เดเมโคลไซคลีน (อังกฤษ : Demeclocycline ) เป็นยาปฏิชีวนะ กึ่งสังเคราะห์ชนิดหนึ่งในกลุ่มเตตราไซคลีน คัดแยกได้จากแบคทีเรีย Streptomyces aureofaciens ที่ได้รับการรับรองให้ใช้เพื่อการรักษาโรคติดเชื้อ แบคทีเรีย หลายชนิด อาทิ โรคไลม์ สิว ที่เกิดจากแบคทีเรีย]] หลอดลมอักเสบ จากแบคทีเรีย ในช่วงปลายคริสต์ทศวรรตที่ 1980 ได้มีการนำยานี้มาใช้ในการรักษาภาวะโซเดียมในเลือดต่ำ ที่มีสาเหตุมาจากกลุ่มอาการของการหลั่งฮอร์โมนต้านการขับปัสสาวะไม่เหมาะสม (SIADH) แต่มีการคิดค้นพัฒนายาชนิดใหม่สำเร็จ จึงไม่ค่อยมีการใช้เดเมโคลไซคลีนสำหรับข้อบ่งใช้ดังกล่าวมากนักในปัจจุบัน
เดเมโคลไซคลีน ข้อมูลทางคลินิก ชื่อทางการค้า Declomycin, Declostatin, Ledermycin, Bioterciclin, Deganol, Deteclo, Detravis, Meciclin, Mexocine, Clortetrin และอื่นๆ ชื่ออื่น RP-10192 AHFS/Drugs.com Monograph MedlinePlus a682103 ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์ ช่องทางการรับยา รับประทาน รหัส ATC กฏหมาย สถานะตามกฏหมาย In general: ℞ (Prescription only) ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์ ชีวประสิทธิผล 60–80% การจับกับโปรตีน 41–50% การเปลี่ยนแปลงยา ตับ ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ 10–17 ชั่วโมง การขับออก ไต ตัวบ่งชี้ (2E ,4S ,4aS ,5aS ,6S ,12aS )-2-[amino(hydroxy)methylidene]-7-chloro-4-(dimethylamino)-6,10,11,12a-tetrahydroxy-1,2,3,4,4a,5,5a,6,12,12a-decahydrotetracene-1,3,12-trione เลขทะเบียน CAS 127-33-3 [CAS] PubChem CID DrugBank ChemSpider UNII KEGG ChEBI ChEMBL ECHA InfoCard 100.004.396 ข้อมูลทางกายภาพและเคมี สูตร C 21 H 21 Cl N 2 O 8 มวลต่อโมล 464.853 g/mol แบบจำลอง 3D (JSmol) SMILES
NC(=O)C1C(=O)[C@@]2(O)C(O)=C3C(=O)c4c(O)ccc(Cl)c4[C@@H](O)[C@H]3C[C@H]2C(C=1O)N(C)C
InChI
InChI=1S/C21H21ClN2O8/c1-24(2)14-7-5-6-10(16(27)12-9(25)4-3-8(22)11(12)15(6)26)18(29)21(7,32)19(30)13(17(14)28)20(23)31/h3-4,6-7,14-15,25-26,28-29,32H,5H2,1-2H3,(H2,23,31)/t6-,7-,14-,15-,21-/m0/s1
7 Key:FMTDIUIBLCQGJB-SEYHBJAFSA-N
7 (verify) สารานุกรมเภสัชกรรม
เดเมโคลไซคลีนออกฤทธิ์ยับยั้งการสังเคราะห์โปรตีน ของแบคทีเรีย โดยเข้าจับกับหน่วยย่อย 30 เอสของไรโบโซม แบคทีเรีย ทำให้แบคทีเรียขาดโปรตีน ที่จำเป็นต่อการเจริญเติบโต นอกจากนี้ยังสามารถออกฤทธิ์ขัดขวางการทำงานของเอนไซม์ วาโซเพรสซิน (vasopressin) บริเวณหน่วยไตได้ด้วย ส่วนอาการไม่พึงประสงค์ ข้อห้ามใช้ และการเกิดอันตรกิริยาระหว่างยาของเดเมโคลไซคลีนนั้นมีความคล้ายคลึงกับยาปฏิชีวนะ ชนิดอื่นในกลุ่มเตตราซัยคลีน แต่เดเมโคลไซคลีนเป็นยาปฏิชีวนะเพียงชนิดเดียวในกลุ่มนี้ที่ก่อให้เกิดภาวะเบาจืด ได้ จึงมีการนำเดเมโคลไซคลีนมาใช้ในการรักษากลุ่มอาการ SIADH
กลไกการออกฤทธิ์ เดเมโคลไซคลีนจัดเป็นยาปฏิชีวนะอีกชนิดหนึ่งที่ออกฤทธิ์ยับยั้งการเจริญของแบคทีเรีย (bacteriostatic agent) เนื่องจากยานี้เป็นยาในกลุ่มเตตราซัยคลีน จึงมีกลไกลการออกฤทธิ์ที่คล้ายคลึงกับสมาชิกอื่นในกลุ่ม โดยเดเมโคลไซคลีนจะเข้าจับกับหน่วยย่อย 30 เอสของไรโบโซมแบคทีเรีย เพื่อป้องกันไม่ให้อะมิโนเอซิลทีอาร์เอ็นเอเข้าจับกับตำแหน่งดังกล่าวได้ ส่งผลให้กระบวนการการสังเคราะห์โปรตีนของแบคทีเรียนั้นหยุดชะงักลงในที่สุด
นอกจากนี้ เดเมโคลไซคลีนยังออกฤทธิ์ขัดขวางการทำงานของเอนไซม์วาโซเพรสซิน (vasopressin) บริเวณหน่วยไต โดยการรบกวนการทำงานระบบตัวสื่อสัญญาณที่สอง (secondary messenger) ภายในเซลล์ (โดยเฉพาะอย่างยิ่ง การยับยั้งการกระตุ้นอะดีลินิลไซเคลส) หลังจากที่ฮอร์โมนดังกล่าวเข้าจับกับตัวรับอาร์จินีนวาโซเพรสซินชนิดที่ 2 (vasopressin V2 receptor) ในไต อย่างไรก็ตาม กลไกการออกฤทธิ์โดยละเอียดของเดเมโคลไซคลีนในกระบวนการดังกล่าวนั้นยังไม่ได้รับการอธิบายให้แน่ชัเได้เท่าใดนัก
การใช้ประโยชน์ทางการแพทย์ เดเมโคลไซคลีนเป็นยาปฏิชีวนะ ที่ได้รับการรับรองให้ใช้เพื่อการรักษาโรคติดเชื้อ แบคทีเรีย หลายชนิด อาทิ โรคไลม์ สิว ที่เกิดจากแบคทีเรีย]] หลอดลมอักเสบ จากแบคทีเรีย เนื่องจากพบการดื้อยาของแบคทีเรียต่อยานี้ได้มากขึ้นในปัจจุบัน จึงพบเห็นการใช้เดเมโคลไซคลีนเพื่อรักษาโรคติดเชื้อ แบคทีเรีย ได้ไม่มากเท่าใดนัก
เดเมโคลไซคลีนถูกนำมาใช้กันอย่างกว้างขวาง (ถึงแม้จะเป็นการใช้ยานอกเหนือข้อบ่งใช้ในหลายประเทศ รวมทั้งสหรัฐอเมริกา) เพื่อการรักษาภาวะโซเดียมในเลือดต่ำ ที่มีสาเหตุมาจากกลุ่มอาการของการหลั่งฮอร์โมนต้านการขับปัสสาวะไม่เหมาะสม (SIADH) ในกรณีที่การให้การรักษาด้วยสารน้ำแล้วยังไม่ประสบผลสำเร็จในการรักษา โดยเดเมโคลไซคลีนจะออกฤทธิ์ลดการตอบสนองของหลอดไตรวม (collecting tubule) ต่อวาโซเพรสซิน หรือ แอนติไดยูเรติกฮอร์โมน (antidiuretic hormone; ADH)
ทั้งนี้ การใช้เดเมโคลไซคลีนเพื่อรักษาความผิดปกติในกลุ่มอาการ SIADH ดังข้างต้นนั้น โดยแท้จริงแล้ว ฤทธิ์ในการรักษาดังกล่าวเป็นผลมาจากอาการไม่พึงประสงค์ ของเดเมโคลไซคลีน โดยเดเมโคลไซคลีนจะเหนี่ยวนำให้เกิดภาวะเบาจืด (การขาดน้ำของร่างกายที่เป็นผลมาจากการสูญเสียความสามารถในการควบคุมความเข้มข้นปัสสาวะของร่างกาย) โดยเดเมโคลไซคลีนถูกนำมาใช้ในข้อบ่งใช้นี้เป็นครั้งแรกเมื่อปี ค.ศ. 1975 และในปี ค.ศ. 1978 มีการศึกษาทางคลินิกขนาดใหญ่หนึ่งการศึกษาที่พบว่าเดเมโคลไซคลีนมีประสิทธิภาพในการรักษาภาวะโซเดียมในเลือดต่ำ ที่มีสาเหตุมาจากกลุ่มอาการของการหลั่งฮอร์โมนต้านการขับปัสสาวะไม่เหมาะสม และก่อให้เกิดอาการไม่พึงประสงค์ น้อยกว่าลิเทียมคาร์บอเนต ซึ่งเป็นายาเพียงชนิดเดียวที่ได้รับการรับรองให้ใช้สำหรับข้อบ่งใช้ดังกล่าวในขณะนั้น ด้วยเหตุนี้ ทำให้เดเมโคลไซคลีนได้รับการพิจารณาให้เป็นยาทางเลือกสำหรับการรักษากลุ่มอาการของการหลั่งฮอร์โมนต้านการขับปัสสาวะไม่เหมาะสม นับตั้งแต่นั้นเป็นต้นมา อย่างไรก็ตาม ในปี ค.ศ. 2009 ยากลุ่มที่ออกฤทธิ์ยับยั้งตัวรับวาโซเพรสซิน อย่างโทลแวปแทน ซึ่งเป็นยากลุ่มใหม่ที่มีประสิทธิภาพและความปลอดภัยมากกว่าเดเมโคลไซคลีนได้รับการรับรองจากองค์การอาหารและยา ของสหรัฐอเมริกาให้ใช้เป็นยาทางเลือกสำหรับข้อบ่งใช้ดังกล่าวแทน ทำให้ไม่ค่อยมีการใช้เดเมโคลไซคลีนในการรักษากลุ่มอาการ SIADH มากเท่าใดนักในปัจจุบัน
ข้อห้ามใช้ เนื่องจากเดเมโคลไซคลีนเป็นยาปฏิชีวนะ ในกลุ่มเตตราซัยคลีน จึงมีข้อห้ามใช้ที่คล้ายคลึงกันกับยาปฏิชีวนะอื่นในกลุ่มเดียวกัน ได้แก่ ห้ามใช้ในเด็ก และหญิงตั้งครรภ์ รวมไปถึงหญิงที่กำลังอยู่ระหว่างการให้นมบุตรด้วยตนเอง เนื่องจากยาปฏิชีวนะทั้งหมดในกลุ่มนี้จะรบกวนพัฒนาการของกระดูก และอาจทำให้สีของฟันผิดปกติอย่างถาวรได้
อาการไม่พึงประสงค์และอันตรกิริยา เดเมโคลไซคลีนมีอาการไม่พึงประสงค์เช่นเดียวกันกับยาอื่นในกลุ่มเตตราซัยคลีน โดยอาจพบการเกิดปฏิกิริยาการไวต่อแสงแดดของผิวหนังได้ในผู้ที่ใช้ยานี้บางราย ทั้งนี้ เดเมโคลไซคลีนเป็นยาปฏิชีวนะเพียงชนิดเดียวในกลุ่มนี้ที่ก่อให้เกิดภาวะเบาจืด ส่วนการเกิดอันตรกิริยาระหว่างยาของเดเมโคลไซคลีนนั้นมีกลไกคล้ายกับยาอื่นในกลุ่มเดียวกัน โดยยานี้จะเข้าจับกับประจุบวกได้ดี อาทิ แคลเซียม เหล็ก (เมื่อใช้ในรูปแบบรับประทาน) และแมกนีเซียม (ซึ่งเป็นส่วนประกอบหลักของยาน้ำลดกรด) ทำให้ได้สารประกอบเชิงซ้อนที่ไม่ละลายน้ำและไม่สามารถถูกดูดซึมได้ในทางเดินอาหาร นอกจากนี้ควรหลีกเลี่ยงการรับประทานเดเมโคลไซคลีนพร้อมกับอาหาร โดยเฉพาะอย่างยิงผลิตภัณฑ์จากนม และอาหารเสริม เนื่องจากอาหารจะทำให้เดเมโคลไซคลีนถูกดูดซึมได้ช้าหรือน้อยลง
อ้างอิง Demeclocycline ใน พจนานุกรมศัพท์การแพทย์ดอร์แลนด์ J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies . Springer. pp. 356–. ISBN 978-1-4757-2085-3 I.K. Morton; Judith M. Hall (6 December 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms . Springer Science & Business Media. pp. 92–. ISBN 978-94-011-4439-1 ↑ "DailyMed: About DailyMed". สืบค้นเมื่อ 2008-12-20 . ↑ Goh KP (May 2004). . American Family Physician . 69 (10): 2387–94. PMID 15168958. คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม เมื่อ 2008-10-16. สืบค้นเมื่อ 2018-04-08 . ↑ Tolstoi LG (2002). "A brief review of drug-induced syndrome of inappropriate secretion of antidiuretic hormone". Medscape Pharmacotherapy . 4 (1). ↑ Eric Fliers; Marta Korbonits; J.A. Romijn (28 August 2014). Clinical Neuroendocrinology . Elsevier Science. pp. 43–. ISBN 978-0-444-62612-7 ↑ Lexi-Comp (August 2008). "Demeclocycline". The Merck Manual Professional . L. Kovács; B. Lichardus (6 December 2012). Vasopressin: Disturbed Secretion and Its Effects . Springer Science & Business Media. pp. 180–. ISBN 978-94-009-0449-1 ↑ Ajay K. Singh; Gordon H. Williams (12 January 2009). Textbook of Nephro-Endocrinology . Academic Press. pp. 251–. ISBN 978-0-08-092046-7 Cherrill DA, Stote RM, Birge JR, Singer I (November 1975). "Demeclocycline treatment in the syndrome of inappropriate antidiuretic hormone secretion". Annals of Internal Medicine . 83 (5): 654–6. doi :10.7326/0003-4819-83-5-654. PMID 173218. CS1 maint: uses authors parameter (link)
เดเมโคลไซคล, งกฤษ, demeclocycline, เป, นยาปฏ, วนะก, งส, งเคราะห, ชน, ดหน, งในกล, มเตตราไซคล, ดแยกได, จากแบคท, เร, streptomyces, aureofaciens, ได, บการร, บรองให, ใช, เพ, อการร, กษาโรคต, ดเช, อแบคท, เร, ยหลายชน, อาท, โรคไลม, วท, เก, ดจากแบคท, เร, หลอดลมอ, กเสบจา. edemokhliskhlin xngkvs Demeclocycline epnyaptichiwnakungsngekhraahchnidhnunginklumettraiskhlin khdaeykidcakaebkhthieriy Streptomyces aureofaciens 1 2 3 thiidrbkarrbrxngihichephuxkarrksaorkhtidechuxaebkhthieriyhlaychnid 4 xathi orkhilm siwthiekidcakaebkhthieriy hlxdlmxkesbcakaebkhthieriy inchwngplaykhristthswrrtthi 1980 idmikarnayanimaichinkarrksaphawaosediymineluxdtathimisaehtumacakklumxakarkhxngkarhlnghxromntankarkhbpssawaimehmaasm SIADH 5 aetmikarkhidkhnphthnayachnidihmsaerc cungimkhxymikarichedemokhliskhlinsahrbkhxbngichdngklawmaknkinpccubn 6 edemokhliskhlinkhxmulthangkhlinikchuxthangkarkhaDeclomycin Declostatin Ledermycin Bioterciclin Deganol Deteclo Detravis Meciclin Mexocine Clortetrin aelaxunchuxxunRP 10192AHFS Drugs comMonographMedlinePlusa682103radbkhwamesiyngtxtharkinkhrrphUS D mikhwamesiyng chxngthangkarrbyarbprathanrhs ATCD06AA01 WHO J01AA01kthmaysthanatamkthmayIn general Prescription only khxmulephschclnsastrchiwprasiththiphl60 80 karcbkboprtin41 50 karepliynaeplngyatbkhrungchiwitthangchiwphaph10 17 chwomngkarkhbxxkittwbngchichuxtamrabb IUPAC 2E 4S 4aS 5aS 6S 12aS 2 amino hydroxy methylidene 7 chloro 4 dimethylamino 6 10 11 12a tetrahydroxy 1 2 3 4 4a 5 5a 6 12 12a decahydrotetracene 1 3 12 trioneelkhthaebiyn CAS127 33 3 CAS 64 73 3 HCl PubChem CID54680690DrugBankDB00618 7ChemSpider10482117 7UNII5R5W9ICI6OKEGGD03680 7ChEBICHEBI 4392 7ChEMBLCHEMBL1591 7ECHA InfoCard100 004 396khxmulthangkayphaphaelaekhmisutrC 21H 21Cl N 2O 8mwltxoml464 853 g molaebbcalxng 3D JSmol Interactive imageSMILES NC O C1C O C 2 O C O C3C O c4c O ccc Cl c4 C H O C H 3C C H 2C C 1O N C CInChI InChI 1S C21H21ClN2O8 c1 24 2 14 7 5 6 10 16 27 12 9 25 4 3 8 22 11 12 15 6 26 18 29 21 7 32 19 30 13 17 14 28 20 23 31 h3 4 6 7 14 15 25 26 28 29 32H 5H2 1 2H3 H2 23 31 t6 7 14 15 21 m0 s1 7Key FMTDIUIBLCQGJB SEYHBJAFSA N 7 verify saranukrmephschkrrmedemokhliskhlinxxkvththiybyngkarsngekhraahoprtinkhxngaebkhthieriy odyekhacbkbhnwyyxy 30 exskhxngirobosmaebkhthieriy thaihaebkhthieriykhadoprtinthicaepntxkarecriyetibot nxkcakniyngsamarthxxkvththikhdkhwangkarthangankhxngexnismwaosephrssin vasopressin briewnhnwyitiddwy 7 swnxakarimphungprasngkh khxhamich aelakarekidxntrkiriyarahwangyakhxngedemokhliskhlinnnmikhwamkhlaykhlungkbyaptichiwnachnidxuninklumettrasykhlin 6 8 aetedemokhliskhlinepnyaptichiwnaephiyngchnidediywinklumnithikxihekidphawaebacudid cungmikarnaedemokhliskhlinmaichinkarrksaklumxakar SIADH 8 enuxha 1 klikkarxxkvththi 2 karichpraoychnthangkaraephthy 3 khxhamich 4 xakarimphungprasngkhaelaxntrkiriya 5 xangxingklikkarxxkvththi aekikhedemokhliskhlincdepnyaptichiwnaxikchnidhnungthixxkvththiybyngkarecriykhxngaebkhthieriy bacteriostatic agent enuxngcakyaniepnyainklumettrasykhlin cungmikliklkarxxkvththithikhlaykhlungkbsmachikxuninklum odyedemokhliskhlincaekhacbkbhnwyyxy 30 exskhxngirobosmaebkhthieriy ephuxpxngknimihxamionexsilthixarexnexekhacbkbtaaehnngdngklawid sngphlihkrabwnkarkarsngekhraahoprtinkhxngaebkhthieriynnhyudchangklnginthisudnxkcakni edemokhliskhlinyngxxkvththikhdkhwangkarthangankhxngexnismwaosephrssin vasopressin briewnhnwyit odykarrbkwnkarthanganrabbtwsuxsyyanthisxng secondary messenger phayinesll odyechphaaxyangying karybyngkarkratunxadilinilisekhls hlngcakthihxromndngklawekhacbkbtwrbxarcininwaosephrssinchnidthi 2 vasopressin V2 receptor init 7 9 10 xyangirktam klikkarxxkvththiodylaexiydkhxngedemokhliskhlininkrabwnkardngklawnnyngimidrbkarxthibayihaencheidethaidnk 10 karichpraoychnthangkaraephthy aekikhedemokhliskhlinepnyaptichiwnathiidrbkarrbrxngihichephuxkarrksaorkhtidechuxaebkhthieriyhlaychnid 4 xathi orkhilm siwthiekidcakaebkhthieriy hlxdlmxkesbcakaebkhthieriy enuxngcakphbkarduxyakhxngaebkhthieriytxyaniidmakkhuninpccubn cungphbehnkarichedemokhliskhlinephuxrksaorkhtidechuxaebkhthieriyidimmakethaidnkedemokhliskhlinthuknamaichknxyangkwangkhwang thungaemcaepnkarichyanxkehnuxkhxbngichinhlaypraeths rwmthngshrthxemrika ephuxkarrksaphawaosediymineluxdtathimisaehtumacakklumxakarkhxngkarhlnghxromntankarkhbpssawaimehmaasm SIADH inkrnithikarihkarrksadwysarnaaelwyngimprasbphlsaercinkarrksa 5 odyedemokhliskhlincaxxkvththildkartxbsnxngkhxnghlxditrwm collecting tubule txwaosephrssin hrux aexntiidyuertikhxromn antidiuretic hormone ADH thngni karichedemokhliskhlinephuxrksakhwamphidpktiinklumxakar SIADH dngkhangtnnn odyaethcringaelw vththiinkarrksadngklawepnphlmacakxakarimphungprasngkhkhxngedemokhliskhlin odyedemokhliskhlincaehniywnaihekidphawaebacud karkhadnakhxngrangkaythiepnphlmacakkarsuyesiykhwamsamarthinkarkhwbkhumkhwamekhmkhnpssawakhxngrangkay 5 odyedemokhliskhlinthuknamaichinkhxbngichniepnkhrngaerkemuxpi kh s 1975 11 aelainpi kh s 1978 mikarsuksathangkhlinikkhnadihyhnungkarsuksathiphbwaedemokhliskhlinmiprasiththiphaphinkarrksaphawaosediymineluxdtathimisaehtumacakklumxakarkhxngkarhlnghxromntankarkhbpssawaimehmaasmaelakxihekidxakarimphungprasngkhnxykwaliethiymkharbxent sungepnayaephiyngchnidediywthiidrbkarrbrxngihichsahrbkhxbngichdngklawinkhnann 6 dwyehtuni thaihedemokhliskhlinidrbkarphicarnaihepnyathangeluxksahrbkarrksaklumxakarkhxngkarhlnghxromntankarkhbpssawaimehmaasmnbtngaetnnepntnma xyangirktam inpi kh s 2009 yaklumthixxkvththiybyngtwrbwaosephrssin xyangothlaewpaethn sungepnyaklumihmthimiprasiththiphaphaelakhwamplxdphymakkwaedemokhliskhlinidrbkarrbrxngcakxngkhkarxaharaelayakhxngshrthxemrikaihichepnyathangeluxksahrbkhxbngichdngklawaethn thaihimkhxymikarichedemokhliskhlininkarrksaklumxakar SIADH makethaidnkinpccubn 6 khxhamich aekikhenuxngcakedemokhliskhlinepnyaptichiwnainklumettrasykhlin cungmikhxhamichthikhlaykhlungknkbyaptichiwnaxuninklumediywkn idaek hamichinedk aelahyingtngkhrrph rwmipthunghyingthikalngxyurahwangkarihnmbutrdwytnexng enuxngcakyaptichiwnathnghmdinklumnicarbkwnphthnakarkhxngkraduk aelaxacthaihsikhxngfnphidpktixyangthawrid 8 12 xakarimphungprasngkhaelaxntrkiriya aekikhedemokhliskhlinmixakarimphungprasngkhechnediywknkbyaxuninklumettrasykhlin odyxacphbkarekidptikiriyakariwtxaesngaeddkhxngphiwhnngidinphuthiichyanibangray 6 thngni edemokhliskhlinepnyaptichiwnaephiyngchnidediywinklumnithikxihekidphawaebacud swnkarekidxntrkiriyarahwangyakhxngedemokhliskhlinnnmiklikkhlaykbyaxuninklumediywkn odyyanicaekhacbkbpracubwkiddi xathi aekhlesiym ehlk emuxichinrupaebbrbprathan aelaaemkniesiym sungepnswnprakxbhlkkhxngyanaldkrd thaihidsarprakxbechingsxnthiimlalaynaaelaimsamarththukdudsumidinthangedinxahar nxkcaknikhwrhlikeliyngkarrbprathanedemokhliskhlinphrxmkbxahar odyechphaaxyangyingphlitphnthcaknm aelaxaharesrim enuxngcakxaharcathaihedemokhliskhlinthukdudsumidchahruxnxylng 8 xangxing aekikhkhxmmxns miphaphaelasuxekiywkb edemokhliskhlin ephschkrrm Demeclocycline in phcnanukrmsphthkaraephthydxraelnd J Elks 14 November 2014 The Dictionary of Drugs Chemical Data Chemical Data Structures and Bibliographies Springer pp 356 ISBN 978 1 4757 2085 3 I K Morton Judith M Hall 6 December 2012 Concise Dictionary of Pharmacological Agents Properties and Synonyms Springer Science amp Business Media pp 92 ISBN 978 94 011 4439 1 4 0 4 1 DailyMed About DailyMed subkhnemux 2008 12 20 5 0 5 1 5 2 Goh KP May 2004 Management of hyponatremia American Family Physician 69 10 2387 94 PMID 15168958 khlngkhxmuleka ekbcak aehlngedim emux 2008 10 16 subkhnemux 2018 04 08 6 0 6 1 6 2 6 3 6 4 Tolstoi LG 2002 A brief review of drug induced syndrome of inappropriate secretion of antidiuretic hormone Medscape Pharmacotherapy 4 1 Retrieved on October 27 2008 7 0 7 1 Eric Fliers Marta Korbonits J A Romijn 28 August 2014 Clinical Neuroendocrinology Elsevier Science pp 43 ISBN 978 0 444 62612 7 8 0 8 1 8 2 8 3 Lexi Comp August 2008 Demeclocycline The Merck Manual Professional Retrieved on October 27 2008 L Kovacs B Lichardus 6 December 2012 Vasopressin Disturbed Secretion and Its Effects Springer Science amp Business Media pp 180 ISBN 978 94 009 0449 1 10 0 10 1 Ajay K Singh Gordon H Williams 12 January 2009 Textbook of Nephro Endocrinology Academic Press pp 251 ISBN 978 0 08 092046 7 Cherrill DA Stote RM Birge JR Singer I November 1975 Demeclocycline treatment in the syndrome of inappropriate antidiuretic hormone secretion Annals of Internal Medicine 83 5 654 6 doi 10 7326 0003 4819 83 5 654 PMID 173218 CS1 maint uses authors parameter link Sanchez AR Rogers RS 3rd Sheridan PJ October 2004 Tetracycline and other tetracycline derivative staining of the teeth and oral cavity International Journal of Dermatology 43 10 709 15 doi 10 1111 j 1365 4632 2004 02108 x PMID 15485524 bthkhwamekiywkbephschkrrmaelayaniyngepnokhrng khunsamarthchwywikiphiediyidodyephimkhxmul duephimthi sthaniyxy ephschkrrm ekhathungcak https th wikipedia org w index php title edemokhliskhlin amp oldid 9683689, wikipedia, วิกิ หนังสือ, หนังสือ, ห้องสมุด,
บทความ , อ่าน, ดาวน์โหลด, ฟรี, ดาวน์โหลดฟรี, mp3, วิดีโอ, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, รูปภาพ, เพลง, เพลง, หนัง, หนังสือ, เกม, เกม
