynthesis of Astaxanthin as a Main Carotenoid in the Heterobasidiomycetous Yeast Xanthophyllomyces dendrorhous". Journal of Fungi. 3 (3): 44. doi:10.3390/jof3030044. ISSN 2309-608X. PMC 5715937. PMID 29371561.
8. Scotter, Michael J. (2015). Colour Additives for Foods and Beverages. Amsterdam, Netherlands: Elsevier. p. 15. ISBN 9781782420200.
9. Ambati, Ranga Rao; Phang, Siew-Moi; Ravi, Sarada; Aswathanarayana, Ravishankar Gokare (2014-01-07). "Astaxanthin: Sources, Extraction, Stability, Biological Activities and Its Commercial Applications—A Review". Marine Drugs (ภาษาอังกฤษ). 12 (1): 128–152. doi:10.3390/md12010128. PMC 3917265. PMID 24402174.
10. Leray, Claude (2014). Lipids: Nutrition and Health. Boca Raton, Florida, United States: CRC Press. p. 126. ISBN 9781482242317.
11. Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd Edition, 2011, p. 984, ISBN 095226742X.
12. . astaxanthin.org
13. Wilson, Debra Rose (October 23, 2017). "7 Health Claims About Astaxanthin". Healthline. สืบค้นเมื่อ October 28, 2019.
14. Astaxanthin wins full GRAS status. Nutraingredients-usa.com. Retrieved on 2013-04-25.
15. Algatechnologies gets GRAS for AstaPure astaxanthin. Foodnavigator-usa.com. Retrieved on 2013-04-25.
16. "Call for data relevant to the safety assessment of Astaxanthin in the framework of Regulation 2283/2015". European Food Safety Authority. 25 July 2018. สืบค้นเมื่อ 16 January 2019.

แหล่งข้อมูลอื่น

•   วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ แอสตาแซนทิน
• "แอสตาแซนทิน (astaxanthin)". Pobpad.