แคโรทีนอยด์

แคโรทีนอยด์ (อังกฤษ: carotenoid) หรือ เตตระเทอร์พีนอยด์ (tetraterpenoid) เป็นสารประกอบอินทรีย์สีเหลือง ส้มและแดงที่ผลิตโดยพืชและสาหร่าย รวมถึงแบคทีเรีย เห็ดรา และสัตว์บางชนิด เพลี้ยอ่อนและไรแมงมุม สามารถสังเคราะห์แคโรทีนอยด์ได้โดยได้รับความสามารถนี้มาจากเห็ดรา การสังเคราะห์แคโรทีนอยด์จะเริ่มที่ไอโซเพนเทนิลไดฟอสเฟต (IPP) และไดเมทิลแอลลิลไดฟอสเฟต (DMAPP) ซึ่งมาจากอะซิติลโคเอนไซม์ เอ หน้าที่หลักของแคโรทีนอยด์ในพืช ได้แก่ ดูดกลืนแสงเพื่อใช้ในการสังเคราะห์ด้วยแสง และป้องกันคลอโรฟิลล์จากการถูกทำลายจากแสงที่มีความเข้มสูง นอกจากนี้ยังมีส่วนในการส่งสัญญาณให้เซลล์ผลิตกรดแอบไซซิก ฮอร์โมนที่ควบคุมการงอกของเมล็ด การแบ่งเซลล์ และการเจริญเติบโตของพืช

พื้นสีส้มรอบบ่อน้ำร้อนแกรนด์พริสมาติก เกิดจากแคโรทีนอยด์ที่สังเคราะห์โดยสาหร่ายและแบคทีเรีย

โครงสร้างทั่วไปของแคโรทีนอยด์ เป็นโพลีอีนที่เชื่อมด้วยพันธะคู่ 9-11 พันธะ และอาจมีวงแหวนที่ปลาย

ปัจจุบันมีการค้นพบแคโรทีนอยด์กว่า 1,100 ชนิด ซึ่งสามารถจำแนกออกเป็นสองประเภทได้แก่ แซนโทฟิลล์ (มีอะตอมออกซิเจนในโครงสร้าง) และแคโรทีน (ไม่มีอะตอมออกซิเจนในโครงสร้าง) ทั้งหมดเป็นอนุพันธ์ของเตตระเทอร์พีน หรือประกอบด้วยอะตอมคาร์บอน 40 อะตอมและไอโซพรีน 8 โมเลกุล โครงสร้างทั่วไปของแคโรทีนอยด์จะเป็นสายตรงแบบโพลีอีนที่มีพันธะคู่อย่างน้อย 9-11 พันธะ การเชื่อมแบบคอนจูเกตทำให้แคโรทีนอยด์มีการส่งผ่านอิเล็กตรอนที่ดี นำไปสู่ความสามารถในการดูดกลืนแสงที่มีความยาวคลื่นต่างกันได้ โดยทั่วไปแคโรทีนอยด์สามารถดูดกลืนแสงที่มีความยาวคลื่นระหว่าง 400–550 นาโนเมตร (ม่วงถึงเขียว) และสะท้อนแสงที่มีความยาวคลื่นสูงกลับ จึงปรากฏเป็นสีเหลือง ส้มและแดง

แคโรทีนอยด์มีคุณสมบัติเป็นลิโพฟิลิก หรือละลายในไขมันเนื่องจากมีสารประกอบแอลิแฟติกในโครงสร้าง การดูดซึมแคโรทีนอยด์ในร่างกายจึงต้องอาศัยการจับกับกรดไขมันและกรดน้ำดีในลำไส้เล็กส่วนปลาย ก่อนจะถูกเก็บไว้ที่เนื้อเยื่อไขมัน ด้วยเหตุนี้ การปรุงผักกับน้ำมันจะช่วยเพิ่มชีวปริมาณออกฤทธิ์ หรืออัตราการดูดซึมแคโรทีนอยด์เข้าสู่ระบบไหลเวียนโลหิต

ชื่อแคโรทีนอยด์มาจากแคโรทีน ซึ่งมาจากชื่อชนิดของแคร์รอตคือ carota แคโรทีนอยด์ให้สีที่จำเพาะในแคร์รอต ฟักทอง ฟักข้าว ข้าวโพด มะเขือเทศ มะละกอ และส่งผลให้นกฟลามิงโก นกคาร์ดินัล สัตว์พวกกุ้งกั้งปู และปลาแซลมอนมีสีที่โดดเด่นจากการกินสาหร่ายหรือผลไม้ที่มีแคโรทีนอยด์ แคโรทีนอยด์ส่วนใหญ่เป็นสารต้านอนุมูลอิสระที่ช่วยยับยั้งการออกซิเดชันที่ก่อให้เกิดความเสียหายต่อเซลล์ และเป็นสารโปรวิตามินเอที่เข้าสู่ร่างกายจะกลายเป็นวิตามินเอ ซึ่งเป็นวิตามินที่สำคัญต่อร่างกาย

อ้างอิง

1. "Carotenoids". Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 1 August 2016. สืบค้นเมื่อ 17 April 2019.
2. Moran NA, Jarvik T (2010). "Lateral transfer of genes from fungi underlies carotenoid production in aphids". Science. 328 (5978): 624–7. doi:10.1126/science.1187113. PMID 20431015.
3. Armstrong GA, Hearst JE (1996). "Carotenoids 2: Genetics and molecular biology of carotenoid pigment biosynthesis". FASEB J. 10 (2): 228–37. doi:10.1096/fasebj.10.2.8641556. PMID 8641556.
4. Talapatra, Sunil Kumar; Talapatra, Bani (2015). Chemistry of Plant Natural Products: Stereochemistry, Conformation, Synthesis, Biology, and Medicine – Volume 1. New York City, United States: Springer Publishing. p. 585. ISBN 9783642454097.
5. Finkelstein, Ruth (2013-11-01). "Abscisic Acid Synthesis and Response". The Arabidopsis Book / American Society of Plant Biologists. 11: e0166. doi:10.1199/tab.0166. ISSN 1543-8120. PMC 3833200. PMID 24273463.
6. Yabuzaki, Junko (2017-01-01). "Carotenoids Database: structures, chemical fingerprints and distribution among organisms". Database (ภาษาอังกฤษ). 2017 (1). doi:10.1093/database/bax004. PMC 5574413. PMID 28365725.
7. Séquin, Margareta (2012). The Chemistry of Plants: Perfumes, Pigments, and Poisons. London, United Kingdom: RSC Publishing. p. 99. ISBN 9781849733342.
8. Vershinin, Alexander (1999-01-01). "Biological functions of carotenoids - diversity and evolution". BioFactors (ภาษาอังกฤษ). 10 (2–3): 99–104. doi:10.1002/biof.5520100203. ISSN 1872-8081. PMID 10609869.
9. Andersson, Staffan; Prager, Maria; Johansson, E I Anette (20 December 2006). "Carotenoid content and reflectance of yellow and red nuptial plumages in widowbirds (Euplectes spp.)". Functional Ecology. 21 (2): 272–281. doi:10.1111/j.1365-2435.2007.01233.x. สืบค้นเมื่อ October 30, 2019.
10. Mashurabad, Purna Chandra; Palika, Ravindranadh; Jyrwa, Yvette Wilda; Bhaskarachary, K.; Pullakhandam, Raghu (3 January 2017). "Dietary fat composition, food matrix and relative polarity modulate the micellarization and intestinal uptake of carotenoids from vegetables and fruits". Journal of Food Science and Technology. 54 (2): 333–341. doi:10.1007/s13197-016-2466-7. ISSN 0022-1155. PMC 5306026. PMID 28242932.
11. "Definition of carotenoid". Dictionary.com. สืบค้นเมื่อ October 30, 2019.
12. Szalay, Jessie (October 15, 2015). "What Are Carotenoids?". Live Science. สืบค้นเมื่อ October 30, 2019.
13. DuRant, Hassan (June 26, 2014). "The origin of bright-colored birds". Science. สืบค้นเมื่อ October 30, 2019.
14. Young, Andrew J.; Lowe, Gordon L. (February 11, 2018). "Carotenoids—Antioxidant Properties". Antioxidants. 7 (2): 28. doi:10.3390/antiox7020028. สืบค้นเมื่อ October 30, 2019.
15. Toti, Elisabetta; Chen, C.-Y. Oliver; Peluso, Ilaria (May 9, 2018). "Non-Provitamin A and Provitamin A Carotenoids as Immunomodulators: Recommended Dietary Allowance, Therapeutic Index, or Personalized Nutrition?". Oxidative Medicine and Cellular Longevity. 2018 (3): 1–20. doi:10.1155/2018/4637861. สืบค้นเมื่อ October 30, 2019.