ไลโคปีน

ไลโคปีน (อังกฤษ: lycopene) เป็นสารกลุ่มแคโรทีนอยด์ชนิดแคโรทีน (แคโรทีนอยด์ที่ไม่มีอะตอมออกซิเจน) ลักษณะเป็นของแข็ง ไม่ละลายน้ำ มีสูตรเคมีคือ C₄₀H₅₆ มีมวลโมเลกุล 536.9 g/mol ไลโคปีนเป็นสารไฮโดรคาร์บอนชนิดเทอร์พีนที่มีโครงสร้างเป็นเส้นตรงยาว ประกอบด้วยหมู่ไอโซพรีน 8 หมู่ที่เชื่อมด้วยพันธะคู่ 13 พันธะ โดยพันธะคู่ 11 พันธะเป็นแบบคอนจูเกต ทำให้ไลโคปีนสามารถดูดกลืนแสงที่มีความยาวคลื่นต่างกันได้ ยกเว้นสีแดงซึ่งมีความยาวคลื่นมากที่สุดจึงสะท้อนกลับ ทำให้ไลโคปีนปรากฏเป็นสีแดง ชื่อไลโคปีนมาจากชื่อชนิดของมะเขือเทศคือ lycopersicum

ไลโคปีน
ชื่อตาม IUPAC	(6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)- 2,6,10,14,19,23,27,31-Octamethyldotriaconta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaene
ชื่ออื่น	ψ,ψ-Carotene
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[502-65-8]^[CAS]
PubChem	446925
EC number	207-949-1
ChEBI	15948
SMILES	C(\C=C\C=C(\CC/C=C(\C)C)C)(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C=C(\C)CC\C=C(/C)C)C)C)C)C
InChI	1/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,15-22,25-32H,13-14,23-24H2,1-10H3/b12-11+,25-15+,26-16+,31-17+,32-18+,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+
ChemSpider ID	394156
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล	C40H56
มวลโมเลกุล	536.87 g mol^−1
ลักษณะทางกายภาพ	ของแข็งสีแดงเข้ม
ความหนาแน่น	0.889 g/cm^3
จุดหลอมเหลว	177 °C, 450 K, 351 °F
จุดเดือด	660.9 °C, 934 K, 1222 °F
ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ	ไม่ละลาย
ความสามารถละลายได้	ละลายใน CS2, CHCl3, THF, อีเทอร์, C6H14, น้ำมันพืช ไม่ละลายใน CH3OH, C2H5OH
ความสามารถละลายได้ ใน hexane	1 g/L (14 °C)
ความดันไอ	1.33·10^−16 mmHg (25 °C)
ความอันตราย
อันตรายหลัก	ติดไฟ
NFPA 704	1 0 0
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

ชีวสังเคราะห์ของไลโคปีน

พืชและสาหร่ายใช้ไลโคปีนในการสังเคราะห์แสงและกลไกป้องกันการได้รับแสงมากเกิน โดยสังเคราะห์จากการเปลี่ยนกรดเมวาโลนิกเป็นไดเมทิลอัลลิลไพโรฟอสเฟต จากนั้นจะควบแน่นกับ 3 โมเลกุลของไอโซเพนเทนิลไพโรฟอสเฟตกลายเป็นเจรานิลเจรานิลไพโรฟอสเฟต และสลายกลายเป็นไฟโตอีน ก่อนไฟโตอีนจะถูกเอนไซม์ไฟโตอีนดีแซทิวเรสสลายกลายเป็นไลโคปีน เนื่องจากเป็นสารที่ละลายในไขมัน ไลโคปีนจึงต้องจับกับกรดน้ำดีและไขมันเพื่อให้ดูดซึมที่ลำไส้เล็กได้ ไลโคปีนไม่ใช่สารอาหารที่จำเป็นต่อร่างกาย มีการรายงานถึงปริมาณที่เหมาะสมของการรับไลโคปีนในแต่ละวันอยู่ที่ 75 มิลลิกรัม/วัน

ไลโคปีนพบในผักผลไม้สีแดงส้ม ได้แก่ มะเขือเทศ ฟักข้าว แตงโม มะละกอ และพริกหยวก เมื่อใช้เป็นวัตถุเจือปนอาหาร ไลโคปีนจะมีเลขอีคือ E160d ไลโคปีนเป็นสารต้านอนุมูลอิสระที่ช่วยยับยั้งปฏิกิริยาออกซิเดชันที่ก่อให้เกิดอนูมุลอิสระซึ่งส่งผลเสียต่อเซลล์ และมีงานวิจัยขั้นต้นที่บ่งชี้ว่าไลโคปีนอาจช่วยยับยั้งโรคระบบหัวใจหลอดเลือดและมะเร็งต่อมลูกหมาก

อ้างอิง

1. "Lycopene". PubChem, US National Library of Medicine. 2016. สืบค้นเมื่อ 13 October 2016.
2. "Lycopene - Material Safety Data Sheet" (PDF). Spectrum Chemical. สืบค้นเมื่อ October 26, 2019.
3. Xu, Zhimin; Howard, Luke R. (2012). Analysis of Antioxidant-Rich Phytochemicals. Chichester, West Sussex, UK: Wiley-Blackwell. p. 9. ISBN 9780813823911.
4. "Carotenoids: α-Carotene, β-Carotene, β-Cryptoxanthin, Lycopene, Lutein, and Zeaxanthin". Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, OR. July 2016. สืบค้นเมื่อ 29 May 2017.
5. "Definition of Lycopene". Dictionary.com. สืบค้นเมื่อ October 26, 2019.
6. "Lycopene". New World Encyclopedia. สืบค้นเมื่อ October 26, 2019.
7. "Foods highest in lycopene, Nutrition Data, USDA Nutrient Database, version SR-21". nutritiondata.com. Conde Nast. 2014. สืบค้นเมื่อ 2014-08-19.
8. Shao A, Hathcock JN (2006). "Risk assessment for the carotenoids lutein and lycopene". Regulatory Toxicology and Pharmacology. 45 (3): 289–98. doi:10.1016/j.yrtph.2006.05.007. PMID 16814439. The OSL risk assessment method indicates that the evidence of safety is strong at intakes up to 20mg/d for lutein, and 75 mg/d for lycopene, and these levels are identified as the respective OSLs. Although much higher levels have been tested without adverse effects and may be safe, the data for intakes above these levels are not sufficient for a confident conclusion of long-term safety.
9. Petre, Alina (October 3, 2018). "Lycopene: Health Benefits and Top Food Sources". Healthline. สืบค้นเมื่อ October 26, 2019.
10. Travers, Colleen (July 25, 2019). "The Health Benefits of Lycopene". Verywell Health. สืบค้นเมื่อ October 26, 2019.
11. Cheng, H. M.; Koutsidis, G; Lodge, J. K.; Ashor, A; Siervo, M; Lara, J (2017). "Tomato and lycopene supplementation and cardiovascular risk factors: A systematic review and meta-analysis" (PDF). Atherosclerosis. 257: 100–108. doi:10.1016/j.atherosclerosis.2017.01.009. PMID 28129549.
12. Ilic, D.; Forbes, KM.; Hassed, C. (2011-11-09). "Lycopene for the prevention of prostate cancer". Cochrane Database of Systematic Reviews (11): CD008007. doi:10.1002/14651858.CD008007.pub2. PMID 22071840.

แหล่งข้อมูลอื่น

•   วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ ไลโคปีน
• "Lycopene: From Plants to Humans" (PDF). Semantic Scholar.