fbpx
วิกิพีเดีย

นีโอมัยซิน

มีนาคม 09, 2022

นีโอมัยซิน (อังกฤษ: Neomycin) เป็นยาปฏิชีวนะกลุ่มอะมิโนไกลโคไซด์ มีจำหน่ายในท้องตลาดในหลายรูปแบบเภสัชภัณฑ์ เช่น ครีม, ขี้ผึ้ง, และยาหยอดยา นีโอมัยซินถูกค้นพบในปี ค.ศ. 1949 ในห้องปฏิบัติการของเซลมัน แวกส์มัน โดยถูกจัดให้เป็นยาปฏิชีวนะที่อยู่ในกลุ่มอะมิโนไกลโคไซด์ ซึ่งมีโครงสร้างที่มีลักษณะเป็นน้ำตาลอะมิโน (Amino sugars) อย่างน้อย 2 โมเลกุลเชื่อมต่อกันด้วยพันธะไกลโคไซด์ (glycosidic bond)

นีโอมัยซิน
ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้าNeo-rx
AHFS/Drugs.comNeomycin (Systemic)
MedlinePlusa682274
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์
  • US: D (มีความเสี่ยง)
ช่องทางการรับยายาใช้ภายนอก, รับประทาน
รหัส ATC
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ชีวประสิทธิผลไม่มี
การจับกับโปรตีนN/A
การเปลี่ยนแปลงยาN/A
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ2–3 ชั่วโมง
ตัวบ่งชี้
  • (2RS,3S,4S,5R) -5-Amino-2- (aminomethyl) -6- ((2R,3S,4R,5S) -5- ((1R,2R,5R,6R) -3,5-diamino-2- ((2R,3S,4R,5S) -3-amino-6- (aminomethyl) -4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yloxy) -6-hydroxycyclohexyloxy) -4-hydroxy-2- (hydroxymethyl) tetrahydrofuran-3-yloxy) tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
เลขทะเบียน CAS
  • 1404-04-2[CAS]
PubChem CID
  • 8378
IUPHAR/BPS
  • 709
DrugBank
  • DB00994  7
ChemSpider
  • 8075  7
UNII
  • I16QD7X297
KEGG
  • D08260  7
ChEBI
  • CHEBI:7508  7
ChEMBL
  • CHEMBL3989751  7
ECHA InfoCard100.014.333
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตรC23H46N6O13
มวลต่อโมล614.65 g·mol−1
แบบจำลอง 3D (JSmol)
  • Interactive image
SMILES
  • O ([C@H]3[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO) [C@@H](O[C@H]1O[C@@H](CN) [C@@H](O) [C@H](O) [C@H]1N) [C@H]2O) [C@@H](O) [C@H](N) C[C@@H]3N) [C@H]4O[C@@H]([C@@H](O) [C@H](O) [C@H]4N) CN
InChI
  • InChI=1S/C23H46N6O13/c24-2-7-13 (32) 15 (34) 10 (28) 21 (37-7) 40-18-6 (27) 1-5 (26) 12 (31) 20 (18) 42-23-17 (36) 19 (9 (4-30) 39-23) 41-22-11 (29) 16 (35) 14 (33) 8 (3-25) 38-22/h5-23,30-36H,1-4,24-29H2/t5-,6+,7+,8?,9+,10+,11-,12+,13+,14-,15+,16-,17+,18-,19+,20-,21+,22-,23-/m0/s1  7
  • Key:PGBHMTALBVVCIT-DPNHOFNISA-N  7
  7 7 (what is this?)  (verify)
สารานุกรมเภสัชกรรม

การใช้ประโยชน์ทางการแพทย์

โดยส่วนใหญ่แล้วนีโอมัยซินจะถูกนำมาใช้ในรูปแบบยาใช้ภายนอก เช่น นีโอสปอริน อย่างไรก็ตาม ยานี้สามารถบริหารยาโดยการรับประทานได้ แต่จำเป็นต้องใช้ร่วมกับยาปฏิชีวนะอื่น นีโอมัยซินเป็นยาปฏิชีวนะที่ไม่ถูกดูดซึมในระบบทางเดินอาหาร และถูกนำมาใช้เพื่อเป็นการป้องกันโรคสมองจากตับ (hepatic encephalopathy) และภาวะสารไขมันสูงในเลือด (hypercholesterolemia) เนื่องจากการที่นีโอมัยซินออกฤทธิ์ฆ่าเชื้อแบคทีเรียในทางเดินอาหาร จะส่งผลให้ระดับแอมโมเนียในร่างกายต่ำลง จึงช่วยป้องกันการเกิดโรคสมองจากตับได้ โดยเฉพาะการให้ยาก่อนการผ่าตัดอวัยวะทางเดินอาหาร นอกจากนี้แล้ว นีโอมัยซินยังออกฤทธิ์ครอบคลุมเชื้อแบคทีเรียที่ดื้อต่อสเตรปโตมัยซิน ซึ่งเป็นยาหลักอีกชนิดหนึ่งที่ใช้ในการรักษาวัณโรค และเคยมีการใช้นีโอมัยซินในการรักษาภาวะที่เชื้อแบคทีเรียในลำไส้เล็กมีการเจริญเติบโตมากเกินไป (small intestinal bacterial overgrowth) ทั้งนี้ นีโอมัยซินไม่มีในรูปแบบยาที่ใช้สำหรับการฉีดเข้าหลอดเลือดดำ เนื่องจากตัวยามีพิษต่อไตสูงเป็นอย่างมาก เมื่อเทียบกับสารกลุ่มอะมิโนไกลโคไซด์อื่น ๆ อย่างไรก็ตาม ปัจจุบันมีการผสมนีโอมัยซินปริมาณเล็กน้อยในวัคซีนชนิดฉีดบางชนิด เพื่อจุดประสงค์ในการเป็นสารกันเสีย โดยขนาดยาที่ผู้ฉีดวัคซีนจะได้รับในกรณีนี้อยู่ที่ประมาณ 25 μg ต่อการฉีดวัคซีนนั้นหนึ่งครั้ง

อณูชีววิทยา

การดื้อต่อยานีโอมัยซินของแบคทีเรียนั้นจะเกิดผ่านยีนที่ควบคุมการสร้างเอนไซม์อะมิโนไกลโคไซด์ฟอสโฟทรานส์เฟอเรส  (aminoglycoside phosphotransferase หรือ Kanamycin kinase)  จำนวน 1 – 2 ยีน ในปัจจุบัน ยีนที่มีชื่อว่า neo ซึ่งส่วนใหญ่จะถูกใส่เข้าไปอยู่ในพลาสมิด (Plasmid) ซึ่งเป็นสารพันธุกรรมที่อยู่นอกโครโมโซม (extrachromosomal DNA) มักถูกใช้โดยนักอณูชีววิทยาเพื่อเพาะเลี้ยงเซลล์สายพันธุ์ของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยน้ำนมที่คงทนต่อยาปฏิชีวนะเพื่อจุดประสงค์ในการทดลองสร้างสารโปรตีนบางชนิด พลาสมิดที่ถูกผลิตขึ้นเพื่อสร้างโปรตีนเชิงการค้าในปัจจุบันมีหลายชนิดที่มียีน neo เป็นยีนบ่งชี้ (selectable marker) โดยเซลล์ที่ไม่มีส่วนประกอบของยีนนี้ (Non-transfected cells) จะตายในการเพาะเลี้ยงเมื่อสัมผัสกับนีโอมัยซินหรือยาปฏิชีวนะอื่นที่เทียบเคียงกันได้ โดยนีโอมัยซินหรือกานามัยซินจะถูกใช้ในการเพาะเลี้ยงเซลล์กลุ่มโพรแคริโอต ส่วนเซลล์ยูแคริโอตนั้นจะใช้จีนีติซิน (G418)

นีโอมัยซินออกฤทธิ์โดยจับกับหน่วยย่อย 30 เอสของไรโบโซม ซึ่งจะส่งผลยับยั้งการแปรรหัสของเอ็มอาร์เอ็นเอ นอกจากนี้นีโอมัยซินยังมีความจำเพาะในการจับกับ phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate (PIP2) สูงมาก ซึ่งสารฟอสโฟลิพิดดังกล่าวเป็นส่วนประกอบที่สำคัญของเยื่อหุ้มเซลล์

ชีวสังเคราะห์

นีโฮมัยซินถูกแยกจากเชื้อแบคทีเรีย Streptomyces fradiae และ Streptomyces albogriseus ได้เป็นครั้งแรกในปี ค.ศ. 1949 (NBRC 12773) โดยเป็นยาที่เป็นส่วนผสมของนีโอมัยซินบี (neomycin B หรือ framycetin) และอิพิเมอร์ (Epimers) ของมัน คือ นีโอมัยซินซี ซึ่งมีอยู่ประมาณร้อยละ 5 – 15 ของมวลทั้งหมด โดยทั้งสองสารเป็นสารสำคัญในสารผสมนีโอมัยซินที่ออกฤทธิ์ได้ดีในสภาวะที่เป็นด่าง นีโอมัยซินละลายน้ำได้ดีแต่ไม่ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ ทั้งนี้ นีโอมัยซินออกฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียได้ทั้งแกรมบวกและแกรมลบ แต่ด้วยการเกิดพิษต่อระบบการได้ยินที่เกิดได้ในอัตราที่สูงมาก จึงทำให้มีการจำกัดการใช้ยานี้ในรูปแบบยาใช้ภายนอกและยาที่ใช้สำหรับฆ่าเชื้อแบคทีเรียในช่องปากและทางเดินอาหารเท่านั้น

นีโอมัยซินบี (Neomycin B) มีโครงสร้างที่ประกอบด้วย 4 ส่วนเชื่อมต่อกันด้วยพันธะไกลโคไซด์ (glycosidic bond) ได้แก่ D-neosamine, 2-deoxystreptamine (2-DOS), D-ribose และ L-neosamine

นีโอมัยซินเอ หรือเรียกอีกชื่อหนึ่งว่า นีเอมีน (neamine) ซึ่งมีส่วนประกอบของวง D-neosamine และ 2-deoxystreptamine ถูกสร้างจากยีนจำนวน 6 ยีน คือ ยีน DOIS (btrC, neo7) ; ยีน L-glutamine:DOI aminotransferase (btrS, neo6) ; ยีน putative glycosyltransferase (btrM, neo8) ; ยีน putative aminotransferase (btrB, neo18) ซึ่งควบคุมการสร้างเอนไซม์ glutamate-1-semialdehyde 2,1- aminomutase ด้วย; ยีน putative alcohol dehydrogenase (btrE, neo5) ; และยีน putative dehydrogenase อื่น ๆ (btrQ, neo11) ซึ่งทำหน้าที่ควบคุมการสร้างเอนไซม์ Choline dehydrogenase และฟลาโวโปรตีนที่เกี่ยวข้องด้วย ส่วนเอนไซม์ที่ทำหน้าที่ในควบคุมการเกิดปฏิกิริยาดีแอซิติลเลชัน (deacetylation) เพื่อนำหมู่อะซิติลออกจาก N-acetylglucosamine ของยากลุ่มอะมิโนไกลโคไซด์ นั้น (Neo16) ยังไม่ทราบแน่ชัด (ลำดับพันธุกรรมคล้ายคลึงกับ BtrD)

ส่วนการเข้าจับของน้ำตาล D-ribose ระหว่างการเกิดปฏิกิริยาไรโบซิเลชัน (ribosylation) ของนีเอมีนนั้น จะใช้ 5-phosphoribosyl-1-diphosphate (PRPP) เป็นตัวให้หมู่ไรโบซิล (BtrL, BtrP) ; ซึ่งควบคุมกระบวนการนี้โดยยีน glycosyltransferase (potential homologues RibF, LivF, Parf) (Neo15)

นีโอซามีนบี (Neosamine B หรือ L-neosamine B) ซึ่งมีโครงสร้างที่คล้ายคลึงกับนีโอซามีนซี (neosamine C หรือ D-niosamine) เป็นอย่างมาก แต่กระบวนการสังเคราะห์นั้นจำเป็นที่จะต้องมีปฏิกิริยาการเกิดอิพิเมอร์ (epimerization) เพิ่มขึ้นมาอีก 1 ขั้นตอน เพื่อสร้างนีโอซามีนบีที่เป็นอิพิเมอร์กับนีโอมัยซินบี

 
นีโอมัยซินบี

นีโอมัยซินซีสามารถสังเคราะห์ได้จากการผลิตไรบอสตามัยซิน

ขอบเขตการออฤทธิ์

ขอบเขตการออกฤทธิ์ของนีโอมัยซินนั้นมีความคล้าบคลึงกันกับยาปฏิชีวนะในกลุ่มอะมิโนไกลโคไซด์ ซึ่งออกฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียแกรมลบได้เป็นอย่างดีอื่น ๆ นอกจากนี้ยังสามารถออกฤทธิ์ต่อแบคทีเรียแกรมบวกได้บางสายพันธุ์ ยานี้มีความสัมพันธ์กับการเกิดอาการพิษในมนุษย์ โดยมีรายงานการเกิดปฏิกิริยาการแพ้ยาอยู่บ่อยครั้ง ในบางครั้งแพทย์จึงไม่ใช้ยาปฏิชีวนะรูปแบบครีมที่มีส่วนผสมของนีโอมัยซิน เช่น พอลีสปอรีน ซึ่งเป็นสูตรผสมระหว่างบาซิตราซิน และพอลีมัยซินบี และ/หรือเจนตามัยซิน หรือกรามิซิดีน เชื้อแบคทีเรียแกรมลบสำคัญทางการแพทย์ที่ตอบสนองต่อการรักษาด้วยนีโอมัยซินได้ดี ได้แก่ Enterobacter cloacae, Escherichia coli และ Proteus vulgaris ซึ่งมีค่าความเข้มข้นของยาในระดับต่ำสุด (ในหลอดทดลอง) ที่สามารถยับยั้งการเจริญเติบโตของเชื้อแบคทีเรียได้ (Minimum Inhibitory Concentration; MIC) คือ >16 μg/ml, 1 μg/ml, และ 0.25 μg/ml ตามลำดับ

ส่วนประกอบ

นีโอมัยซินสูตรที่ได้มาตรฐานนั้นจะประกอบไปด้วยสารประกอบที่เกี่ยวเนื่องหลายชนิด ได้แก่ นีโอมัยซินเอ (หรือนีเอมีน – Neamine), นีโอมัยซินบี (หรือฟรามัยซีติน – framycetin), นีโอมันซินซี, และสารประกอบอื่นอีกหลายชนิดในสัดส่วนที่ค่อนข้างน้อย โดยในสารประกอบทั้งหมดที่เป็นส่วนผสมของนีโอมัยซินนี้พบว่า นีโอมัยซินบี เป็นสารที่มีปริมาณมากที่สุด รองลงมาคือ นีโอมัยซินเอ โดยนีโอมัยซินเอเป็นสารที่ไม่ออกฤทธิ์ที่เกิดจากการเสื่อมสลาย (inactive degradation product) ของนีโอมัยซินซี และบีไอโซเมอร์ จำนวนและสัดส่วนของสารที่เป็นส่วนประกอบของนีโอมัยซินจะมีความแตกต่างกันในแต่ละรอบของการผลิตขึ้นอยู่กับผู้ผลิตและกระบวนการที่ใช้ในการผลิต

ความปลอดภัย

ในปี ค.ศ. 2005 – 2006 นีโอมัยซินเป็นยาลำดับที่ 5 ที่ก่อให้เกิดปฏิกิริยาการแพ้ได้มากที่สุดในการทำแพ็ทเทสต์ (ร้อยละ 10.0) อาการไม่พึงประสงค์อื่นของนีโอมัยซินอาจเกิดขึ้นได้นั้นไม่แตกต่างไปจากยาปฏิชีวนะชนิดอื่นที่อยู่ในกลุ่มอะมิโนไกลโคไซด์ โดยนีโอมัยซินสามารถก่อให้เกิดพิษต่อระบบการได้ยิน (ototoxicity) ทำให้เกิดเสียงดังในหูที่ผิดปกติ (tinnitus), สูญเสียการได้ยิน, และเกิดความผิดปกติของ Vestibular system แต่อาการไม่พึงประสงค์ดังข้างต้นที่กล่าวมานั้นเกิดได้ค่อนข้างน้อย ผู้ป่วยที่มีเสียงดังในหูผิดปกติ หรือมีภาวะประสาทหูเสื่อม (sensorineural hearing loss) อยู่ก่อนแล้ว ควรแจ้งแพทย์ให้ทราบก่อนการใช้ยานี้

ประวัติการค้นพบ

นีโอมัยซินถูกค้นพบในปี ค.ศ. 1949 โดยนักชีวเคมีและนักจุลชีววิทยาชาวอเมริกันเชื้อสายยิวชื่อ เซลมัน แวกส์มัน และ ฮิวเบิร์ต เลเชอวาลิเออร์ (Hubert Lechevalier) ในห้องปฏิบัติการของมหาวิทยาลัยรัทเกอร์ (Rutgers University) ทั้งนี้ นีโอมัยซินนั้นถูกสร้างขึ้นได้ตามธรรมชาติโดยเชื้อแบคทีเรีย Streptomyces fradiae โดยกระบวนการการสังเคราะห์จำเป็นอาศัยอาหารเพาะเลี้ยงเชื้อที่จำเพาะและในอยู่สภาวะไร้ออกซิเจน

กลไกการออกฤทธิ์

เป็นที่รู้กันดีว่ายาปฏิชีวนะในกลุ่มอะมิโนไกลโคไซด์อย่างนีโอมัยซินนั้นมีความสามารถจับกับอาร์เอ็นเอสายคู่ได้ด้วยความจำเพาะที่ค่อนข้างสูง โดยค่าคงที่การแตกตัว (dissociation constant, Kd) ของนีโอมัยซินต่อตำแหน่ง A-site บนอาร์เอ็นเออยู่ที่ช่วงประมาณ 109 M−1 อย่างไรก็ตาม ตั้งแต่มีการค้นพบนีโอมัยซินมาเป็นระยะเวลามากกว่า 50 ปี กลไกการจับกับดีเอ็นเอของนีโอมัยซินนั้นก็ยังไม่สามารถทราบได้แน่ชัดเท่าใดนัก โดยพบว่านีโอมัยซินนั้นมีผลเพิ่มการคงสภาพทางความร้อนของ Triple-stranded DNA โดยไม่มีผลหรือมีผลบ้างเล็กน้อยต่อการคงสภาพของ B-DNA duplex นอกจากนี้นีโอมัยซินยังมีความสามารถจับกับโครงสร้างอื่นที่คล้ายกับโครงสร้าง A-DNA ได้ ซึ่ง triplex DNA ก็เป็นหนึ่งในโครงสร้างเหล่านั้น ยิ่งไปกว่านั้น นีโอมัยซินยังสามารถเข้าจับเป็นสารประกอบเชิงซ้อนกับสารพันธุกรรมระหว่างการก่อตัวสายผสมสามสายของ DNA และ RNA (DNA:RNA hybrid triplex formation) ได้

อ้างอิง

  1. Hellman, L. M. "Neomycin, a New Antibiotic Active Against Streptomycin-Resistant Bacteria, Including Tuberculosis Organisms." American Journal of Obstetrics and Gynecology 58.6 (1949) : 1224. CrossRef. Web.
  2. Heidary, Noushin; Cohen, David E. (2005). "Hypersensitivity reactions to vaccine components". Dermatitis. 16 (3): 115–20. doi:10.1097/01206501-200509000-00004. PMID 16242081.
  3. "G418/neomycin-cross resistance?". สืบค้นเมื่อ 2008-10-19.
  4. Mehta, Roopal; Champney, W. Scott (2003). "Neomycin and Paromomycin Inhibit 30S Ribosomal Subunit Assembly in Staphylococcus aureus". Current Microbiology. 47 (3): 237–43. doi:10.1007/s00284-002-3945-9. PMID 14570276.
  5. Gabev, Eugene, et al. "Binding of Neomycin to Phosphatidylinositol 4,5-Biphosphate (PIP 2)." BBA − Biomembranes 979.1 (1989) : 105-12. CrossRef. Web.
  6. Waksman, Selman A.; Lechevalier, Hubert A.; Harris, Dale A. (1949). "Neomycin—Production and Antibiotic Properties 123". Journal of Clinical Investigation. 28 (5 Pt 1): 934–9. doi:10.1172/JCI102182. PMC 438928. PMID 16695766.
  7. Hellman, L. M. "Neomycin, a New Antibiotic Active Against Streptomycin-Resistant Bacteria, Including Tuberculosis Organisms." American Journal of Obstetrics and Gynecology 58.6 (1949) : 1224. CrossRef. Web.
  8. Hellman, L. M. "Neomycin, a New Antibiotic Active Against Streptomycin-Resistant Bacteria, Including Tuberculosis Organisms." American Journal of Obstetrics and Gynecology 58.6 (1949) : 1224. CrossRef. Web.
  9. Dewick, Paul M. (March 2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach (3rd ed.). Chichester, United Kingdom: John Wiley and Sons. pp. 508, 510, 511. ISBN 978-0-470-74168-9.
  10. Kudo, Fumitaka; Yamamoto, Yasuhito; Yokoyama, Kenichi; Eguchi, Tadashi; Kakinuma, Katsumi (2005). "Biosynthesis of 2-Deoxystreptamine by Three Crucial Enzymes in Streptomyces fradiae NBRC 12773". The Journal of Antibiotics. 58 (12): 766–74. doi:10.1038/ja.2005.104. PMID 16506694.
  11. Park, Je Won; Park, Sung Ryeol; Nepal, Keshav Kumar; Han, Ah Reum; Ban, Yeon Hee; Yoo, Young Ji; Kim, Eun Ji; Kim, Eui Min; Kim, Dooil; Sohng, Jae Kyung; Yoon, Yeo Joon (2011). "Discovery of parallel pathways of kanamycin biosynthesis allows antibiotic manipulation". Nature Chemical Biology. 7 (11): 843–52. doi:10.1038/nchembio.671. PMID 21983602.
  12. Kudo, Fumitaka; Fujii, Takuya; Kinoshita, Shunsuke; Eguchi, Tadashi (2007). "Unique O-ribosylation in the biosynthesis of butirosin". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 15 (13): 4360–8. doi:10.1016/j.bmc.2007.04.040. PMID 17482823.
  13. Fan, Qingzhi; Huang, Fanglu; Leadlay, Peter F.; Spencer, Jonathan B. (2008). "The neomycin biosynthetic gene cluster of Streptomyces fradiae NCIMB 8233: Genetic and biochemical evidence for the roles of two glycosyltransferases and a deacetylase". Organic & Biomolecular Chemistry. 6 (18): 3306–14. doi:10.1039/B808734B. PMID 18802637.
  14. Llewellyn, Nicholas M.; Spencer, Jonathan B. (2006). "Biosynthesis of 2-deoxystreptamine-containing aminoglycoside antibiotics". Natural Product Reports. 23 (6): 864–74. doi:10.1039/B604709M. PMID 17119636.
  15. Kudo, Fumitaka, et al. "Enzymatic Preparation of Neomycin C from Ribostamycin." The Journal of Antibiotics 62.11 (2009) : 643-6. MEDLINE. Web.
  16. Vanessa Ngan (2002). "Allergy to neomycin". DermNet (ภาษาอังกฤษ). สืบค้นเมื่อ 2018-01-08.
  17. . DERMAdoctor.com, Inc. คลังข้อมูลเก่า เก็บจาก แหล่งเดิม เมื่อ 2009-07-09. สืบค้นเมื่อ 2008-10-19.
  18. "Neomycin sulfate, EP Susceptibility and Minimum Inhibitory Concentration (MIC) Data" (PDF). TOKU-E.
  19. Cammack, R. Attwood, T. K. Campbell, P. N. Parish, J. H. Smith, A. D. Stirling, J. L. Vella, F. (2006). "Oxford Dictionary of Biochemistry and Molecular Biology (2nd Edition) – neomycin." Oxford University Press. (2006) : 453. Knovel.com. Web. 18 Nov. 2014.
  20. Tsuji, K; Robertson, J. H.; Baas, R; McInnis, D. J. (1969). "Comparative study of responses to neomycins B and C by microbiological and gas-liquid chromatographic assay methods". Applied microbiology. 18 (3): 396–8. PMC 377991. PMID 4907002.
  21. Zug, K. A.; Warshaw, E. M.; Fowler Jr, J. F.; Maibach, H. I.; Belsito, D. L.; Pratt, M. D.; Sasseville, D; Storrs, F. J.; Taylor, J. S.; Mathias, C. G.; Deleo, V. A.; Rietschel, R. L.; Marks, J (2009). "Patch-test results of the North American Contact Dermatitis Group 2005-2006". Dermatitis. 20 (3): 149–60. PMID 19470301.[ลิงก์เสีย]
  22. "The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1952". Nobel Foundation. สืบค้นเมื่อ 2008-10-29.
  23. "Neomycin." Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia (3rd edition) Volume 3. (2007) : 2415–2416. Knovel.com. Web. 18 Nov. 2014.
  24. Jin, Yi; Watkins, Derrick; Degtyareva, Natalya N.; Green, Keith D.; Spano, Meredith N.; Garneau-Tsodikova, Sylvie; Arya, Dev P. (2016). "Arginine-Linked Neomycin B Dimers: Synthesis, rRNA Binding, and Resistance Enzyme Activity". MedChemComm. 7 (1): 164–169. doi:10.1039/C5MD00427F.
  25. Kaul, Malvika; Pilch, Daniel S. (2002). "Thermodynamics of Aminoglycoside−rRNA Recognition: The Binding of Neomycin-Class Aminoglycosides to the A Site of 16S rRNA". Biochemistry. 41 (24): 7695–706. doi:10.1021/bi020130f. PMID 12056901.
  26. Arya, Dev P; Coffee, R.Lane (2000). "DNA Triple Helix Stabilization by Aminoglycoside Antibiotics". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 10 (17): 1897–9. doi:10.1016/S0960-894X(00)00372-3. PMID 10987412.
  27. Arya, Dev P.; Coffee, R. Lane; Charles, I. (2001). "Neomycin-Induced Hybrid Triplex Formation". Journal of the American Chemical Society. 123 (44): 11093–4. doi:10.1021/ja016481j. PMID 11686727.

มีนาคม 09, 2022
โอม, ยซ, งกฤษ, neomycin, เป, นยาปฏ, วนะกล, มอะม, โนไกลโคไซด, จำหน, ายในท, องตลาดในหลายร, ปแบบเภส, ชภ, ณฑ, เช, คร, และยาหยอดยา, กค, นพบในป, 1949, ในห, องปฏ, การของเซลม, แวกส, โดยถ, กจ, ดให, เป, นยาปฏ, วนะท, อย, ในกล, มอะม, โนไกลโคไซด, งม, โครงสร, างท, กษณะเป, น. nioxmysin xngkvs Neomycin epnyaptichiwnaklumxamioniklokhisd micahnayinthxngtladinhlayrupaebbephschphnth echn khrim khiphung aelayahyxdya nioxmysinthukkhnphbinpi kh s 1949 inhxngptibtikarkhxngeslmn aewksmn odythukcdihepnyaptichiwnathixyuinklumxamioniklokhisd sungmiokhrngsrangthimilksnaepnnatalxamion Amino sugars xyangnxy 2 omelkulechuxmtxkndwyphnthaiklokhisd glycosidic bond nioxmysinkhxmulthangkhlinikchuxthangkarkhaNeo rxAHFS Drugs comNeomycin Systemic MedlinePlusa682274radbkhwamesiyngtxtharkinkhrrphUS D mikhwamesiyng chxngthangkarrbyayaichphaynxk rbprathanrhs ATCA01AB08 WHO A07AA01 B05CA09 D06AX04 J01GB05 R02AB01 S01AA03 S02AA07 S03AA01kthmaysthanatamkthmayUS only rupaebbkhiphungcdepnyacahnayhnaekhanetxrkhxmulephschclnsastrchiwprasiththiphlimmikarcbkboprtinN AkarepliynaeplngyaN Akhrungchiwitthangchiwphaph2 3 chwomngtwbngchichuxtamrabb IUPAC 2RS 3S 4S 5R 5 Amino 2 aminomethyl 6 2R 3S 4R 5S 5 1R 2R 5R 6R 3 5 diamino 2 2R 3S 4R 5S 3 amino 6 aminomethyl 4 5 dihydroxytetrahydro 2H pyran 2 yloxy 6 hydroxycyclohexyloxy 4 hydroxy 2 hydroxymethyl tetrahydrofuran 3 yloxy tetrahydro 2H pyran 3 4 diolelkhthaebiyn CAS1404 04 2 CAS PubChem CID8378IUPHAR BPS709DrugBankDB00994 7ChemSpider8075 7UNIII16QD7X297KEGGD08260 7ChEBICHEBI 7508 7ChEMBLCHEMBL3989751 7ECHA InfoCard100 014 333khxmulthangkayphaphaelaekhmisutrC 23H 46N 6O 13mwltxoml614 65 g mol 1aebbcalxng 3D JSmol Interactive imageSMILES O C H 3 C H O C H 2O C H CO C H O C H 1O C H CN C H O C H O C H 1N C H 2O C H O C H N C C H 3N C H 4O C H C H O C H O C H 4N CNInChI InChI 1S C23H46N6O13 c24 2 7 13 32 15 34 10 28 21 37 7 40 18 6 27 1 5 26 12 31 20 18 42 23 17 36 19 9 4 30 39 23 41 22 11 29 16 35 14 33 8 3 25 38 22 h5 23 30 36H 1 4 24 29H2 t5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 m0 s1 7Key PGBHMTALBVVCIT DPNHOFNISA N 7 7 7 what is this verify saranukrmephschkrrm enuxha 1 karichpraoychnthangkaraephthy 2 xnuchiwwithya 3 chiwsngekhraah 4 khxbekhtkarxxvththi 5 swnprakxb 6 khwamplxdphy 7 prawtikarkhnphb 8 klikkarxxkvththi 9 xangxingkarichpraoychnthangkaraephthy aekikhodyswnihyaelwnioxmysincathuknamaichinrupaebbyaichphaynxk echn nioxspxrin xyangirktam yanisamarthbriharyaodykarrbprathanid aetcaepntxngichrwmkbyaptichiwnaxun nioxmysinepnyaptichiwnathiimthukdudsuminrabbthangedinxahar aelathuknamaichephuxepnkarpxngknorkhsmxngcaktb hepatic encephalopathy aelaphawasarikhmnsungineluxd hypercholesterolemia enuxngcakkarthinioxmysinxxkvththikhaechuxaebkhthieriyinthangedinxahar casngphlihradbaexmomeniyinrangkaytalng cungchwypxngknkarekidorkhsmxngcaktbid odyechphaakarihyakxnkarphatdxwywathangedinxahar nxkcakniaelw nioxmysinyngxxkvththikhrxbkhlumechuxaebkhthieriythiduxtxsetrpotmysin sungepnyahlkxikchnidhnungthiichinkarrksawnorkh 1 aelaekhymikarichnioxmysininkarrksaphawathiechuxaebkhthieriyinlaiselkmikarecriyetibotmakekinip small intestinal bacterial overgrowth thngni nioxmysinimmiinrupaebbyathiichsahrbkarchidekhahlxdeluxdda enuxngcaktwyamiphistxitsungepnxyangmak emuxethiybkbsarklumxamioniklokhisdxun xyangirktam pccubnmikarphsmnioxmysinprimanelknxyinwkhsinchnidchidbangchnid ephuxcudprasngkhinkarepnsarknesiy odykhnadyathiphuchidwkhsincaidrbinkrninixyuthipraman 25 mg txkarchidwkhsinnnhnungkhrng 2 xnuchiwwithya aekikhkarduxtxyanioxmysinkhxngaebkhthieriynncaekidphanyinthikhwbkhumkarsrangexnismxamioniklokhisdfxsofthransefxers aminoglycoside phosphotransferase hrux Kanamycin kinase canwn 1 2 yin 3 inpccubn yinthimichuxwa neo sungswnihycathukisekhaipxyuinphlasmid Plasmid sungepnsarphnthukrrmthixyunxkokhromosm extrachromosomal DNA mkthukichodynkxnuchiwwithyaephuxephaaeliyngesllsayphnthukhxngstweliynglukdwynanmthikhngthntxyaptichiwnaephuxcudprasngkhinkarthdlxngsrangsaroprtinbangchnid phlasmidthithukphlitkhunephuxsrangoprtinechingkarkhainpccubnmihlaychnidthimiyin neo epnyinbngchi selectable marker odyesllthiimmiswnprakxbkhxngyinni Non transfected cells catayinkarephaaeliyngemuxsmphskbnioxmysinhruxyaptichiwnaxunthiethiybekhiyngknid odynioxmysinhruxkanamysincathukichinkarephaaeliyngesllklumophraekhrioxt swnesllyuaekhrioxtnncaichcinitisin G418 nioxmysinxxkvththiodycbkbhnwyyxy 30 exskhxngirobosm sungcasngphlybyngkaraeprrhskhxngexmxarexnex 4 nxkcakninioxmysinyngmikhwamcaephaainkarcbkb phosphatidylinositol 4 5 bisphosphate PIP2 sungmak sungsarfxsofliphiddngklawepnswnprakxbthisakhykhxngeyuxhumesll 5 chiwsngekhraah aekikhniohmysinthukaeykcakechuxaebkhthieriy Streptomyces fradiae aela Streptomyces albogriseus idepnkhrngaerkinpi kh s 1949 NBRC 12773 6 odyepnyathiepnswnphsmkhxngnioxmysinbi neomycin B hrux framycetin aelaxiphiemxr Epimers khxngmn khux nioxmysinsi sungmixyupramanrxyla 5 15 khxngmwlthnghmd odythngsxngsarepnsarsakhyinsarphsmnioxmysinthixxkvththiiddiinsphawathiepndang 7 nioxmysinlalaynaiddiaetimlalayintwthalalayxinthriy 8 thngni nioxmysinxxkvththitanechuxaebkhthieriyidthngaekrmbwkaelaaekrmlb aetdwykarekidphistxrabbkaridyinthiekididinxtrathisungmak cungthaihmikarcakdkarichyaniinrupaebbyaichphaynxkaelayathiichsahrbkhaechuxaebkhthieriyinchxngpakaelathangedinxaharethann 9 nioxmysinbi Neomycin B miokhrngsrangthiprakxbdwy 4 swnechuxmtxkndwyphnthaiklokhisd glycosidic bond idaek D neosamine 2 deoxystreptamine 2 DOS D ribose aela L neosaminenioxmysinex hruxeriykxikchuxhnungwa niexmin neamine sungmiswnprakxbkhxngwng D neosamine aela 2 deoxystreptamine thuksrangcakyincanwn 6 yin khux yin DOIS btrC neo7 yin L glutamine DOI aminotransferase btrS neo6 yin putative glycosyltransferase btrM neo8 yin putative aminotransferase btrB neo18 sungkhwbkhumkarsrangexnism glutamate 1 semialdehyde 2 1 aminomutase dwy yin putative alcohol dehydrogenase btrE neo5 aelayin putative dehydrogenase xun btrQ neo11 sungthahnathikhwbkhumkarsrangexnism Choline dehydrogenase aelaflaowoprtinthiekiywkhxngdwy 10 swnexnismthithahnathiinkhwbkhumkarekidptikiriyadiaexsitilelchn deacetylation ephuxnahmuxasitilxxkcak N acetylglucosamine khxngyaklumxamioniklokhisdnn Neo16 yngimthrabaenchd ladbphnthukrrmkhlaykhlungkb BtrD 11 swnkarekhacbkhxngnatal D ribose rahwangkarekidptikiriyairobsielchn ribosylation khxngniexminnn caich 5 phosphoribosyl 1 diphosphate PRPP epntwihhmuirobsil BtrL BtrP 12 sungkhwbkhumkrabwnkarniodyyin glycosyltransferase potential homologues RibF LivF Parf Neo15 13 nioxsaminbi Neosamine B hrux L neosamine B sungmiokhrngsrangthikhlaykhlungkbnioxsaminsi neosamine C hrux D niosamine epnxyangmak aetkrabwnkarsngekhraahnncaepnthicatxngmiptikiriyakarekidxiphiemxr epimerization ephimkhunmaxik 1 khntxn ephuxsrangnioxsaminbithiepnxiphiemxrkbnioxmysinbi 14 nioxmysinbi nioxmysinsisamarthsngekhraahidcakkarphlitirbxstamysin 15 khxbekhtkarxxvththi aekikhkhxbekhtkarxxkvththikhxngnioxmysinnnmikhwamkhlabkhlungknkbyaptichiwnainklumxamioniklokhisd sungxxkvththitanechuxaebkhthieriyaekrmlbidepnxyangdixun nxkcakniyngsamarthxxkvththitxaebkhthieriyaekrmbwkidbangsayphnthu yanimikhwamsmphnthkbkarekidxakarphisinmnusy odymirayngankarekidptikiriyakaraephyaxyubxykhrng 16 inbangkhrngaephthycungimichyaptichiwnarupaebbkhrimthimiswnphsmkhxngnioxmysin echn phxlispxrin sungepnsutrphsmrahwangbasitrasin aelaphxlimysinbi aela hruxecntamysin hruxkramisidin 17 echuxaebkhthieriyaekrmlbsakhythangkaraephthythitxbsnxngtxkarrksadwynioxmysiniddi idaek Enterobacter cloacae Escherichia coli aela Proteus vulgaris sungmikhakhwamekhmkhnkhxngyainradbtasud inhlxdthdlxng thisamarthybyngkarecriyetibotkhxngechuxaebkhthieriyid Minimum Inhibitory Concentration MIC khux gt 16 mg ml 1 mg ml aela 0 25 mg ml tamladb 18 swnprakxb aekikhnioxmysinsutrthiidmatrthannncaprakxbipdwysarprakxbthiekiywenuxnghlaychnid idaek nioxmysinex hruxniexmin Neamine nioxmysinbi hruxframysitin framycetin nioxmnsinsi aelasarprakxbxunxikhlaychnidinsdswnthikhxnkhangnxy odyinsarprakxbthnghmdthiepnswnphsmkhxngnioxmysinniphbwa nioxmysinbi epnsarthimiprimanmakthisud rxnglngmakhux nioxmysinex odynioxmysinexepnsarthiimxxkvththithiekidcakkaresuxmslay inactive degradation product khxngnioxmysinsi aelabiixosemxr 19 canwnaelasdswnkhxngsarthiepnswnprakxbkhxngnioxmysincamikhwamaetktangkninaetlarxbkhxngkarphlitkhunxyukbphuphlitaelakrabwnkarthiichinkarphlit 20 khwamplxdphy aekikhinpi kh s 2005 2006 nioxmysinepnyaladbthi 5 thikxihekidptikiriyakaraephidmakthisudinkarthaaephthethst rxyla 10 0 21 xakarimphungprasngkhxunkhxngnioxmysinxacekidkhunidnnimaetktangipcakyaptichiwnachnidxunthixyuinklumxamioniklokhisd odynioxmysinsamarthkxihekidphistxrabbkaridyin ototoxicity thaihekidesiyngdnginhuthiphidpkti tinnitus suyesiykaridyin aelaekidkhwamphidpktikhxng Vestibular system aetxakarimphungprasngkhdngkhangtnthiklawmannekididkhxnkhangnxy phupwythimiesiyngdnginhuphidpkti hruxmiphawaprasathhuesuxm sensorineural hearing loss xyukxnaelw khwraecngaephthyihthrabkxnkarichyaniprawtikarkhnphb aekikhnioxmysinthukkhnphbinpi kh s 1949 odynkchiwekhmiaelankculchiwwithyachawxemriknechuxsayyiwchux eslmn aewksmn aela hiwebirt elechxwaliexxr Hubert Lechevalier inhxngptibtikarkhxngmhawithyalyrthekxr Rutgers University thngni nioxmysinnnthuksrangkhunidtamthrrmchatiodyechuxaebkhthieriy Streptomyces fradiae 22 odykrabwnkarkarsngekhraahcaepnxasyxaharephaaeliyngechuxthicaephaaaelainxyusphawairxxksiecn 23 klikkarxxkvththi aekikhepnthirukndiwayaptichiwnainklumxamioniklokhisdxyangnioxmysinnnmikhwamsamarthcbkbxarexnexsaykhuiddwykhwamcaephaathikhxnkhangsung 24 odykhakhngthikaraetktw dissociation constant Kd khxngnioxmysintxtaaehnng A site bnxarexnexxyuthichwngpraman 109 M 1 25 xyangirktam tngaetmikarkhnphbnioxmysinmaepnrayaewlamakkwa 50 pi klikkarcbkbdiexnexkhxngnioxmysinnnkyngimsamarththrabidaenchdethaidnk odyphbwanioxmysinnnmiphlephimkarkhngsphaphthangkhwamrxnkhxng Triple stranded DNA odyimmiphlhruxmiphlbangelknxytxkarkhngsphaphkhxng B DNA duplex 26 nxkcakninioxmysinyngmikhwamsamarthcbkbokhrngsrangxunthikhlaykbokhrngsrang A DNA id sung triplex DNA kepnhnunginokhrngsrangehlann yingipkwann nioxmysinyngsamarthekhacbepnsarprakxbechingsxnkbsarphnthukrrmrahwangkarkxtwsayphsmsamsaykhxng DNA aela RNA DNA RNA hybrid triplex formation id 27 xangxing aekikh Hellman L M Neomycin a New Antibiotic Active Against Streptomycin Resistant Bacteria Including Tuberculosis Organisms American Journal of Obstetrics and Gynecology 58 6 1949 1224 CrossRef Web Heidary Noushin Cohen David E 2005 Hypersensitivity reactions to vaccine components Dermatitis 16 3 115 20 doi 10 1097 01206501 200509000 00004 PMID 16242081 G418 neomycin cross resistance subkhnemux 2008 10 19 Mehta Roopal Champney W Scott 2003 Neomycin and Paromomycin Inhibit 30S Ribosomal Subunit Assembly in Staphylococcus aureus Current Microbiology 47 3 237 43 doi 10 1007 s00284 002 3945 9 PMID 14570276 Gabev Eugene et al Binding of Neomycin to Phosphatidylinositol 4 5 Biphosphate PIP 2 BBA Biomembranes 979 1 1989 105 12 CrossRef Web Waksman Selman A Lechevalier Hubert A Harris Dale A 1949 Neomycin Production and Antibiotic Properties 123 Journal of Clinical Investigation 28 5 Pt 1 934 9 doi 10 1172 JCI102182 PMC 438928 PMID 16695766 Hellman L M Neomycin a New Antibiotic Active Against Streptomycin Resistant Bacteria Including Tuberculosis Organisms American Journal of Obstetrics and Gynecology 58 6 1949 1224 CrossRef Web Hellman L M Neomycin a New Antibiotic Active Against Streptomycin Resistant Bacteria Including Tuberculosis Organisms American Journal of Obstetrics and Gynecology 58 6 1949 1224 CrossRef Web Dewick Paul M March 2009 Medicinal Natural Products A Biosynthetic Approach 3rd ed Chichester United Kingdom John Wiley and Sons pp 508 510 511 ISBN 978 0 470 74168 9 Kudo Fumitaka Yamamoto Yasuhito Yokoyama Kenichi Eguchi Tadashi Kakinuma Katsumi 2005 Biosynthesis of 2 Deoxystreptamine by Three Crucial Enzymes in Streptomyces fradiae NBRC 12773 The Journal of Antibiotics 58 12 766 74 doi 10 1038 ja 2005 104 PMID 16506694 Park Je Won Park Sung Ryeol Nepal Keshav Kumar Han Ah Reum Ban Yeon Hee Yoo Young Ji Kim Eun Ji Kim Eui Min Kim Dooil Sohng Jae Kyung Yoon Yeo Joon 2011 Discovery of parallel pathways of kanamycin biosynthesis allows antibiotic manipulation Nature Chemical Biology 7 11 843 52 doi 10 1038 nchembio 671 PMID 21983602 Kudo Fumitaka Fujii Takuya Kinoshita Shunsuke Eguchi Tadashi 2007 Unique O ribosylation in the biosynthesis of butirosin Bioorganic amp Medicinal Chemistry 15 13 4360 8 doi 10 1016 j bmc 2007 04 040 PMID 17482823 Fan Qingzhi Huang Fanglu Leadlay Peter F Spencer Jonathan B 2008 The neomycin biosynthetic gene cluster of Streptomyces fradiae NCIMB 8233 Genetic and biochemical evidence for the roles of two glycosyltransferases and a deacetylase Organic amp Biomolecular Chemistry 6 18 3306 14 doi 10 1039 B808734B PMID 18802637 Llewellyn Nicholas M Spencer Jonathan B 2006 Biosynthesis of 2 deoxystreptamine containing aminoglycoside antibiotics Natural Product Reports 23 6 864 74 doi 10 1039 B604709M PMID 17119636 Kudo Fumitaka et al Enzymatic Preparation of Neomycin C from Ribostamycin The Journal of Antibiotics 62 11 2009 643 6 MEDLINE Web Vanessa Ngan 2002 Allergy to neomycin DermNet phasaxngkvs subkhnemux 2018 01 08 Your Medicine Cabinet DERMAdoctor com Inc khlngkhxmuleka ekbcak aehlngedim emux 2009 07 09 subkhnemux 2008 10 19 Neomycin sulfate EP Susceptibility and Minimum Inhibitory Concentration MIC Data PDF TOKU E Cammack R Attwood T K Campbell P N Parish J H Smith A D Stirling J L Vella F 2006 Oxford Dictionary of Biochemistry and Molecular Biology 2nd Edition neomycin Oxford University Press 2006 453 Knovel com Web 18 Nov 2014 Tsuji K Robertson J H Baas R McInnis D J 1969 Comparative study of responses to neomycins B and C by microbiological and gas liquid chromatographic assay methods Applied microbiology 18 3 396 8 PMC 377991 PMID 4907002 Zug K A Warshaw E M Fowler Jr J F Maibach H I Belsito D L Pratt M D Sasseville D Storrs F J Taylor J S Mathias C G Deleo V A Rietschel R L Marks J 2009 Patch test results of the North American Contact Dermatitis Group 2005 2006 Dermatitis 20 3 149 60 PMID 19470301 lingkesiy The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1952 Nobel Foundation subkhnemux 2008 10 29 Neomycin Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia 3rd edition Volume 3 2007 2415 2416 Knovel com Web 18 Nov 2014 Jin Yi Watkins Derrick Degtyareva Natalya N Green Keith D Spano Meredith N Garneau Tsodikova Sylvie Arya Dev P 2016 Arginine Linked Neomycin B Dimers Synthesis rRNA Binding and Resistance Enzyme Activity MedChemComm 7 1 164 169 doi 10 1039 C5MD00427F Kaul Malvika Pilch Daniel S 2002 Thermodynamics of Aminoglycoside rRNA Recognition The Binding of Neomycin Class Aminoglycosides to the A Site of 16S rRNA Biochemistry 41 24 7695 706 doi 10 1021 bi020130f PMID 12056901 Arya Dev P Coffee R Lane 2000 DNA Triple Helix Stabilization by Aminoglycoside Antibiotics Bioorganic amp Medicinal Chemistry Letters 10 17 1897 9 doi 10 1016 S0960 894X 00 00372 3 PMID 10987412 Arya Dev P Coffee R Lane Charles I 2001 Neomycin Induced Hybrid Triplex Formation Journal of the American Chemical Society 123 44 11093 4 doi 10 1021 ja016481j PMID 11686727 ekhathungcak https th wikipedia org w index php title nioxmysin amp oldid 9647307, wikipedia, วิกิ หนังสือ, หนังสือ, ห้องสมุด,

บทความ

, อ่าน, ดาวน์โหลด, ฟรี, ดาวน์โหลดฟรี, mp3, วิดีโอ, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, รูปภาพ, เพลง, เพลง, หนัง, หนังสือ, เกม, เกม